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第十届Chemy化学奥林匹克竞赛联赛

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8-2 写形成该产物过程中两个关键电中性中间体及所有产物。

第9题(11分)

串联反应,也称多米诺(Domino)反应,即多步合成反应结合在一种合成操作中完成,无需额外的试剂或反应条件变化;中间体无需分离,随后转化为能量较低的物种。多米诺反应在有机全合成中有重要应用:

9-1 (+)-18-Keto-pseudoyohimbane的手性合成过程中经历了多米诺反应。画出反应过程中经历的三个关键中间体的结构简式。

9-2 生物碱(-)-Gilbertine的全合成以一步正离子多米诺反应收尾。首先,在吲哚环系的参与下,叔碳离子被稳定,接着发生[1,7]-H迁移反应生成第一个关键中间体;而后反应过程中经历三元环中间体生成产物。结合描述画出四个关键中间体的结构简式。

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