中学有机化学信息题常选素材

中学有机化学信息题常选素材

在高考有机化学试题中，有一类题叫信息题，所谓信息题即题中给出一些高于中学教材的信息，让学生通过自学再结合中学化学的相关知识解决问题的一类题目。该类题很好地考查了考生的自学能力、理解能力和逻辑推理能力，笔者在教学中发现题中所给信息，虽然高于中学教材，但却与中学教材知识联系紧密同时又是大学有机化学中的重要知识点。以下分别举例说明：

一、羧酸的?-H卤代

羧基和羰基一样，能使?-H活化，但是羧基的致活作用比羰基小得多，故羧酸要在光照、硫或红磷的催化作用下发生?-H的逐步取代反应，从而生成有机合成的重要中间体：?-卤代酸。

例如：（1）在红磷存在时，丙酸可与液溴发生取代反应生成了一溴丙酸（CH3CHB2COOH），写出该反应的方程式：

（2）结合上述信息，分析下列关系，回答以下问题：

①A的结构简式：CH2ClCH2CH(CH3)COOH D中所含官能团的名称：（羟基、醛基、羧基） ②C?D的方程式为：

1

③D不可能发生的反应是：A

A、水解 B、消去 C、银镜 D、酯化 二、酯与Grignard试剂（格林尼亚试剂）的反应

Grignard试剂是一个亲核试剂，酯与Grignard试剂反应可以生成酮。

例如：已知X的分子式是

C8H8O3，A在常温下呈气态，其产量是衡量一个国家石油化工水平的标志.

①由A制CH3CH2Br的反应类型是：加成 ②x?y反应的化学方程式是：

三、酰氯与羟基化合物的成酯反应

例如：已知酰氯能与含有羟基的化合物反应生成酯类物质，如： HCOCl+CH3CH2OH?HCOOC2H5+HCl 写出草酰氯（C2O2Cl2）与足量有机物

反应的方程式为：

2

四、烯烃的氧化分解反应

1、在一定条件下，烯烃可发生臭氧化还原水解反应，生成羰基化合物，该反应可表示为：

已知有机物A的相对分子质量为134，经分析得知，其中氢和氧的质量分数之和为19.4%，其余为碳。有机物A、E中均含有苯环结构，且苯环上的一溴代物只有两种，它们都能与FeCl3溶液发生显色反应；有机物C能发生银镜反应。且系：

下图表示有机物A?H的转化关

请回答下列问题：

（1）化合物A中含有的碳原子数为（9），该化合物的分子式为（C9H10O） （2）写出下列化合物的结构简式：

（3）写出由F发生臭氧化还原水解反应生成G的化学反应式：

3

（4）化合物H(C7H6O2)的含有苯环且侧链无其他环的所有同分异构体共有5种。

2、烯烃被酸性KMnO4氧化分解

已知：（1）同一碳原子上连接的两个羟基是不稳定的。 （2）碳碳双键有如下的断裂方式：

酯A(C6H10O3)可以发生如下图所示的转化：

（1）写出A、D、E、G的结构简式

（2）指出相关转化过程的反应类型：

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