2019年
A―→B是羟基被氯原子取代，反应类型是取代反应，B的结构简式为(ClCH2CH2)2NCH3。根据已知信息和C的分子式
可知C的结构简式为，B和C反应生成D，D的结构简式为。根据已知信息可知D水解酸化
后生成E，E的结构简式为。E和F发生酯化反应生成哌替啶，F是乙醇。(2)化合物A的官能团是
羟基，A错误；化合物B中含有氯原子，可发生消去反应，B正确；化合物E中含有苯环，能发生加成反应，C正确；根据哌替啶的结构简式可知分子式是C15H21NO2，D正确，答案选A。(3)根据以上分析以及原子守恒可知B＋C―→D
的化学方程式为。
(4)由已知信息RX与NaCN发生取代反应生成RCN，所以以甲苯为原料制备C的合成路线图为
。
(5)①分子中有苯环而且是苯环的邻位二取代物；②H-NMR谱表明分子中有6种氢原子；IR谱显示存在碳氮双键
1
(C==N)，则符合条件的有机物结构简式为
。
加试题第32题有机化学试题主要对结构简式的书写、物质性质的判断、化学方程式、同分异构体的书写和有机合成路线的设计进行考查，属于常规性题目，和传统高考对有机化学的考查基本一致。该类试题通常以生产、生活中陌生有机物的合成工艺流程为载体考查有机化学的核心知识。要求学生能够通过题给情景适当迁移，运用所学知识分析、解决实际问题，这是高考有机化学复习备考的方向。
1．有机合成的解题思路
将原料与产物的结构进行对比，一比碳骨架的变化，二比官能团的差异。
(1)根据合成过程的反应类型，所含官能团性质及题干中所给的有关知识和信息，审题分析，理顺基本途径。 (2)根据所给原料、反应规律、官能团的引入及转换等特点找出突破点。 (3)综合分析，寻找并设计最佳方案，即原料方法找出最佳的合成路线。 2．有机合成的解题模式
顺推顺推
中间产物逆推逆推产品，有时则要综合运用顺推或逆推的
2019年
题型一 限制条件同分异构体的书写
1．二元取代芳香化合物H是G(结构简式如下)
的同分异构体，H满足下列条件：
①能发生银镜反应，②酸性条件下水解产物物质的量之比为2∶1，③不与NaHCO3溶液反应。则符合上述条件的H共有________种(不考虑立体结构，不包含G本身)，其中核磁共振氢谱为五组峰的结构简式为________________(写出一种即可)。
答案 11 (或)
解析 二元取代芳香化合物H说明苯环上只有二个取代基；同时满足：
①能发生银镜反应说明有醛基或HCOO—；②酸性条件下水解产物物质的量之比为2∶1，说明有二个酯基；③不
与NaHCO3溶液反应，说明没有羧基；其中有一个甲基，另一个为，共有邻、间、对位3种结构，两
个有间、邻位2种情况；一个另一个基团可能是—CH2CH2OOCH或—CH(CH3)OOCH，共有邻、
间、对位6种结构，则符合上述条件的H共有11种，其中核磁共振氢谱为五组峰的结构简式为
或。
2．G物质是苯甲醛的同系物，分子式是C9H10O，苯环上含有两个取代基且与苯甲醛含有相同官能团的同分异构体共有______种，写出其中一种的结构简式：________________。
2019年
答案 6
解析 G物质是苯甲醛的同系物，分子式是C9H10O，除去苯环还有3个碳，G物质苯环上含有两个取代基，可能是—CHO和—CH2CH3，或—CH2CHO和—CH3，两个取代基在苯环上有邻、间及对位，则与苯甲醛含有相同官能团的同
分异构体共有6种，如。
3．的一种同分异构体具有以下性质：①难溶于水，能溶于NaOH溶液；②能发生银镜反应；③核磁
－
共振氢谱有三组峰，且峰面积之比为1∶1∶1。则0.5 mol该物质与足量的NaOH溶液反应，最多消耗4 mol·L
1
NaOH溶液________ mL。
答案 500
解析 的同分异构体中：①难溶于水，能溶于NaOH溶液；②能发生银镜反应；③核磁共振氢谱有
三组峰，且峰面积之比为1∶1∶1的是，与氢氧化钠溶液反应的方程式为
＋4NaOH―→
多消耗4 mol·L NaOH溶液500 mL。
－1
＋2HCOONa＋2H2O。0.5 mol该物质与足量的NaOH溶液反应，最
4．写出满足下列条件的
①有两个取代基；②取代基在邻位。
的同分异构体：________________。
答案
5．W是的同分异构体，W能与NaHCO3溶液反应，还能与FeCl3溶液发生显色反应，则W的结构共有________
种，其中核磁共振氢谱为五组峰的结构简式为________________。 答案 13
解析 W是
的同分异构体，W能与NaHCO3溶液反应，说明含有羧基，还能与FeCl3溶液发生显色反应，
2019年
说明含有酚羟基，W的结构有：苯环上含有羟基和—CH2COOH有邻位、对位、间位3种；苯环上含有羟基、—COOH和甲基有10种；共有13种，其中核磁共振氢谱为五组峰的为题型二 利用信息设计合成路线 信息一：苯环上的定位规则
。
6．已知：①
② 当苯环上已有一个“—CH3”或“—Cl”时，新引入的取代基一般在原有取代基的邻位或对位；当苯环上已有一个“—NO2”或“—COOH”时，新引入的取代基一般在原有取代基的间位。
请用合成反应流程图表示出由甲苯和其他物质合成的最佳方案。
合成反应流程图表示方法示例如下：
反应物反应物――→……――→反应条件反应条件
答案
浓硝酸
――――――→浓硫酸、△
解析 在设计合成路线时，应根据题设信息，充分考虑苯环上取代基占位问题，关键是思考引入基团的先后顺序和先引入的基团对后引入基团的影响，最好的结果是先引入的一些基团对后引入的基团的定位效应一致。经分析，应先引入对位硝基，此时，苯环上的硝基(间位定位基)和甲基(邻位定位基)的定位效应一致，再引入氯原子进入甲基的邻位，然后氧化甲基为羧基，最后与乙醇酯化。 信息二：格林试剂
乙醚
7．已知卤代烃与金属镁反应生成“格林试剂”，如：R—X＋Mg――→RMgX(格林试剂)。利用格林试剂与羰基化合物(醛、酮)等的反应可以合成醇类，如：
试以苯、溴、乙烯、镁、水、空气等为主要原料，辅以必要的催化剂，合成化合物写出有关反应的化学方程式并注明反应条件。
，
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