专题限时集训(十三) 有机化学基础
(限时：45分钟)
1．(2018·试题调研)有机物G(剂，工业合成路线之一如下：
)是一种调香香精，也可用作抗氧化
请回答下列问题：
(1)B的分子式为________，G分子中一定共平面的碳原子有________个，A中官能团的名称为________，B→C的反应类型为________。
(2)反应中消耗的F与CH3MgBr的物质的量之比为________，B在浓硫酸存在下加热可通过一步反应得到E，但不宜采用此方法，原因是____________________________________________________________。
(3)C→D的化学方程式为____________________________________ ____________________________________________________________。 (4)C有多种同分异构体，其中满足下列条件的同分异构体________种(不考虑立体异构)，写出核磁共振氢谱中有6组峰的物质的结构简式：____________________________________________________________
____________________________________________________________。 ①含有一个六元环 ②含有酯基且能发生银镜反应
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(5)已知A转化为B的原理与F转化为G的相似，请写出由A制备
的路线：______________________________________
____________________________________________________________。 【解析】 B与HBr发生取代反应生成C(醇溶液中发生消去反应生成D(E(
)，E通过酯化反应生成F(
)，C在NaOH
)，D酸化后得到
)，结合已知信息
ⅰ可知，G为。(1)G分子中有1个碳碳双键，结合其结构简
(2)G共F相比，式知其有5个碳原子一定共平面。相当于向F中引入2个—CH3，故反应中消耗的F与CH3MgBr的物质的量之比为1∶2。虽然B分子中—OH在浓硫酸催化下发生消去反应生成E，但是B分子含有—COOH，可发生分子内酯化反应，也可发生分子间酯化反应生成副产物。(4)除六元环外，还有1个溴原子、1个HCOO—、1个碳原子及若干个氢原子。当六元环上有3个取代基时，3个取代基分别与环上的不同碳原子成键时共有10种同分异构体；当3个取代基中有2个(如—CH3与—Br，—CH3与HCOO—，—Br与HCOO—)与环上的同一个碳原子成键时共有9种同分异构体；当环上有2个取代基时，2个取代基可以是—Br与HCOOCH2—，—CH2Br与HCOO—，共有8种同分异构体；当环上有1个取代基时，该取代基只有1种即HCOOCH(Br)—，故共有28种同分异构体。核磁共振氢谱中有6组峰，表明分子中存在对称结构，故结构简式为
。(5)A
先与C2H5MgBr反应，水解后得到
，然后与HBr反应得到
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，最后发生消去反应生成
【答案】 (1)C8H14O3 5 羰基、羧基 取代反应
。
(2)1∶2 B可发生分子间或分子内酯化反应生成副产物 (3)
(4)28
、
2．(2018·蓉城模拟)化合物H(C13H16O2)是一种香料，存在于金橘中，以烷烃A为原料合成H的路线如下：
已知：请回答：
(1)反应②的反应类型是________；反应③中浓H2SO4所起的作用是____________________________________________________________。
(2)F属于芳香族化合物，它的分子中只有一个支链，则F中的官能团名称是____________________________________________________________。
(3)已知B是A的一卤代物，经测定B分子中有3种不同化学环境的氢原子，则D的结构简式是____________________________________。
(4)F在一定条件下能发生加聚反应，其反应的化学方程式为____________________________________________________________
____________________________________________________________。 (5)反应③的化学方程式为_____________________________________。 (6)F有多种同分异构体，这些同分异构体中：①与F具有相同官能团的芳香
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族化合物的结构可能有________种(不包括顺反异构)；②能与Fe3＋反应显紫色且只有一个环的结构有________种(同一碳原子上不能有两个双键)。
【解析】 F能与Cu(OH)2反应酸化后得到G，说明F中含有醛基，根据第(2)题可知F中含苯环结构，且只有一个支链，再结合第(4)题可知F中应含有不饱和键，结合F的分子式可知F中含醛基和碳碳双键，则其结构简式只能为
，则G为
。E与G与浓硫酸共热生
成H，结合已知信息及转化关系知，E中含有羟基，则反应③为酯化反应，由H、G的分子式可知E的分子式为C4H10O，再根据A到E的转化关系可知A、B、D、E均含4个碳原子，且碳原子骨架相同，由A能与Cl2在光照条件下发生取代反应，且生成的B分子中有3种不同化学环境的氢原子，又B为一卤代物，
可确定B的结构简式为，则A为(CH3)2CHCH3，B在NaOH醇溶液
作用下发生消去反应生成的D为(CH3)2C===CH2，结合已知信息可知E的结构简
式为。结合E、G的结构简式可写出H的结构简式为
。
(6)①与F具有相同官能团(即碳碳双键和醛基)的芳香族化合物有
4种。②F的同分异
构体能与Fe3＋反应呈紫色且只有一个环，说明含有酚羟基，若苯环上有2个取
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