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第三章 烃的含氧衍生物
第一节 醇 酚
【学习目标】
1．掌握乙醇的主要化学性质；
2．了解醇类的结构特点、一般通性和几种典型醇的用途； 3．了解实验室制取乙烯的注意事项；
4．通过对苯酚的性质的研究学习苯酚的典型化学性质；
5．通过对乙醇与苯酚及苯和苯酚化学性质存在差别原因的分析，感悟基团之间的相互影响。 【学习重点】
掌握乙醇、苯酚的结构特点和主要化学性质。 【学习难点】
明确醇和酚结构的差异及结构的差异对化学性质的影响。 【基础知识自学导学】 一、认识醇和酚
羟基与 相连的化合物叫做醇，官能团： 羟基与 直接相连形成的化合物叫做酚，官能团： 二、醇的性质和应用 1．醇的命名（系统命名法）
一元醇的命名：选择含有羟基的最长碳链作为主链，把支链看作取代基，从离羟基最近的一端开
始编号，按照主链所含的碳原子数目称为“某醇”，羟基在1位的醇，可省去羟基的位次。
例如：CH3CH2CH2CH2OH 、2,3—二甲基—2—丁醇
多元醇的命名：要选取含有尽可能多的带羟基的碳链作为主链，羟基的数目写在醇字的前面。用二、三、四等数字表明。写出乙二醇、丙三醇的结构简式。
、 2．醇的分类
根据醇分子中羟基的多少，可以将醇分为
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饱和一元醇的分子通式： 。乙二醇、丙三醇都是 色、粘稠、有甜味的 体，易溶于 和 ，是重要的化工原料。乙二醇常用作 ，丙三醇常用于 。 3．醇的物理性质
（1）沸点：相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点 烷烃； 碳原子数目相同时，烃基的个数越多，醇的沸点 ； 羟基数目相同时随碳原子数目的增加，醇的沸点 。
（2）溶解度：甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇、丙三醇等低级的醇可与 ，这是因为
这些醇与水形成了 。一般醇的分子量增加溶解度就降低。 4．乙醇的结构 分子式： 结构简式： 5．乙醇的性质
（1）置换反应（取代反应）：与金属钠反应
化学方程式： 化学键断裂位置： （2）消去反应
化学方程式： 断键位置： 实验装置：(如图) 【问题探讨】
①如何配置所需要的混合液？
②浓硫酸的作用？用碎瓷片的作用？
③反应中为什么要强调“加热，使液体迅速升到170 ℃”?如果温度升高到140℃，写出可能发生的反应方程式？
④CH3CH2Br和乙醇都能发生消去反应，有什么区别和联系？
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（3）取代反应 CH3CH2OH + HBr → 断键位置： CH3CH2CH2OH + HBr → （4）氧化反应 A．燃烧
点燃 点燃 CH3CH2OH ＋ 3O2 CxHyOz ＋ O2 B．催化氧化
化学方程式： 断键位置：
注：羟基所连碳上有氢原子的醇才能发生催化氧化反应。
C．乙醇也可以被酸性高锰酸钾溶液或酸性重铬酸钾溶液等强氧化剂氧化生成乙酸。
氧化 氧化 CH3CH2OH CH3CHO CH3COOH
酸性高锰酸钾溶液或酸性重铬酸钾溶液
CH3CH2OH 三、苯酚的结构与物理性质
①苯酚俗称 分子式为 结构简式 官能团 酚类的结构特点 ②苯酚的物理性质
（1）常温下，纯净的苯酚是一种 色晶体，从试剂瓶中取出的苯酚往往会因部分氧化而略带
色，熔点为：40.9℃，有 气味
（2）溶解性：常温下苯酚在水中的溶解度 ，会与水形成浊液；当温度高于65℃时，苯酚能与
水 。苯酚易溶于酒精、苯等有机溶剂
（3）毒性：苯酚有毒。苯酚的浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀作用，如不慎将苯酚沾到皮肤上，应立即
用 清洗，再用水冲洗。 四、酚的化学性质
（1）弱酸性:由于苯环对羟基的影响，使苯酚中的羟基能发生微弱电离。 C6H5OH
C6H5O +H
--+ ,
所以向苯酚的浊液中加入NaOH溶液后，溶液变 。
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苯酚的酸性极弱，它的酸性比碳酸还要 ，以致于苯酚 使紫色石蕊试剂变红。 A． 写出苯酚与NaOH溶液的反应：
B．苯酚的制备（强酸制弱酸）： 苯酚钠与盐酸的反应：
向苯酚钠溶液中通入二氧化碳气体的反应：
（注意：产物是苯酚和碳酸氢钠，这是由于酸性：H2CO3 > 苯酚 > HCO3） （2）苯酚的取代反应
苯酚与溴水在常温下反应，立刻生成白色沉淀2，4，6－三溴苯酚，写出方程式： 该反应可以用来
（3）显色反应：酚类化合物遇FeCl3显 色，该反应可以用来检验苯酚的存在。 四、基团间的相互影响 （1）酚羟基对苯环的影响
酚羟基的存在，有利于苯环上的取代反应，例如溴代反应。
苯的溴代：
苯酚的溴代：
反应条件和产物足以证明酚羟基对苯环的活化作用，尤其是能使酚羟基邻、对位的氢原子更活泼，更易被取代。酚羟基是一种邻、对位定位基。
（2） 苯环对羟基的影响：苯环的存在同样对羟基也有影响，它能使羟基上的氢更容易电离，从而显示出一定的弱酸性。 五、苯酚的用途
苯酚是重要的 原料，广泛用于制造 等。 【自我检测】
1．苯酚与乙醇在性质上有很大差别，原因是( )
A．官能团不同 B．常温下状态不同 C．相对分子质量不同 D．官能团所连烃基不同 2．下列物质中最难电离出H的是( )
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