解：
CH31/2(BH)322CH3BH2CH3CH33B3 H2O2 , OH -CH3HHOH
Br(3)
CH3HBrROORCH3
解：该反应为自由基加成反应：
h??or ?引发：ROOR2 RO
RO+ HBrROH + Br
BrH3增长：C+ BrCH3 BrCH3+ HBrCH3Br+ Br
… …
终止：略。
CH3CH3(4)
(CH)C=CHCHCHCH=CH3222CH3+H
CH3+HCH)C=CHCHCHCH=CH3222解：(CH3(CH)CCHCHCHCH=CH32222
CH3 (箭头所指方向为电子云的流动方向!)
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CH3分子内亲电加成CH3+- HCH3CH3
CH3CH3(十一) 预测下列反应的主要产物，并说明理由。 解：(1) CH=CHCHCCH222
HClClHgCl2 CHHCHCCH3C2双键中的碳原子采取sp杂化，其电子云的s成分小于采取sp杂化的
叁键碳，离核更远，流动性更大，更容易做为一个电子源。
所以，亲电加成反应活性：C=C＞CC
H=CHCHCCH(2) C22H2LindlarCH=CHCHCH=CH 222解释：在进行催化加氢时，首先是H2及不饱和键被吸附在催化剂
的活性中心上，而且，叁键的吸附速度大于双键。
所以，催化加氢的反应活性：叁键＞双键。
(3) CH=CHCHCCH22CHOH25 CH=CHCHC=CH222KOHOCH25解释：叁键碳采取sp杂化，其电子云中的s成分更大，离核更近，
2
导致其可以发生亲核加成。而双键碳采取sp杂化，其电子云离核更远，不能发生亲核加成。
(4)
653CH=CHCHCCH22CHCOHCHCHCHCCH222O
解释：双键上电子云密度更大，更有利于氧化反应的发生。 (5)
CHCOH33O
解释：氧化反应总是在电子云密度较大处。
CH)CCH=CH332(6) (浓 HIICH3CHHCH3CC3
CH3+
+
解释：重排， C+稳定性：3°C＞2°C
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(十二) 写出下列反应物的构造式：
H24(1) C+KMnO , H4HO22CO + 2HO22
CH=CH22
H(2) C612-(1) KMnO , OH, HO42+(2) H(CH)CHCOOH + CHCOOH 323CH3CHCHCH=CHCH33H(3) C612
(CH)CO + CHCOOH 3225-(1) KMnO , OH, HO42+(2) H(CH)C=CHCHCH3223 H(4) C610-(1) KMnO , OH, HO42+(2) H2CHCHCOOH 32CHCHCCCHCH3223
H(CH)CO + HOOCCHCHCOOH + CO + HO812322222(5) C HO2+KMnO , H4(CH)C=CHCHCHCH=CH32222
2H , Pt2CHCHCHCHCHCHCH3222223H712(6) CAgNO3NHOH4
CHAg711CHCHCHCHCHCCH 32222(十三) 根据下列反应中各化合物的酸碱性，试判断每个反应能否发生？(pKa的近似值：ROH为16，NH3为34，RC≡CH为25，H2O为15.7)
CCH + NaNH2(1) R强酸强碱RCCNa + NH3
酸弱碱弱所以，该反应能够发生。
CCH + RONaRCCNa + ROH(2) R
弱酸强酸所以，该反应不能发生。
HCCH + NaOHCHCCNa + HO332(3) C
弱酸强酸所以，该反应不能发生。
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OH + NaOH(4) R弱酸RONa + HO2
强酸所以，该反应不能发生。
(十四) 给出下列反应的试剂和反应条件： (1) 1-戊炔→戊烷
HCHCHCCHCHCHCHCHCH 32232223解：CNiH2(2) 3-己炔→ 顺-3-己烯
CHCHCHCH3223CHCHCCCHCH23lC=C解：32 indlarHH(or P-2)H2(3) 2–戊炔 → 反-2-戊烯
CHCHCHH322HCHCHCCCHC=C 3223解：CNH(l)3HCH3NaCH)CHCHCH=CH(CH)CHCHCHCHOH3222(4) ( 32222CH)CHCHCH=CH3222解：((1) BH26-(2) HO , OH22(CH)CHCHCHCHOH32222
(十五) 完成下列转变(不限一步)：
HCH=CHCHCHCHBr32322(1) C
HCH=CH32解：CHBrHO22CHCHCHBr 322CHCHCClCH323
BrBr2HCHCHCHOH(2) C3222HSO24解：CCHCHCH=CHHCHCHCHOH3223222?BrCCl4 CHCHCHCHBr322ClNaOHCHOH25ClHBrCHCHCH=CH322CHCHCCH 323Br(3) (CH)CHCHBrCH323解：
(CH)CHCHBrCH323 (CH)CCHBrCH323OHNaOHCHOH25(CH)C=CHCH323Br + HO22(CH)CCHBrCH323OH
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