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课时30 常见有机反应 - 图文

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例题1 (2015·苏北四市一模)化合物C是制备液晶材料的中间体之一,它可由A和B在一定条件下制得:

+

A B C

下列说法正确的是( )

A. 每个A分子中含有1个手性碳原子

B. 可以用酸性KMnO4溶液检验B中是否含有醛基 C. 1 mol C最多可与4 mol H2发生加成反应

D. C可发生加成反应、取代反应、氧化反应、消去反应 【答案】 C

【解析】 A分子中不含手性碳原子,A错误;物质B中含有的酚羟基也具有还原性,B错误;物质C中,苯环和醛基都能与H2发生加成反应,C正确;因为C中含有醛基,故能发生加成反应、氧化反应,含有酯基,能发生取代反应,但是不能发生消去反应,D错误。

变式 有机物的结构简式如下图所示,它在一定条件下能发生的反应有( )

①加成反应 ②水解反应 ③酯化反应 ④氧化反应 ⑤中和反应 ⑥消去反应 ⑦还原反应 A. ①③④⑤⑥⑦ ②③④⑤⑥

【答案】 B

【解析】 有机物中含有醛基和苯环,可以发生加成反应;含有羟基和羧基,可以发生酯化反应;含有羟基和醛基,可以发生氧化反应;含有羧基,可以发生中和反应;含有醛基,可以发生还原反应;不具备发生水解反应和消去反应的结构。

B. ①③④⑤⑦ C. ①③⑤⑥⑦ D.

1. 有机物的氧化反应与还原反应

分类 定义 氧化反应 还原反应 有机物分子中其他原子不变,加入有机物分子中其他原子不变,加入氢原氧原子或失去氢原子的反应 CH3CH2OHCH3CHO CH3COOH(或羧酸盐) 子或失去氧原子的反应 CH3CHO —NO2CH3CH2OH —NH2 典型实例 CH3CHO苯酚在空气中变色 烯烃、炔烃、芳香烃与H2加成 注意:有机反应中的氧化反应和还原反应是以有机物为研究对象而言的,一般多从有机物分子组成中氢原子或氧原子的数目变化来判断。

2. 卤代烃的取代反应与消去反应

反应条件 取代(水解)反应 强碱的水溶液、加热 卤代烃分子中卤原子被—OH所取反应本代,生成卤素负离子: 质 R—CH2—X+OH-(X表示卤素) R—CH2OH+X-+NaX+H2O (X表示卤素) ①没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应,如CH3Cl ②有邻位碳原子,但邻位碳原子上无氢原子反应规所有卤代烃在NaOH的水溶液中均的卤代烃也不能发生消去反应,如律 能发生水解反应 ③不对称卤代烃的消去有多种可能的方式: CH3—CH2—CHCl—CH3+NaOH 消去反应 强碱的醇溶液、加热 相邻的两个碳原子间脱去小分子HX:

或CH3—CH2—CHCl—CH3+NaOH 注意:醇与卤代烃的消去反应条件不同,前者为浓硫酸、加热,后者为氢氧化钠的醇溶液、加热,不能混淆。

2. 高聚物单体的判定规律 由加聚 反应生 成高聚 物的单 体(常 为烯烃 及其衍 生物) 凡链节中主碳链为4个碳原子,无碳碳双键结构,其单体必为两种,从主链中间断开后,再分别将两个半键闭合即得单体 凡链节中主碳链为4个碳原子,含有碳碳双键结构,单体为一种,属二烯烃 如 的单体为如 的单体为和凡链节的主碳链为两个碳如原子,其单体必为一种,将链节的两个半键闭合即为单体 、、的单体分别为 、、判断方法 举例

的判断 凡链节中主碳链为6个碳原子,含有碳碳双键结构,单体为两种(即单烯烃和二烯烃) 凡链节中主碳链为8个碳原子,含有一个碳碳双键结构时,其单体可为一种如 二烯烃,两种单烯烃;含有两个碳碳双键时,其单体可为二烯烃等 (续表)

如 和 的单体为 的单体为 和 和—由缩聚 反应生 成高聚 物的单 体凡链节中含有酯基()结 的单体为 和HO—CH2CH2—OH 构的,其单体必为两种。从酯基如 中间断开,在羰基上加羟基,在氧原子上加氢原子得到羧酸和醇 凡链节为—HN—R—CO—结构的,其单体必为一种。在链节的亚氨基上加氢原子,在羰基上加羟基,所得氨基酸为单体 如 H2NCH2CH2COOH 的单体为(含 凡链节为有两种 或两种 结构的,其单体必为两种。从肽如 键(基上加氢原子,在羰基上加羟基,得到二胺和二酸 的单体为 )中间断开,在亚氨HN—(CH)—NH和 HOOC(CH)COOH 22x22y

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