1.(2018北京理综)8-羟基喹啉被广泛用作金属离子的络合剂和萃取剂,也是重要的医药中间体。下图是8-羟基喹啉的合成
路线。
已知:ⅰ.+
ⅱ.同一个碳原子上连有2个羟基的分子不稳定。 (1)按官能团分类,A的类别是 。 (2)AB的化学方程式是 。 (3)C可能的结构简式是 。 (4)CD所需的试剂a是 。 (5)DE的化学方程式是 。 (6)FG的反应类型是 。 (7)将下列KL的流程图补充完整:
(8)合成8-羟基喹啉时,L发生了 (填“氧化”或“还原”)反应。反应时还生成了水,则L与G物质的量之比为 。 答案:(1)烯烃 (2)CH3CHCH2+Cl2
CH2ClCHCH2+HCl
(3)或
(4)氢氧化钠水溶液
(5)
(6)取代反应
CH2CHCHO+2H2O
(7) (8)氧化 3∶1
解析:由A、C的分子式可知,A为丙烯,结构简式为CH3CHCH2,丙烯与氯气高温下发生取代反应,生成CH2ClCHCH2,则B为CH2ClCHCH2;CH2ClCHCH2与HOCl发生加成反应生成
或,则C为或;或
在氢氧化钠水溶液中发生水解反应生成,则D为
;在浓硫酸作用下加热发生消去反应生成CH2CHCHO,则E为
CH2CHCHO;由E和J发生加成反应生成,则J为,G为
,F为;由信息可知,发生信息反应ⅰ生成
,发生消去反应生成,则L为;与
发生氧化还原反应生成和。(1)CH3CHCH2含有碳碳双
键,按官能团分类,A属于烯烃;(2)A与Cl2在高温条件下发生取代反应生成CH2ClCHCH2和氯化氢,反应的化学方程式为CH3CHCH2+Cl2
CH2ClCHCH2+HCl;(3)CH2ClCHCH2与HOCl发生
加成反应生成或,C可能的结构简式为或
;(4)或在氢氧化钠水溶液中发生水解反应生成
,则试剂a为氢氧化钠水溶液;(5)DE的反应为在浓硫酸作用
下加热发生消去反应生成CH2CHCHO,反应的化学方程式为
CH2CHCHO+2H2O;(6)FG的反应为在浓硫酸作用下与浓
硝酸发生取代反应生成和水;(7)KL的转化过程为发生信息反应
ⅰ生成,发生消去反应生成;(8)与
反应生成、和H2O,去氢发生氧化反应,氧加氢发生还原反应,两者物质的量之比为3∶1。
2.(2017北京理综)羟甲香豆素是一种治疗胆结石的药物,合成路线如下图所示:
去
已知:+
RCOOR″+R'OH(R、R'、R″代表烃基)
RCOOR'+R″OH
(1)A属于芳香烃,其结构简式是 。B中所含的官能团是 。 (2)CD的反应类型是 。
(3)E属于酯类。仅以乙醇为有机原料,选用必要的无机试剂合成E,写出有关化学方程式: 。
(4)已知:2EF+C2H5OH。F所含官能团有和 。
(5)以D和F为原料合成羟甲香豆素分为三步反应,写出有关化合物的结构简式:
答案:(1) 硝基
(2)取代反应 (3)2C2H5OH+O2C2H5+H2O
2CH3CHO+2H2O,2CH3CHO+O2
2CH3COOH,CH3COOH+C2H5OH
CH3COO
(4)
(5)
解析:根据合成路线图、C和D的分子式、羟甲香豆素的结构简式及“A→B→C→D的转化条件”
可推知,A是苯,B为(1)A为苯,其结构简式为
,C为,D为。
,B为硝基苯,其官能团为硝基(—NO2)。
(2)C生成D的反应为应属于取代反应。
与H2O和H2SO4反应生成和(NH4)2SO4,该反
(3)根据2EF+C2H5OH及羟甲香豆素中虚线右边的结构——可知,F的结构简
式为
应分别为2C2H5OH+O2CH3COOH+C2H5OH
,E属于酯类,则E为乙酸乙酯。以乙醇为起始原料,合成乙酸乙酯的反
2CH3CHO+2H2O、2CH3CHO+O2
CH3COOC2H5+H2O。
2CH3COOH、
(4)中的官能团为羰基和酯基。
(5)D()与F()先发生类似
+的反应生成中间产物1:,之后中间产物1
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