绪 第一章论
问题一参考答案
O O CCSH 1-1 C CHHClNC NH H有机物质： 55210306146622CaCNaHCO无机物质： 23
1-庚烯和硬脂酸能溶于苯。1-2 醋酸能溶于水，CH33sp CH CHCHCHCHCHCCCHCH CH 1-332223
33322 32 2 sp sp sp sp spsp
sp sp sp sp sp CHCH222 spsp
氧键为极性键，但由于分子几何形状为线型，单个键矩相互抵消：-1-4 CO分子中，虽然碳2
OCO 。μ=0，所以
缩写式简化式 1-5 价线式 HH CHCHCHCHCHCHHCCHCCCHHC 222332
HCCHCCCHCHCHCHCHCHCHCH33
HHHHHH
33 HHHHHHCHHCHCH22
22
CC HHCHHCC22
++
HHHHHCHC 2H HCCCCHCH H HH
NH＞CHOOH ＞NHCH＞1-6
酸性次序为：H24333
习题一参考答案
2323
(6)sp1. (1) sp (2) sp (3) sp (4) sp (5) sp (5)，(7)互为同
分异构体。，，2. (1)(3)，(6)互为同分异构体；(2)，(4) (6)胺类 (5)醇类 (2)酚类 (3)环烷烃 (4)醛类醚类 (1)3.重叠而形”键的成键方式：成键两原子的.πp轨道沿着与连接两个原子的轴垂直的方向“肩并肩4键π成。键特点：①电子云平面对称；②与σ键相比，其轨道重叠程度小，对外暴露的态势大，因而π键一起形成的可极化度大，在化学反应中易受到亲电试剂的进攻而发生共价键的异裂；③由于总是与σ 键单键的相对旋转。双键或叁键，所以其成键方式必然限制σ 难溶于水。易溶于水；5. (1) (2) (5)(5) (4) (6)H6.C6 6FHC7.2 63
1
.
8Br Cl
52HCHH
(3)(2) (1)COCH HHCH CHCl
33HH
OO N (6)(4)CH(5) C
HHC
OH
3
链 烃第三章 开
问题三参考答案
(2) 2,2,4,9-四甲基癸烷??-1 (1) 3,3-二甲基己烷
CH3 CH CH(CHCH)CH (CH)CHCHCHCHCHCHCH 3-2 3333322223224甲
基戊烷2-甲基戊烷 3- 己烷CH3
323 CHCHCH333二甲基丁烷 2,2-二甲基丁烷2,3- Cl
CHClCHCHCHCl ClCHCH ClCHCHCCH ClCl ClCCHCHCHCH 3-3323232322222 ClClCl 庚烯 (2) 4,6-二甲基-3-3-4 (1) 2,4,4-三甲基-1-戊烯 己烯有顺反异构：3-5 2-CHCHCHHHCCHCHCH 3332222CCCC 己烯(E)-2-己烯(Z)-2-HHHCH3 CH3
CHCHCHCH33CHCCHCH
HIHIHCHCHCCHCCCHCH(CH)CICHC(CH) 3-6
523 523233322
3323
CHI3 )CCH(CHCHCH 3-7 233 CH3 加成：1,3-戊二烯同溴化氢主要发生1,43-8 在
较高温度和极性溶剂条件下，HBr CHCHCHCHCHCHCHCHCHCH
Cl OH 3-9
习题三参考答案 -3- (3) 2,4-二甲基乙基戊烷1. (1) 2-甲基-4,5-二乙基庚烷
(2) 3-甲基戊烷 -3-庚烯甲基-3-己烯 (6) (Z)-3,5-二甲基己烯顺(4) ()-3-甲基-3- (5)Z-3- 三甲基-3-庚炔-1- (8) 3-(7) 2,3-己二烯甲基-2-乙基丁烯 (9) 2,5,6- 炔庚烯甲基戊二炔甲基丁炔银(10)1- (11)3--1,4- (12) 3--1--5-2.
2
CH3 (1)CH)CHCHCHCH(CH )(2) (CHCHCHCHCH3242332232 HC52CHCH33 )CHC CH(CH(3) (CH)CHCH C(CH)CH(4) CH223333322 HC52CHH3(6)C C)CHC CH(CHCH(5) (CH)32332 CHCHCHH322HC52CHCHCH CHC C C CCH(CH(8) (CH))323(7)
2233
C CHCH3CHHHC3CH5225(9) C C CHCH(10)
C C2C CCHCHCH333HH 3. Cl ClClClClCl
ClCl 4.HCCHHCH22553(1)C CC C HHCH H 3 戊烯 ()-2-E ()-2-Z戊烯CHHCCHHC2552352(3) C CC C HCHHCH3 52 甲基-3-E)-3-甲基)-3--3-己烯己烯 ( (ZCHCHHCCHCHCH(4)25 2552322C CC
C CHHCCHCHCHCH3523322 (E-3-)-3-庚烯庚烯甲基-4-乙基-3-)-3- (Z甲基-4-乙基HHHC)CHCH(CH(5)52 223C CC C CHHCHC)CHCH(CH3352 223 甲基-3-己烯乙基乙基Z()-5-
甲基-3--2-己烯 (-2-E)-5-HCHCHCH(6)333 C CC CCHHCH CHCH CH3 2 2 甲基-1,3-戊二烯 ()3- (Z甲基-1,3-戊二烯E)3-5. (2)(1) 乙基戊烷 2,3-二甲基-3- 2,3,3-三甲基戊烷
(3)(5)(4) 2,3-二甲基-1- 戊烯
(6) 6-甲基-5-乙基-2-庚炔
3
CH C C CHCH(8) CH 322(7) CHCH3 炔 己烯2,3-二乙基-1--4-3(6) 6. (1)和(3) (2)和(4) (5)和7.
