2019年
第三单元 人工合成有机化合物
一、简单有机物的合成 1．有机合成
有机合成是利用简单、易得的原料，通过有机反应制取具有特定结构和功能的有机物。如利用石油化工产品乙烯可合成下列有机物，写出反应的化学方程式。 (1)乙烯水合法制乙醇
催化剂
CH2===CH2＋H2O――→CH3CH2OH。 (2)乙烯氧化制乙醛
催化剂2CH2===CH2＋O2――→2CH3CHO。 (3)乙烯氧化制乙酸
催化剂CH2===CH2＋O2――→CH3COOH。 2．以乙烯为原料合成乙酸乙酯 (1)常规合成路线：
(2)其他合成路线：
①
②
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有机合成的常用方法
(1)正向思维法：采用正向思维，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物，其思维程序是原料→中间产物→产品。
(2)逆向思维法：采用逆向思维方法，从目标合成有机物的组成、结构、性质入手，找出合成所需的直接或间接的中间产物，逐步推向已知原料，其思维程序是产品→中间产物→原料。
(3)综合比较法：此法采用综合思维的方法，将正向或逆向推导出的几种合成途径进行比较，得出最佳合成路线。 例1 (2018·浙江选考模拟)A是一种重要的化工原料，部分性质及转化关系如下图：
请回答：
(1)D中官能团的名称是________。 (2)A→B的反应类型是________。 A．取代反应 C．氧化反应
B．加成反应 D．还原反应
(3)写出A→C反应的化学方程式：_____________________________________________。
(4)某烃X与B是同系物，分子中碳与氢的质量比为36∶7，化学性质与甲烷相似。现取两支试管，分别加入适量溴水，实验操作及现象如下：
有关X的说法正确的是________。 A．相同条件下，X的密度比水小 B．X的同分异构体共有6种
C．X能与Br2发生加成反应使溴水褪色
D．实验后试管2中的有机层是上层还是下层，可通过加水确定 催化剂答案 (1)羧基 (2)BD (3)CH2===CH2＋H2O――→CH3CH2OH (4)AD
解析 C与D反应生成乙酸乙酯，则C、D分别为乙酸、乙醇中的一种，A与水反应生成C，A氧化生成D，且A与氢气发生加成反应生成B，可推知A为CH2===CH2，与水在催化剂作用下发生加成反应生成C为CH3CH2OH，乙烯氧化生成D为CH3COOH，乙烯与氢气发生加成反应生成B为CH3CH3。 (1)D为CH3COOH，含有的官能团为羧基。
(2)A→B是乙烯与氢气发生加成反应生成乙醇，也属于还原反应。
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催化剂
(3)A→C反应的化学方程式：CH2===CH2＋H2O――→CH3CH2OH。
367
(4)某烃X与B(乙烷)是同系物，分子中碳与氢的质量比为36∶7，则C、H原子数目之比为∶＝3∶7＝6∶14，
121故X为C6H14。相同条件下，C6H14的密度比水小，故A正确；C6H14的同分异构体有己烷、2-甲基戊烷、3-甲基戊烷、2,3-二甲基丁烷、2,2-二甲基丁烷，共5种，故B错误；X为烷烃，不能与溴发生加成反应，故C错误；发生取代反应得到溴代烃，与水不互溶，可以通过加水确定试管2中的有机层是上层还是下层，故D正确。 思维启迪——有机合成的基本原则 原料→廉价、易得、低毒性、低污染。 ↓
路线→符合“绿色、环保”，步骤尽可能少。 ↓
反应→条件温和、操作简单、低能耗、易实现。 ↓
原理→要符合反应事实，要按一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造。
例2 α-甲基丙烯酸甲酯()是合成有机玻璃的重要原料。在工业上，α-甲基丙烯酸甲酯
是以丙酮、甲醇为原料，以氢氰酸、硫酸为主要试剂合成的，反应过程中有副产物硫酸铵生成，其合成流程为
经过改进后的合成方法为
Pd催化6―CH3C≡CH＋CO＋CH3OH6×10――――→Pa，60 ℃
下列关于这两个合成路线的叙述不正确的是( )
A．两方法相比，第一种方法步骤多，而改进后的方法一步完成，所以优于前者 B．后一种方法符合化学合成的“原子经济”理念 C．前一种方法中的副产物硫酸铵可以加工成化肥 D．两种方法中的原料都无毒，所以符合绿色化学概念 答案 D
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解析 第一种方法中经过三步，原子利用率不高，而后一种方法只有一步，原子利用率高，A正确；后一种方法产物只有一种，原子利用率为100%，符合“原子经济”理念，B正确；前一种方法中的副产物硫酸铵可以加工成化肥，(NH4)2SO4是一种常见的氮肥，俗称“硫铵”，C正确；第一种方法中的HCN，第二种方法中的CO都是有毒的原料，D错误。 二、有机高分子的合成 1．有机高分子化合物
(1)概念：相对分子质量高达几万乃至几百万的有机化合物，简称有机高分子。 (2)分类
①天然有机高分子，如淀粉、纤维素、蛋白质等。
②合成有机高分子，如塑料、合成纤维、合成橡胶(统称为三大合成材料)等。 (3)相关概念
概念 单体 链节 聚合度
2.有机高分子的合成方法——聚合反应 (1)加聚反应
①概念：含有碳碳双键(或碳碳叁键)的相对分子质量小的化合物分子，在一定条件下，互相结合成相对分子质量大的高分子化合物的反应。 ②实例：
乙烯、苯乙烯、氯乙烯发生加聚反应的化学方程式为：
含义 能合成高分子化合物的小分子物质 高分子化合物中不断重复的基本结构单元 高分子化合物中链节的数目 以CH2—CH2为例 CH2===CH2 —CH2—CH2— n nCH2===CH2―→CH2—CH2
(2)缩聚反应
①概念：相对分子质量小的化合物在一定条件下，形成高分子化合物的同时还形成小分子化合物的聚合反应。
②举例：甲醛和苯酚形成酚醛树脂的化学方程式为
催化剂
――→
酚醛树脂
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的单体是和HCHO，链节是
。
加聚反应的常见类型
(1)含一个碳碳双键的单体聚合时，双键断开，彼此相连而形成高聚物。如
nCH2===CHCN――→
催化剂
(2)含“C===C—C===C”的单体聚合时，单键变双键，双键变单键，彼此相连而形成高聚物。如
催化剂
――→
(3)含有碳碳双键的不同单体聚合时，彼此双键断开，相连而形成高聚物。如
nCH2===CH2＋nCH2===CH—CH3――→
催化剂
例3 (2018·曲靖市高一3月月考)聚丙烯酸酯的结构简式可表示为下列关于聚丙烯酸酯的说法不正确的是( ) A．属于高分子化合物，是混合物 B．链节为—CH2—CH— C．单体为CH2===CH—COOR D．n为聚合度 答案 B
，由丙烯酸酯加聚得到。
解析 依据高分子化合物聚丙烯酸酯的结构简式可确定其链节为，单体为，n为
聚合度，因n值不确定，高分子化合物均是混合物，A、C、D均正确，B不正确。 思维启迪——由高聚物推断单体的方法
(1)凡链节的主碳链全部为单键，则判断反应类型为单烯加聚：则每隔两个碳原子断开，单键变双键，即得单体。 例如：
从上图箭头处断开得到如下单体：
CH2===CHCN、CH2===CH2和
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