高中有机化学方程式总结

高中有机化学方程式总结

一、烃

1.甲烷：烷烃通式：CnH2n-2 （1）氧化反应

点燃

甲烷的燃烧：CH4+2O2CO2+2H2O

甲烷不可使酸性高锰酸钾溶液及溴水褪色。 （2）取代反应 光 一氯甲烷：CH4+Cl2CH3Cl+HCl 光 二氯甲烷：CH3Cl+Cl2CH2Cl2+HCl 光 三氯甲烷：CH2Cl2+Cl光2CHCl3+HCl（CHCl3又叫氯仿）

四氯化碳：CHCl3+Cl2CCl4+HCl 2.乙烯：烯烃通式：CnH2n 浓硫酸 乙烯的实验室制取：CH3CH2OHH2C=CH2↑+H2O 170℃ （1）氧化反应 点燃

乙烯的燃烧：H2C=CH2+3O22CO2+2H2O

乙烯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，发生氧化反应。 （2）加成反应

与溴水加成：H2C=CH2+Br2CH2Br—CH2Br

催化剂

与氢气加成：H2C=CH2+H2CH3CH3

△

催化剂

与氯化氢加成：H2C=CH2+HClCH3CH2Cl

△

催化剂 与水加成：H2C=CH2+H加热加压2OCH3CH2OH （3）聚合反应 催化剂

乙烯加聚，生成聚乙烯：nH2C=CH2n CH2－CH2 3.乙炔：炔烃通式：CnH2n-2

乙炔的制取：CaC2+2H2OHC?CH↑+Ca(OH)2 （1）氧化反应 点燃

乙炔的燃烧：HC?CH+5O24CO2+2H2O

乙炔可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，发生氧化反应。 （2）加成反应

与溴水加成：HC?CH+Br2HC=CH Br

Br

CHBr=CHBr+Br2CHBr2—CHBr2

催化剂

与氢气加成：HC?CH+H2H2C=CH2

△

催化剂

与氯化氢加成：HC?CH+HClCH2=CHCl

△

Cl （3）聚合反应 催化剂

CH2—CH 氯乙烯加聚，得到聚氯乙烯：nCH2=CHCln

催化剂

CH=CH 乙炔加聚，得到聚乙炔：nHC?CHn

4.苯：苯的同系物通式：CnH2n-6 （1）氧化反应

点燃

图1乙烯的制取 图2乙炔的制取

苯的燃烧：2C6H6+15O212CO2+6H2O苯不能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色。 （2）取代反应 ①苯与溴反应

FeBr3 —Br +Br2+HBr

（溴苯） ②硝化反应 浓H2SO4 —NO2 +HO—NO2+H2O 50～60℃ （硝基苯） （3）加成反应

Ni （环己烷）。

+3H2 △

5.甲苯

（1）氧化反应

点燃

甲苯的燃烧：C7H8+9O27CO2+4H2O

甲苯不能使溴水褪色，但可以使酸性高锰酸钾溶液褪色。 （2）取代反应 CH3 CH甲苯硝化反应生成2，4，6-三硝基甲苯，简称三硝基甲苯，又叫TNT， 3 | | 是一种淡黄色晶体，不溶于水。它是一种烈性炸药，广泛用于国防、开矿等。 浓硫酸 ON— —NO2 +3HO 2

+3HNO△2二、烃的衍生物 | 6.溴乙烷： H2O

2（1）取代反应（水解）：CNOH—Br+NaOHC252H5—OH+NaBr

醇

（2）消去反应（氢氧化钠醇溶液）：CH3CH2Br+NaOHCH2=CH2↑+NaBr+H2O △ 7.乙醇

（1）与钠反应：2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2↑（乙醇钠）

Cu或Ag

（2）催化氧化：2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O（乙醛）

△

（3）取代反应

△

乙醇与浓氢溴酸反应：CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O

浓硫酸

分子间脱水：2C2H5OHC2H5—O—C2H5+H2O（乙醚） 140℃

浓硫酸

酯化反应：CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O（可逆）

Δ

（4）消去反应（分子内脱水），浓硫酸做催化剂、吸水剂，加热到170℃生成乙烯。

浓硫酸

CH3CH2OHH2C=CH2↑+H2O

170℃

8.苯酚：无色晶体，露置在空气中会因氧化显粉红色。苯酚具有特殊的气味，熔点 43℃，水中溶解度不大，易溶于有机溶剂。苯酚有毒，是一种重要的化工原料。 （1）苯酚的酸性

