华南理工大学有机化学期末考试试卷1

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（五）完成下列各反应式 （本大题 17 小题，共 29 分） （ 1 ）（本小题 1 分）

（ 2 ）（本小题 2 分）

（ 3 ）（本小题 2 分）

（ 4 ）（本小题 2 分）

（ 5 ）（本小题 1 分）

（ 6 ）（本小题 1 分）

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（ 7 ）（本小题 1 分）

（ 8 ）（本小题 1 分）

（ 9 ）（本小题 2 分）

（ 10 ）（本小题 1 分）

（ 11 ）（本小题 2 分）

（ 12 ）（本小题 2 分）

（ 13 ）（本小题 2 分）

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（ 14 ）（本小题 3 分）

（ 15 ）（本小题 2 分）

（ 16 ）（本小题 2 分）

（ 17 ）（本小题 2 分）

（六）推导结构题 （本大题 2 小题，共 10 分） （ 1 ）（本小题 4 分）

化合物 A （ C 6 H 10 ）具有光学活性 , 能与 Ag(NH 3 ) 2 NO 3 溶液作用生成白色沉淀 B （ C 6 H 9 Ag ），将 A 经催化加氢生成 C （ C 6 H 14 ）， C 没有旋光性。试写出化合物 A 及其对映异构体的 Fischer 投影式和 B 、 C 的构造式。

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（ 2 ）（本小题 6 分）

化合物 D 分子式为 C 5 H 9 Br ，可与一分子 Br 2 反应生成 E （ C 5 H 9 Br 3 ）。 D 易水解得到互为异构体的两种醇 F,G （ F 较 G 不易被氧化）。 D 与 KOH 醇溶液作用得到化合物 H （ C 5 H 8 ） ,1molH 用 KMnO 4 氧化得到 1mol 丙酮酸和 2molCO 2 。请写出 D 、 E 、 F 、 G 、 H 的构造式。

（七）有机合成题（本大题 5 小题，共 25 分） （ 1 ）（本小题 5 分）

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