。 。 。 。 内部文件，版权追溯 内部文件，版权追溯 内部文件，版权追溯 内部文件，版权追溯 第49讲 烃与卤代烃
考纲要求 1.掌握烷烃、烯烃、炔考情分析 2016，全国卷甲，7T 命题趋势 高考对本部分的考查主要有三方烃和芳香烃的结构与性质。 2016，全国卷乙，9T 面：(1)卤代烃的主要性质及在有机合2.掌握卤代烃的典型代表物的组成和结构特点以及2016，北京卷，9T 2016，浙江卷，10T 成中的桥梁作用；(2)以新型材料和药品为载体考查烃的性质；(3)综合考查烃、卤代烃的结构，同分异构体分析，反应类型的判断，结构简式、名称的书写。预计2019年高考中卤代烃的结分值：3～6分 构和性质仍然是考查的热点和重点。 与其他有机物的相互转化。 2016，海南卷，12T 3.了解烃类及衍生物的重要应用以及烃的衍生物合成方法。 2016，上海卷，1T 考点一 脂肪烃
1．烷烃、烯烃、炔烃的组成及结构特点
2．脂肪烃的物理性质
性质 状态 变化规律 常温下含有__≤4__个碳原子的烃都是气态，随着碳原子数的增多，逐渐过渡到__液态__、固态 随着碳原子数的增多，沸点逐渐__升高__；同分异构体之间，支链越多，沸点__越低__ 沸点 1
相对随着碳原子数的增多，相对密度逐渐增大，密度均比水__小__ 密度 水溶均难溶于水 性 3．脂肪烃的化学性质 (1)烷烃的化学性质 ①取代反应：
如乙烷和氯气生成一氯乙烷：__CH光照
3CH3＋Cl2――→CH3CH2Cl＋HCl__。 ②辛烷裂化反应：__C催化剂8H18――△→C4H10＋C4H8__。 ③燃烧
燃烧通式为 C3n＋1点燃nH2n＋2＋2O2――→nCO2＋(n＋1)H2O 。
(2)烯烃的化学性质 ①与酸性KMnO4溶液的反应
能使酸性KMnO4溶液__褪色__，发生__氧化__反应。 ②燃烧
燃烧通式为 C3n点燃
nH2n＋2O2――→nCO2＋nH2O 。
燃烧现象：火焰明亮，带黑烟。 ③加成反应
如CH2===CH—CH3＋Br2―→____；
CH催化剂2===CH—CH3＋H2O――△
→____。
CH2===CH—CH===CH2＋2Br2―→____，
CH2===CH—CH===CH2＋Br2―→____(1,4－加成)。
④加聚反应
如nCH催化剂2===CH—CH3――→__
__。
nCH催化剂
3—CH===CH—CH3――→__
__。
(3)炔烃的化学性质
2
①与酸性KMnO4溶液的反应
能使酸性KMnO4溶液__褪色__，发生__氧化__反应。 KMnO4
如CH≡CH―→__CO2__(主要产物)。 H―SO
2
4
②燃烧
3n－1点燃燃烧通式为 CnH2n－2＋O2――→nCO2＋(n－1)H2O 。
2燃烧现象：火焰很明亮，伴随浓黑烟。 ③加成反应
催化剂
如CH≡CH＋H2――→__CH2===CH2__； △催化剂CH≡CH＋2H2――→__CH3CH3__。 △HCl加聚CH≡CH――→CH―→2===CHCl―??
，
催化剂反应?的化学方程式：__CHCH＋HCl――→CH2===CHCl__。 催化剂反应?的化学方程式： nCH2===CHCl――→④加聚反应 催化剂如nCHCH――→__
几种重要烃的来源和用途
脂肪烃 甲烷 乙烯 乙炔 来源 用途 CH===CH__。
。
天然气、沼气、煤矿坑道气 工业：石油裂解 浓H2SO4实验室：C2H5OH170 ℃――→CH2===CH2↑＋H2O CaC2＋2H2O―→Ca(OH)2＋CHCH↑
燃料、化工原料 植物生长调节剂、化工原料 切割、焊接金属、化工原料 1．判断正误，正确的划“√”，错误的划“×”。
(1)14 g C2H4和C3H6的混合气体中所含碳原子的数目为NA。( √ ) (2)H—C≡C—CH3分子中最多有5个原子在同一条直线上。( × )
3
(3)烷烃同分异构体之间，支链越多，沸点越高。( × ) 2．某烷烃的结构简式为(CH3)2CHCH(CH3)CH2CH3。 (1)用系统命名法命名该烃：__2,3－二甲基戊烷__。
(2)若该烷烃是由烯烃和1 mol H2加成得到的，则原烯烃的结构有__5__种。(不包括立体异构，下同)
(3)若该烷烃是由炔烃和2 mol H2加成得到的，则原炔烃的结构有__1__种。 (4)该烷烃在光照条件下与氯气反应，生成的一氯代烷最多有__6__种。
结构决定性质在有机物上的体现
1．碳碳单键有稳定的化学性质，典型反应是取代反应。
2．碳碳双键中有一个化学键易断裂，典型反应是氧化反应、加成反应和加聚反应。 3．碳碳三键中有两个化学键易断裂，典型反应是氧化反应、加成反应和加聚反应。 4．由于CH2===CH—CH===CH2分子中两个碳碳双键的相互影响，该物质发生加成反应时，有1,2－加成和1,4－加成两种方式。
5．烯烃、炔烃与酸性KMnO4溶液反应图解
[例1]有机物的结构可用“键线式”表示，如CH3CH===CHCH3可简写成 的键线式为
，下列说法不正确的是( C )
，有机物X
A．X与溴的加成产物可能有3种 B．X能使酸性KMnO4溶液褪色
C．X与足量的H2在一定条件下反应可生成环状的饱和烃Z，Z的一氯代物有4种 D．Y是X的同分异构体，且属于芳香烃，则Y的结构简式为
[例1](2018·银川诊断)早在40年前，科学大师Heilbronner经过理论研究预测，应当有可能合成“莫比乌斯”形状的芳香族(大环)轮烯分子，这一预测于2003年被德国化学
家证实。[18]－轮烯是一种大环轮烯，其结构简式为。下列有关它的说法正确的
4
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