BrBrClCl
HHBrH (1)
(2) (3)HBrHHHHHHBrBr
8.
1- 3-庚烯 2-庚烯甲基-1-己烯庚烯 2-己烯甲基3--1-己烯 4-甲基-1-己烯 5-甲基甲基-2--1-己烯 2-2-甲基-3-3-甲基-2-己烯己烯 4-甲基-2-己烯 5-甲基-2-己烯
-1-戊烯戊烯 3,5- 3-甲基二甲基-3-己烯 2,3-二甲基-1-戊
烯 2,4-二甲基-1-
-1-戊烯 2,3-二甲基-2-
3,3-二甲基-1-戊烯 2-乙基-1-戊烯 3-戊烯乙基
丁烯
-2-乙基-1-乙基戊烯 3,4-二甲基-2-戊烯 3--2-戊烯 3-甲基二甲基 2,4--2- 碳胳异构 (2) 顺反异构 (3) 9. (1) 官能团位置异构 碳胳异构碳胳异构 (6) (4) 官能团异构 (5) HC10. 该化合物的分子式为30 1411.
CH)CCH(1) CHCHCHCHCH (2) (CH CHCHCC23235322
33233222
BrBrCH3 )(3) (CH)CCH(CHH(4)
BrBr 12.
ClOH CH3CHCHCHCH(5) CHCHCHCH
CH(1)(CH)CCHCHCHCHCH(2) CHCHCH (3) CH33223322233COOH + (4) CH333232C O3CH332232324 Br
CHOHOSOH33O
CHCCH (7)CHCHCBrCHCH(6)
Br
C CHCH(8) (CH)CCH CH) + (CH232322 CH CH2CHO ) n(9) ( CHC CHCH(10) + C ) n ( CH
222 ClCl
CH＞)＞ C(CH)CH CHCH ＞ CHCHCH 13. (CH4
233323432
烷烃的卤代反应机理为自由基取代反应。对反应物来说，每取代一个氢原子包括两个基元
反应，即键均裂生成自由基中间体，为反应定速步骤，H共价键的断裂和形成分两步完成。其中第一步涉及C—共价键的均裂所需活化能越小，整个取代反应速率就越快，相应的烷烃反应活性也就越大。而共价键的均裂所需活化能越小，生成的自由基中间体相对稳定性就越大，所以可以用中间体稳定性的大小判断相 键均裂的活性。C—H应，所以有上述反应活性次序，而且在前两个 ＞·CH因为自由基相对稳定性次序为：3 ＞2 ＞1 3 —H键首先断裂。化合物中，红色标记的C ＞ (4) 即：14. (5) ＞ (3) ＞ (2) ＞ (1)
+++++
H＞CHCHCHCCHCH＞CH=CHC (CHHCH ＞(CH)C ＞CHCHC)HCH 2 323323323223215.
有机层 (1)
正己烷正己烷 SO4H浓2 酸层 硫酸酯己烯 3- (2)
液相 庚烯3-庚烯 3- + )Ag(NH 23 固相1-己炔 1-己炔银 16. (1) 1-戊烯 × √ 溴
褪色+ Ag(NH) 23Br/CCl 1-戊炔 √灰白色↓ 溴褪色√4避室温 1丁√灰白色↓ (2)Ag(N 2丁√溴褪B/CC 4避室温 (3)1,3丁二溴褪Ag(NH B/CC√ 灰白色 1己溴褪 2,3二甲基丁 17.
CC,NC (1HC
CH + HC CCH C CH C ,NCHCHCHC2
CH(2) CHO CHOH]CH[CH
3322℃ 32,HgSOSOH
200~300 OH2CH
442
Ni(CN),NiH22 (3)4CH CH
HCl(4) CH CHCH CHCl
25
℃200~300, 1. 5MPa℃80
-120 C
CHCHCHCHCHCH CCH19. 18. C CHCHCH 222332233 CHCHCH333
.
O(8)CHC(7)CAgCCHCH3
20.. A21B
23Cl (9)CHCCHCHCHCHCCH,332
?
4
2
ClCHClClCH22COOCH3(10)COOCH 3HKMnO/???????CH=CHCH-CHCOOH 10．（1）233CH CHCBrCH+HBr（2mol） （2）CH-C≡3
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