煤的综合利用 苯
[学生阅读]P61煤的综合利用 [化学史介绍]
１.19世纪30年代，欧洲经历空前的技术革命，煤炭工业的蒸蒸日上。 ２.煤焦油造成严重污染，要想变废为宝，必须对煤焦油进行分离提纯。 ３.煤焦油焦臭黑粘，化学家们忍受烧熏蒸，工作在炉前塔旁。
４.1825年6月16日，法拉第向伦敦皇家学会报告，发现一种新的碳氢化合物 。 ５.日拉尔等化学家测定该烃的分子式是 C6H6，这种烃就是苯。 [板书]一、苯的物理性质 [展示]苯样品
[板书]１、无色、有特殊气味的液体。 [演示实验] P61 观察与思考[实验1] [板书]２、比水轻、不溶于水。
３、沸点是80.1℃，熔点是5.5℃ [板书]二、苯分子的结构 １、分子式：C6H6
[思考]根据分子式C6H6 ，苯是一种饱和烃还是一种不饱和烃？写出可能的一种链烃的结构简式
[学生活动] 写出可能的几种链烃的结构简式 A． CH≡C—CH2—CH2—C≡CH B． CH3—C≡C—C≡C-CH3 C． CH2=CH-CH=CH-C≡CH D． HC≡C-CH2-C≡C-CH3 [幻灯片展示]苯可能的环状结构
[凯库勒介绍] 库勒（1829－1896）是德国化学家，经典有机化学结构理论的奠基人之一，
1847年，考入吉森大学建筑系，由于听了一代宗师李比希的化学讲座，被李比希的魅力所征服，结果成为化学家，他擅长从建筑学的观点研究化学问题，被人称为“化学建筑师”。
苯的分子式远未达到饱和，但它却不能使溴水或高锰酸钾褪色，哪么该物质有什么结构呢？这在当时的化学界引起了众多学者的长期深入的研究和激烈的争论。当时的凯库勒根据碳原子四价的理论和碳链学说，长时间苦苦思索，碳链的结构在脑海中跳动，纸上画出了6个碳原子和6个氢原子连成弯曲的蛇型、猴型、宝石型的几十种苯分子的结构图式，到底是什么呢？他百思不得其解，累极了，他半躺在安乐椅上，壁炉的温暖使他很快睡着了，他在睡梦中好像看到了6个碳原子连成了一条弯曲的蛇，每个碳原子上还带着一个氢原子的怪蛇，在慢慢蠕动，在爬，在摇头摆尾的跳摆舞，越跳越快，突然，不知为什么，怪蛇被激怒了，它竟然狠狠一口咬住了自己的尾巴，不动了，形成了一个环，一个蛇形的环，一个猴形的环。凯库勒睁眼一看，原来是一个梦，然而他把梦中的环迅速的记在了纸上——苯分子的环状结构。
凯库勒在1866年发表的一篇文章中提出了两个假说：
1、 苯的６个碳原子形成环状闭链，即平面六角闭链 2、 各碳原子之间存在单双键交替形式
现代物理和化学技术证实苯有这样的结构
苯分子具有平面正六边形结构
１、６个碳原子、６个氢原子均在同一个平面上。 ２、各个键角都是120°
３、平均化的碳碳间键长：140 pm 是一种介于单键与双键之间的独特的键 C －Ｃ键长：154 pm Ｃ＝Ｃ键长：133 pm [板书]２.结构式 错误!
[板书] ３.结构简式
[讲解] 苯分子的结构特点：（1）苯分子是平面六边形的稳定结构；（2）苯分子中碳碳之间的键是介于碳碳单键与碳碳双键之间的一种独特的键；（3）苯分子中六个碳原子等效，六个氢原子等效。 [问题解决]P63
[过渡]结构决定性质，苯具有哪些性质呢？ [板书]三、化学性质
[演示实验]观察与思考[实验3] 1、可燃性
[问题思考]苯是否具有烯烃 炔烃类似的化学性质？可设计怎样的实验来证明？ ① 能否使溴水褪色？
② 能否使酸性高锰钾溶液褪色？ [演示实验]P61观察与思考[实验2] [板书]2、氧化反应
可以使酸性高锰酸钾褪色，但不能使溴水褪色
[解释] 苯分子中碳碳之间的键是介于碳碳单键与碳碳双键之间的一种独特的键； [板书]3、取代反应
引导学生分析苯和硝酸、氯气、浓硫酸反应的实质，得出取代反应的定义。 [师生活动]共同得出本节课总结。 [巩固练习]
1、随着碳原子数的增多，碳元素的质量百分含量也增大的是
A 烷烃同系物 B 烯烃同系物 C 炔烃同系物 D 苯的同系物 2、苯的二氯取代物有三种，那么苯的四氯取代物有
A 1种 B 2种 C 3种 D 4种 3、下列有机物注入水中振荡后分层且浮于水面的是
A 苯 B 溴苯 C 四氯化碳 D 乙醇 4、能用酸性高锰酸钾溶液鉴别的一组物质是
A 乙烯 乙炔 B 苯 己烷 C 苯 甲苯 D 己烷 丁烷 5、甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代，可能得到的一元取代物有
A 3种 B 4种 C 5种 D 6种
6、有4种无色液态物质：己烯、己烷、苯和甲苯，符合下列各题要求的分别是：
（1）不能与Br2水和酸性KMnO4溶液反应，但在Fe屑作用下能与液溴反应的是____，生成的有机物是 ，反应的化学方程式为 。此反应属于______反应。
（2）不与溴水和酸性KMnO4溶液反应的是 ； （3）能与溴水和酸性KMnO4溶液反应的是 ； （4）不与Br2水反应但能与KMnO4溶液反应的是 。
7、通过实验事实的验证与讨论，认识苯的结构式。提出问题：苯分子结构是碳碳单、双键交替的环状结构吗？
（1）提出假设：从苯的分子式看，C6H6具有不饱和性；从苯的凯库勒结构式看，分子中含有碳碳双键，所以，苯一定能使 褪色。
（2）实验验证：
①苯不能使 褪色。②经科学测定，苯分子里6个碳原子之间的键 ；6个碳原子和6个氢原子都在同一 上。
（3）结论：苯的凯库勒结构式中的双键跟烯烃双键 ，苯的性质没有表现出不饱和性，结构稳定，说明苯分子 一般的碳碳单、双键交替的环状结构。
（4）应用：为了表示苯分子的结构点，结构式用 表示，用凯库勒式表示苯分子结构式是不确切的。
苯参考答案
1、A 2、C 3、A 4、C 5、D 7、（1）苯或是（2）己烷、苯 （3）己烯 （4）甲苯
8、（1）酸性KMnO4溶液或溴水
（2）①酸性KMnO4溶液或溴水 ②完全相同 平面 （3）不同 不同于 （4）
溴苯或
－Br
＋Br2→
－Br＋HBr 取代反应
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