（苯酚钠） —ONa —OH +NaOH+H2O 苯酚钠与CO2反应：

—ONa —OH

+CO2+H2O+NaHCO3

此反应说明酸性：碳酸>苯酚>HCO3— （2）取代反应 OH

| 2↓+3HBr +3Br—OH Br— —Br

| Br

（三溴苯酚）

（3）显色反应：苯酚能和FeCl3溶液反应，使溶液呈紫色。 9.乙醛

乙醛是无色无味，具有刺激性气味的液体，沸点℃，密度比水小，易挥发。

O （1）加成反应 || 催化剂

乙醛与氢气反应：CH3—C—H+H2CH3CH2OH △

O （2）氧化反应 || 催化剂

乙醛与氧气反应：2CH3—C—H+O22CH3COOH（乙酸） △ 乙醛的银镜反应：

△

CH3CHO+2Ag(NH3)2OHCH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O

注意：硝酸银与氨水配制而成的银氨溶液中含有Ag(NH3)2OH（氢氧化二氨合银）， 这是一种弱氧化剂，可以氧化乙醛，生成Ag。有关制备的方程式：

Ag++NH3·H2O==AgOH↓+NH+4

AgOH+2NH3·H2O==[Ag(NH3)2]++OH-+2H2O

△

乙醛还原氢氧化铜：CH3CHO+2Cu(OH)2CH3COOH+Cu2O↓+2H2O 10.乙酸

（1）乙酸的酸性

乙酸的电离：CH3COOHCH3COO-+H+

（2）酯化反应

O || 浓硫酸

CH3—C—OH+C2H5—OHCH3—C—OC2H5+H2O（乙酸乙酯）

△

注意：酸和醇（酚）起作用，生成酯和水的反应叫做酯化反应。 11.乙酸乙酯

乙酸乙酯是一种带有香味的无色油状液体。

（1）酸式水解反应 无机酸

CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH

（2）碱式水解反应

CH3COOC2H5+NaOHCH3COONa+C2H5OH

注意：酚酯碱式水解反应（如：CH3COO－），消耗2molNaOH

CH3COO－+2NaOH→CH3COONa+－ONa+H2O

三、营养物质

（1）葡萄糖的银镜反应

CH2OH(CHOH)4CHO＋2Ag(NH3)2OHCH2OH(CHOH)4COONH4＋2Ag＋3NH3＋H2O （2）蔗糖的水解：C12H22O11＋H2O

C6H12O6＋C6H12O6

(蔗糖)(葡萄糖)(果糖)

（3）麦芽糖的水解：C12H22O11＋H2O

2C6H12O6

(麦芽糖)(葡萄糖)

（4）淀粉的水解：

（5）葡萄糖变酒精：CH2OH(CHOH)4CHO2CH3CH2OH＋2CO2

（6）纤维素水解：（7）油酸甘油酯的氢化： （8）硬脂酸甘油酯水解：

①酸性条件：

②碱性条件（皂化反应）

（9）酚醛树脂的制取

a.加成：；

b.缩聚：

总反应：

四、有机合成

我们说有机合成就是通过有机反应构建目标分子的骨架，并引入或转化所需的官能团。所

以说有机合成的重点就是如何重新构建骨架和引入及转变官能团，在这个过程中逆合成分析法是一个非常实用和有效的方法，即从产物的特征（包括碳链结构，官能团类型，空间结构等）出发，去分析得到该产物的上一步物质的特征，然后依次类推，并和最初给出的反应物相结合，推出合成过程中的中间产物，最终解决有机合成题。

