【答案】(1). C7H7Cl (2). 取代反应 (3). (4). 碳碳双键、醛基 (5).
(6). 6 (7). 2 (8).
(9). (10).
【分析】甲苯经过在光照条件下与氯气发生取代反应生成，则A为氯甲苯，氯甲
苯在氢氧化钠水溶液作用下发生取代反应生成，铜作催化剂发生催化氧
化生成，则C为，根据已知给定条件可知，苯甲醛与乙醛在氢氧化钠水溶
液加热条件下会生成肉桂醛，肉桂醛继续发生银镜反应，酸化后得到产物D，则D为
，继续发生酯化反应生成，则推出E为：
，满足分子式为C10H10O2的条件；此外，结合C的结构简式采用逆合成
分析法可知，甲苯在氯气光照条件下的副产物B的结构简式为：；D
（）与溴的四氯化碳溶液发生加成反应可得到，则F为
，最后发生消去反应生成G，据此分析作答。
【详解】根据上述分析可知，
（1）A的结构简式为，则其分子式是C7H7Cl，A继续生成苯甲醇的反应类型是取
代反应，
故答案为：C7H7Cl；取代反应；
（2）C为苯甲醛，其结构简式是，肉柱醛中的官能团名称是碳碳双键、醛基，
故答案为：；碳碳双键、醛基；
（3）E为反式结构，则其结构简式为：，
故答案为：；
（4）G为，碳碳三键的原子共直线，苯环上互为对位的原子共直线，则该分子
中共直线的原子共有6个，1mol B与2mol氢氧化钠水溶液加热条件下发生取代
反应生成，该分子不稳定，最终会转化为C（），
故答案为：6；2；
（5）F为，溴原子与羧基均能与NaOH反应，因此该分子与NaOH醇溶液
共热时的化学方程式为：
，
故答案为：
；
（6）E为，其分子式为：C10H10O2，有两个相同的官能团且能与新制氢
氧化铜悬浊液作用产生砖红色沉淀，则说明含有两个醛基，含有苯环，核磁共振氢谱有三组面积之比为2︰2︰1的峰，则该分子处于苯环的对位，且分子为对称结构，其结构简式为：
，
故答案为：；
（7）若要制备高分子化合物，采用逆合成分析思想可知，需要制备
CH3CH=CHCOOH，根据上述已知的合成路线可以先以乙醇为原料，催化氧化成乙醛以后，再根据给定信息，加长碳链增大不饱和度以后生成CH3CH=CHCHO，再氧化醛基到羧基，
最后加聚制得目标高分子化合物，其具体合成路线：
，
故答案为：
。
【点睛】本题考查有机合成与推断，掌握官能团的性质是有机推断的突破口，本题中有效地加长碳链，同时引入碳碳双键，是解题的关键。另外，合理利用卤代烃的水解反应与消去反应作为中间架桥也是进行有机合成路线的重要途径。
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