2019年
专题讲座六 加试第32题——有机合成
1．(2017·浙江11月选考，32)某研究小组按下列路线合成药物胃复安：
已知：请回答：
(1)化合物A的结构简式________。 (2)下列说法不正确的是________。 A．化合物B能发生加成反应
B．化合物D能与FeCl3溶液发生显色反应 C．化合物E具有碱性
D．胃复安的分子式是C13H22ClN3O2
RCONHR″
(3)设计化合物C经两步反应转变为D的合成路线(用流程图表示，试剂任选)________。 (4)写出D＋E→F的化学方程式____________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (5)写出化合物E可能的同分异构体的结构简式______________________________________ ________________________________________________________________________，
须同时符合：①H-NMR谱表明分子中有3种氢原子，IR谱显示有N—H键存在；②分子中没有同一个碳上连两个
1
氮()的结构。
答案 (1) (2)BD
(3)
2019年
(4)
(5)
解析 本题解题思路：应根据题中唯一已知的有机物结构去推断合成其的反应物结构。
(1)根据题中所给已知条件 ，A为C7H7NO3并可与CH3OH以及CH3COOH反应，可推出
A中有—COOH和—OH，根据胃复安的结构可推知A为。B为A与CH3OH酯化反应的产物，则B
为。C为B与CH3COOH反应的产物，且羟基不参加反应，则C为
。C→D有两步，且D中有Cl原子，而D＋E→F，E的不饱和度为0，结合胃复安
的结构可推出E为，D为，则F为
。
2019年
(2)由分析知B为，苯环可以发生加成反应，故A正确；D为，
无酚羟基，所以不能与FeCl3溶液发生显色反应，B错误；E中含有—NH2，显碱性，C正确；胃复安分子式应为C14H22ClN3O2，D错误。
(3)
，第一步为酚羟基的反应，酚羟基易被氧化，因此先根据题中已知信息转化为甲氧
基，防止第二步中被氯气氧化；第二步为苯环上的取代反应，采用三氯化铁作催化剂与氯气反应。
(4)
。
(5)E的化学式为C6H16N2，①只有3种氢原子，且有N—H键，②没有同一个C上连两个N原子的结构。说明高度
对称，因此满足以上条件的同分异构体为
。
2．(2017·浙江4月选考，32)某研究小组按下列路线合成镇痛药哌替啶：
2019年
NaCNH2O
＋已知：RX――→RCN――H→RCOOH
请回答：
(1)A―→B的反应类型是________。 (2)下列说法不正确的是________(填字母)。 A．化合物A的官能团是硝基 B．化合物B可发生消去反应 C．化合物E能发生加成反应 D．哌替啶的分子式是C15H21NO2
(3)写出B＋C―→D反应的化学方程式：___________________________________________ ________________________________________________________________________。 (4)设计以甲苯为原料制备
C
的合成路线(用流程图表示，无机试剂任
选)________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (5)写出同时符合下列条件的
C
的所有同分异构体的结构简式：
________________________________________________________________________。 ①分子中有苯环而且是苯环的邻位二取代物；
②H-NMR谱表明分子中有6种氢原子；IR谱显示存在碳氮双键(C===N)。 答案 (1)取代反应 (2)A
1
(3)(4)
(5)
解析 (1)根据A的分子式可知环氧乙烷和CH3NH2反应生成A的结构简式为(HOCH2CH2)2NCH3，根据B的分子式可知
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