（一）官能团的引入：

在有机化学中，卤代烃可谓烃及烃的衍生物的桥梁，只要能得到卤代烃，就可能得到诸如含有羟基、醛基、羧基、酯基等官能团的物质。此外，由于卤代烃可以和醇类相互转化，因此在有机合成中，如果能引入羟基，也和引入卤原子的效果一样，其他有机物都可以信手拈来。同时引入羟基和引入双键往往是改变碳原子骨架的捷径，因此官能团的引入着重总结羟基、卤原子、双键的引入。 （1）引入羟基（-OH）

醇羟基的引入 烯烃与水加成；醛（酮）与氢气加成；卤代烃碱性水解；酯的水解等 酚羟基的引入 酚钠盐中通入CO2，的碱性水解等 羧羟基的引入 醛氧化为酸（被新制Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液氧化）、酯的水解等 （2）引入卤原子：a.烃与X2取代；b.不饱和烃与HX或X2加成；c.醇与HX取代等。 （3）引入双键：a.某些醇或卤代烃的消去引入C=C；b.醇的氧化引入C=0等。

（二）官能团的消除

（1）通过加成消除不饱和键。

（2）通过消去、氧化或酯化等消除羟基（-OH） （3）通过加成或氧化等消除醛基（-CHO） （4）通过取代或消去和消除卤素原子。

（三）官能团间的衍变

根据合成需要（有时题目信息中会明示某些衍变途径），可进行有机物的官能团衍变，以使中间物向产物递进。常见的有三种方式：

?O??O?①利用官能团的衍生关系进行衍变，如伯醇???醛???羧酸；

②通过某种化学途径使一个官能团变为两个，

如CH3CH2OH?消去???CH2=CH2?加成???Cl—CH2—CH2—Cl?水解???HO—CH2—CH2—OH;

?H2O?Cl2（4）有机高分子的合成

从有机高分子的结构特点也可以找到解题线索，如根据题中给出的高分子化合物的结构特点，可以判断出合成该高分子化合物的单体特征，然后采用逆推法，从单体出发进一步向上推演，查找单体中相应官能团和碳链结构的来源途径，并和题中的其他已知因素结合理解和推演，最终可以顺利解题。 以丙烯为例，看官能团之间的转化：

上述转化中，包含了双键、卤代烃、醇、醛、羧酸、酯高分子化合物等形式的关系，领会这些关系，基本可以把常见的有机合成问题解决。

烃的衍生物的重要类别和主要化学性质：（?指不饱和度）

类别 卤 代 烃 代表性 物质 溴乙烷 C2H5Br 分子 结构特点 CnH2n+1X ?=0 主要化学性质 1.取代反应：与NaOH水溶液发生取代反应，生成醇； 2.消去反应：与强碱的醇溶液共热，生成烯烃。 1.与钠反应：生成醇钠，并放出氢气； 2.氧化反应：（1）O2，生成CO2和H2O；（2）催化氧化，生成乙醛；（3）强氧化剂，生成乙酸； 3.脱水反应：140℃：乙醚；170℃：乙烯； 4.酯化反应:浓硫酸（催化剂吸水剂），可逆； 5.取代反应:浓氢溴酸，加热。 1.弱酸性：与NaOH溶液中和，不能使石蕊变色； 2.取代反应：与浓溴水反应，生成三溴苯酚白色沉淀； 3.显色反应：与铁盐（FeCl3）反应，生成紫色物质 1.加成反应：用Ni作催化剂，与氢加成，生成乙醇； 2.氧化反应：能被弱氧化剂氧化成羧酸 （如银镜反应、还原新制氢氧化铜）； 3.遇强氧化剂直接氧化（如溴水、高锰酸钾）。 1.具有酸的通性； 2.酯化反应：与醇反应生成酯。 水解反应：生成相应的羧酸和醇 （1）酸式水解 （2）碱式水解 醇 乙醇 C2H5OH CnH2n+1OH ?=0 酚 苯酚 —OH CnH2n-7OH ?=4 醛 乙醛 O CH3—C—H || CnH2nO ?=1 CnH2nO2 ?=1 CnH2nO2 ?=1 羧 乙酸 酸 CH3—CO —OH || 酯 乙酸乙酯 CH3COOC2H5