(全国通用版)2020版高考化学大一轮复习 第十二章 有机化学基础 第3讲 烃的含氧衍生物学案

2019年

第3讲 烃的含氧衍生物

【2019·备考】

最新考纲：1.掌握醇、酚的结构与性质，以及它们之间的相互转化。2.掌握醛、羧酸、酯的结构与性质。3.掌握醛、羧酸、酯与其他有机物的相互转化。4.了解有机分子中官能团之间的相互影响。

考点一 醇、酚

(频数：★★★ 难度：★★☆)

1．醇、酚的概念

(1)醇是羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物，饱和一元醇的分子通式为CnH2n＋1OH(n≥1)。

(2)酚是羟基与苯环直接相连而形成的化合物，最简单的酚为苯酚((3)醇的分类

)。

2．醇类物理性质的变化规律 (1)溶解性

低级脂肪醇易溶于水。 (2)密度

一元脂肪醇的密度一般小于1 g·cm。 (3)沸点

①直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐升高。

②醇分子间存在氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃。 3．苯酚的物理性质

(1)纯净的苯酚是无色晶体，有特殊气味，易被空气氧化呈粉红色。

(2)苯酚常温下在水中的溶解度不大，当温度高于65__℃时，能与水混溶，苯酚易溶于酒精。

－3

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(3)苯酚有毒，对皮肤有强烈的腐蚀作用，如果不慎沾到皮肤上应立即用酒精洗涤。 4．由断键方式理解醇的化学性质

如果将醇分子中的化学键进行标号如图所示，那么醇发生化学反应时化学键的断裂情况如下所示：

以1－丙醇为例，完成下列条件下的化学方程式，并指明断键部位。 (1)与Na反应

2CH3CH2CH2OH＋2Na―→2CH3CH2CH2ONa＋H2↑，①。 (2)催化氧化

Cu2CH3CH2CH2OH＋O2――→2CH3CH2CHO＋2H2O，①③。 △(3)与HBr的取代

△CH3CH2CH2OH＋HBr――→CH3CH2CH2Br＋H2O，②。 (4)浓硫酸，加热分子内脱水

浓硫酸CH3CH2CH2OH――→CH3CH===CH2↑＋H2O，②⑤。 △(5)与乙酸的酯化反应 CH3CH2CH2OH＋CH3COOH

CH3COOCH2CH2CH3＋H2O，①。

5．由基团之间的相互影响理解酚的化学性质

由于苯环对羟基的影响，酚羟基比醇羟基活泼；由于羟基对苯环的影响，苯酚中苯环上的氢比苯中的氢活泼。 (1)弱酸性

苯酚电离方程式为C6H5OH

C6H5O＋H，俗称石炭酸，但酸性很弱，不能使石蕊溶液变红。

－

＋

苯酚与NaOH反应的化学方程式：(2)苯环上氢原子的取代反应

苯酚与饱和溴水反应，产生白色沉淀，反应的化学方程式为

。

。

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(3)显色反应

苯酚跟FeCl3溶液作用显紫色，利用这一反应可检验苯酚的存在。

1．(RJ选修5·P552改编)写出下列物质间转化的化学方程式，并注明反应条件。

H2O

答案 ①C2H5Br＋NaOH――→C2H5OH＋NaBr △△②C2H5OH＋HBr――→C2H5Br＋H2O

Cu⑤2CH3CH2OH＋O2――→2CH3CHO＋2H2O △

2．(RJ选修5·P551改编)下列物质中，不属于醇类的是( )

答案 C

3．(溯源题)(2015·上海化学，13)实验室回收废水中苯酚的过程如下图所示。判断下列分析正误

(1)操作Ⅰ中苯作萃取剂( )

(2)苯酚钠在苯中的溶解度比在水中的大( ) (3)通过操作Ⅱ苯可循环使用( ) (4)三步操作均需要分液漏斗( )