新编高考化学备考资料
专题能力训练13 有机化学基础(选修)
(时间:45分钟 满分:100分)
非选择题(共5小题,共100分)
1.(2015湖北武汉模拟)(20分)以下是合成香料香豆素的路径图:
(1)香豆素的分子式为 。
(2)Ⅰ与H2反应生成邻羟基苯甲醇,邻羟基苯甲醇的结构简式为 。 (3)反应②的反应类型是 。 (4)反应④的化学方程式是 。
(5)Ⅴ是Ⅳ的同分异构体,Ⅴ的分子中含有苯环且无碳碳双键,苯环上含有两个邻位取代基,且能够发生酯化反应和银镜反应。Ⅴ的结构简式为 。 (6)一定条件下,
与CH3CHO两者之间能发生类似①、②的两步反应,则生成有机
物的结构简式为 。
2.(2014河北石家庄检测)(20分)芳香族化合物A是医药工业中的重要合成原料,分子中只含C、H、O三种元素,H、O两种元素的质量比为1∶8,且其相对分子质量小于150。取等质量的A分别与足量NaHCO3和Na反应,生成的气体在同温同压下的体积比为1∶1。 (1)A的分子式为 ;A中含有的官能团的名称为 。 (2)由A合成治疗溃疡药奥沙拉秦钠
(A已知:Ⅰ
BCD)的路线如图所示:
E
F奥沙拉秦钠 Ⅱ
①奥沙拉秦钠的核磁共振氢谱有 个吸收峰。 ②D不可能发生的反应类型有 (填选项字母)。 A.取代反应 B.加成反应 C.消去反应 D.氧化反应 ③由E→F反应的化学方程式为 。
④符合下列条件的B的同分异构体有 种;写出其中任意一种的结构简式 。 ⅰ.苯环上有2个取代基,且能发生水解反应和银镜反应; ⅱ.1 mol该物质与足量的Na反应生成0.5 mol H2。
3.(2015浙江检测)(20分)某有机物X(C12H13O6Br)分子中含有多种官能团,其结构简式为
(其中Ⅰ、Ⅱ为未知部分的结构)。
为推测X的分子结构,进行如下图的转化:
已知向E的水溶液中滴入FeCl3溶液发生显色反应;M(C2H2O4)能使蓝墨水褪色;G、M都能与NaHCO3溶液反应。 请回答:
(1)M的结构简式为 ;G分子所含官能团的名称是 。 (2)E可以发生的反应有(选填序号) 。
①加成反应 ②消去反应 ③氧化反应 ④取代反应 (3)由B转化成D的化学方程式是
。
(4)G在一定条件下发生反应生成分子组成为C4H4O4的有机物(该有机物可使溴的四氯化碳溶液褪色),写出G发生此反应的化学方程式
。
(5)已知在X分子结构中,Ⅰ里含有能与FeCl3溶液发生显色反应的官能团,且E分子中苯环上的一氯代物只有一种,则X的结构简式是 。
(6)F与G互为同分异构体,F的分子中只含有羧基、羟基和醛基三种官能团,且同一个碳原子上不能同时连有两个羟基。则F的分子结构有 种。
4.(2014山东潍坊模拟)(20分)2-甲基-2,3-二氢呋喃是某种新型药物的中间体。其合成路线如下:
A
CH2
CH—CH2Br
CH2
CH—CH2MgBr
C(C5H10O)
H(
)
F(
)
2-甲基-2,3-二氢呋喃
已知:RMgX
请回答下列问题:
(1)F→H的反应类型是 ;C中官能团的名称是 。 (2)写出A、B的结构简式:A ;B 。
(3)乙醚(C4H10O)的同分异构体有多种,请写出符合下列条件的同分异构体的结构简式 。
①属于醇类;②催化氧化后产物不能发生银镜反应 (4)写出E→F后溶液呈中性的化学方程式: 。
5.(2014江苏)(20分)非诺洛芬是一种治疗类风湿性关节炎的药物,可通过以下方法合成:
请回答下列问题:
(1)非诺洛芬中的含氧官能团为 和 (填名称)。
(2)反应①中加入的试剂X的分子式为C8H8O2,X的结构简式为 。 (3)在上述五步反应中,属于取代反应的是 (填序号)。 (4)B的一种同分异构体满足下列条件:
Ⅰ.能发生银镜反应,其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应。 Ⅱ.分子中有6种不同化学环境的氢,且分子中含有两个苯环。
写出该同分异构体的结构简式: 。 (5)根据已有知识并结合相关信息,写出以
为原料制备
流程图示例如下: CH3CH2Br
CH3CH2OH
的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线
CH3COOCH2CH3
参考答案
1.答案:(1)C9H6O2
(2)
(3)消去反应 (4)
+H2O
(5)(6)
、
解析:(2)Ⅰ与H2反应生成邻羟基苯甲醇,即醛基与氢气加成,生成邻羟基苯甲醇,结构简式为
;
(3)(Ⅱ)到(Ⅲ)是羟基发生消去反应得到碳碳双键,故反应②的反应类型是消去反应;
(4)根据Ⅳ和香豆素的结构知反应④羟基和羧基脱水缩合生成酯,方程式为
+H2O;
(5)根据题意知Ⅴ含醛基和羧基,可以是
(6)反应①是加成反应,反应②是消去反应,则
、
;
与CH3CHO反应生成
,而后生成
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