江苏省2014届高考化学二轮复习简易通：第11讲 有机化学基础

—NH2)，反应③属于加成反应(由烃A的结构决定)，反应④属于取代反应(实质是卤代烃在碱性条件下水解)，反应⑤属于加成反应，所以反应①～⑤中属

于取代反应的有①④。(4)反应⑤属于加成反应(键与HBr加成)，反应

⑥属于氧化反应(利用酸性KMnO4具有氧化性，氧化—OH)，反应⑦则属于消

去反应(重新生成键)，所以流程中设计反应⑤和⑦的目的是保护碳碳

双键，防止被酸性KMnO4溶液氧化。(5)物质C(分子式为C4H8O2)的同分异构体有多种，其中既含有羟基，又含有醛基的同分异构体有CH2(OH)CH2CH2CHO、CH3CH(OH)CH2CHO、CH3CH2CH(OH)CHO、CH2(OH)CH(CH3)CHO、(CH3)2C(OH)CHO共计5种。(6)充分利用提示信息(苯环上的羧基为间位定位基)和题干合成路线中的信息(绿矾可将—NO2还原成—NH2)，完成合成路线图(涉及反应有氧化、取代、还原、缩聚)：

答案 (1)硝基、羧基

(2)CH2===CHCH===CH2 (3)①④ C2H5OH

HOOCCH2CHBrCOOH＋3NaOH――→

△NaOOCCH===CHCOONa＋NaBr＋3H2O

(4)保护碳碳双键，防止被酸性KMnO4溶液氧化 (5)5

11

．(

创

新

预

测

题

分)化合物F是合成某种抗癌药物的中间体，其合成路线如下：

12

)(17

12

(1)化合物F中的含氧官能团有羰基、________和________(填官能团名称)。 (2)由化合物D生成化合物E的反应类型是_____________________________。 (3)由化合物A生成化合物B的化学方程式是_________________________________________________________。

(4)写出同时满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式：____________________________。

①分子中有4种不同化学环境的氢原子；②能发生银镜反应，且其一种水解产物也能发生银镜反应；③分子中苯环与氯原子不直接相连。

(5)苯乙酸乙酯(

成路线流程图示例如下：

)是一种重要的化工原料。请写出以苯、

甲醛和乙醇为主要原料制备苯乙酸乙酯的合成路线流程图(无机试剂任用)。合HBrNaOH溶液

H2C===CH2――→CH3CH2Br――→CH3CH2OH

△

解析 (1)化合物F中的含氧官能团有羧基、(酚)羟基、(酮)羰基。(2)化合物D生成化合物E的反应为氯原子被氰基取代。(3)化合物A生成化合物B的反应

方程式为

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答案 (1)(酚)羟基 羧基 (2)取代反应

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