（5）
（6）6
【解析】（1）根据A的结构简式，推出A中含有官能团是羟基，其电子式为此为防止后续反应氧化酚羟基，即反应①的目的是保护酚羟基，不被氧化； （2）对比A和B结构简式，推出化合物X中含有“
”，化合物X的蒸气密度是相同条件下H2
；酚羟基容易被氧化，因
密度的51倍，即化合物X的相对分子质量为102，因此化合物X的结构简式为；
（3）在反应①～④中，①为酯化反应，②为Br原子取代甲基中H，①②为取代反应； （4）
中，存在一条对称轴，即
，结构中有4种不
同环境的氢原子，个数比为3：(2×1)：(2×1)：1=3：2：2：1；满足要求的Y的同分异构体有多种，即
；
（5）化合物E中含三个酚羟基形成的酯基，酯水解后生成的酚羟基也能与NaOH反应，其反应方程式为
；
（6）白藜芦醇中含有“C=C”和酚羟基两类官能团，1mol白藜芦醇与溴水反应时，1mol“C=C”发生加成反应消耗1molBr2，酚羟基邻、对位H共5mol，与5molBr2发生取代反应，1mol白藜芦醇最多可消耗6molH2。 【点睛】同分异构体的书写是本题的难点，根据题中要求，峰面积之比为3：2：2：1，结构中一般含有－CH3，根据Y的结构简式，进行思考，即式为
，酯基与－COOH互为同分异构体，即结构简
，羧基可以看作是羰基和羟基组成，然后继续分析即可。
9．[广东省2019届高三3月模拟考试]美托洛尔可用于治疗各类型高血压及心绞痛，其一种合成路线如下：
已知：①CH3COCH2R CH3CH2CH2R
② B－ F苯环上均只有两个取代基 回答下列问题：
（1）A的化学名称是____________，C中含氧官能团的名称是_______________。 （2）E→F的反应类型是_______________，G的分子式为__________________。 （3）D的结构简式为_______________。
（4）反应B→C的化学方程式为______________________________。
（5）芳香族化合物W是G的同分异构体，W能发生水解反应，核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为9：3：2：2，写出一种符合要求的W的结构简式：________________________。 （6）4一苄基苯酚(
)是一种药物中间体，请设计以苯甲醇和苯酚为原料制备4－苄基
苯酚的合成路线：_________________________________(无机试剂任用)。 【答案】（1）乙醛 羟基、羰基 （2）取代反应 C12H16O3
（3）
（4）
（5）
（6）
【解析】
【分析】由B的分子式、C的结构，可知B与氯气发生取代反应生成C，故B为，逆推可
知A为CH3CHO。
C发生信息①中还原反应生成D为D中氯原子水解、酸化得到E为
．对比D、E的分子式，结合反应条件，可知．由G的结构可知，E中醇羟基与甲醇发生分
．对比G、
子间脱水反应生成F，F中酚羟基上H原子被取代生成G，故F为美托洛尔的结构可知，G发生开环加成生成美托洛尔。 苯甲醇发生氧化反应生成苯甲醛，苯甲醛与苯酚反应生成作用得到目标物。
，最后与Zn（Hg）/HCl
【详解】（1）由B的分子式、C的结构，可知B与氯气发生取代反应生成C，故B为，逆
推可知A为CH3CHO，A的名称为乙醛。由结构可知C中含氧官能团为：羟基、羰基， 故答案为：乙醛；羟基、羰基；
（2）E为，由G的结构可知，E中醇羟基与甲醇发生分子间脱水反应生成F，
属于取代反应。由结构简式可知G的分子式为：C12H16O3， 故答案为：取代反应；C12H16O3；
（3）C发生信息①中还原反应生成D，故D的结构简式为故答案为：
（4）反应B→C的化学方程式为：故答案为：
；
；
，
，
（5）芳香族化合物W是G的同分异构体，W能发生水解反应，核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为9：3：2：2，一种符合要求的W的结构简式：
，
故答案为：；
（6）苯甲醇发生氧化反应生成苯甲醛，苯甲醛与苯酚反应生成/HCl作用得到目标物，合成路线流程图为：
，最后与Zn（Hg）
，
故答案为：。
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