福州大学化学化工学院化学系08级有机化学（下）期中考试（含答案）

福州大学化学化工学院化学系08级有机化学（下）期中考试

11. jL8095

。 Cl + CH 2 (COOH) 2 ? á à ¤ ? 12. 5747

OClCHOCH=CHCO2HO+CNEt3N , (CH3)3COH?OO

13. jt3b 19

(CH3)3CCH2COCH3(1)Br2/NaOH(2)H3O+CH3OHH+CN

?(CH3)3CCH2CO2CH3

四、机理题（6分/题，共12分）

写出下列反应分步的反应机理。 1．kjb2

OOC6H5O+R2NHBrC6H5CONR2

OOC6H5OR2NH2BrBrR2NH2ONHR2OC6H5O+ R2NH2+Br-C6H5CONR2BrC6H5NHR2O

2．Ljb5

OCH2=CH－C－CH2C6H5+CH2(COOEt)2ONaOC2H5HOC2H5(1)OH--H2O(2)H+ (3)C6H5O

5

福州大学化学化工学院化学系08级有机化学（下）期中考试

O-CH2(COOEt)2OC2H5CH(COOEt)2CH2=CH－C－CH2C6H5

O-OCH2-CH－C－CH2C6H5CH(COOEt)2HOC2H5CH2-CH2－C－CH2C6H5OC2H5OCH2-CH2－C－CHC6H5EtOCH(COOEt)2EtO2COCH

OC6H5OOEtCO2EtOC6H5(1)OH--HO2OCO2Et(2)H+C6H5O-CO2CO2HOC6H5O

五、推结构题（6分）

化合物A(C6H14O)不与金属Na,NaOH及KMnO4反应, 与HI（1mol）作用生成B(C5H12O)；B能被KMnO4，B与浓H2SO4共热生成化合物C(C5H10)；C经臭氧化、还原水解后得到D和E；D能发生银镜反应，而E却不能，但两者都能发生碘仿反应；试推测A、B、C、D、E的结构。

OCH3OHCH3CHO(B)(C)(D)CH3COCH3(E)

(A)

六、合成题（6分/题，共24分）（无机原料可任取）

1．

苯及不多于3C有机物合成：

(CH3)2CHOHNa(CH3)2CHONa(CH3)3CCH2OCH(CH3)2

CH3IAlCl3(CH3)3CCH3Br2(CH3)3ClAlCl3(CH3)3Chν

(CH3)3CCH2Br(CH3)2CHONa(CH3)3CCH2OCH(CH3)2

Br2．苯及1－溴丙烷合成：

CH2CH2CH2CH36

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NaCNCH3CH2CH2BrCH3CH2CH2CNH3O+CH3CH2CH2CO2HBrBr2, FeSOCl2

OCCH2CH2CH3OCH3CH2CH2COClAlCl3CCH2CH2CH3

Zn-HgHClBrCH2CH2CH2CH3

CH2COOCH2(1)HCHOMgBr(2)H3O+CH2OH

3．苯及不多于2C有机物合成：

Br2, FeBrMg , Et2O

CH2CO2HMgBr(1)OCH2CH2OHKMnO4(2)H3O+

CH2OH

OO

H4．以乙酰乙酸乙酯及不多于3C的碳氧有机物合成： CH3CCCH2CCH3CH3BrCH3COCH32H,+CH2COOCH2CH3COCH2Br

CH3OHHICH3I

OOH(1)NaOEt(1)NaOEtH2CH3CCCH2CO2EtCH3CCCH2CO2Et(2)CH3COCH2Br(2)CH3ICH2COCH3

OCH3(1)OH-, H2OCH3CCCH2CO2Et(2)H+CH2COCH3OOHCH3CCCH2CCH3CH3

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