第二章 卤素和卤代烃 第2节 芳 香 烃
学习目标
1.进一步了解苯的结构,掌握苯的结构和性质的关系。
2.掌握苯及苯的同系物的性质。
3.了解芳香烃分子中基团间存在的相互影响。 4.了解芳香烃的来源及应用。
基础知识梳理
一、苯的结构和性质
1.苯的结构
苯的分子式为①,是②分子,所有原子在③内,苯分子中的6个碳原子构成一个④,碳碳键是介于⑤和⑥之间的独特化学键。
2.苯的性质 (1)物理性质
苯是一种无色、有⑦气味的液体,有毒,密度比水⑧,与水不互溶。 (2)化学性质
苯分子中特殊的键决定了其化学性质的独特性:兼有⑨烃和烃的性质,能发生应。如:
①苯的溴代反应: ;
②苯的硝化反应: ,属于反应;
③苯与氢气发生加成反应: 。 二、苯的同系物 1.概念
苯的同系物是指苯环上的被的同系物的通式为。
2.苯的同系物的化学性质
(1)氧化反应:苯的同系物(如甲苯)能使溶液褪色,这是由于甲苯上的被。 (2)
取
代
反
应
:
由
甲
苯
生
成
TNT
的
化
学
方
程
式
为
取代的产物,取代后的产物只有苯环,如甲苯、二甲苯等,故苯
反应和反
生成物的化学名称为,是一种色的晶体,它是一种。
1
三、芳香烃的来源及其应用
分子里含有一个或多个的烃叫芳香烃。其来源有(1);(2)石油工业中的等工艺。
基础交流
1.制取溴苯是苯与溴水反应还是与液溴反应?
2.能鉴别苯和甲苯的试剂是什么?
3.苯的同系物与芳香烃有什么关系?
4.列举事实说明苯分子中不存在单、双键交替排列的结构。
重点探究
探究1:苯及其同系物的性质
Ⅰ.实验室可用下图装置制取少量溴苯,请回答下列问题:
2
(1)CCl4的作用是吸收挥发出的 。
(2)AgNO3溶液的作用是检验溴与苯反应的产物中有 生成,预期现象是 ,进一步证明苯与溴发生了 (填反应类型)。
(3)试管中导管不能插入液面以下,否则会发生 现象。
(4)溴苯中因为溶有溴而呈褐色,可用 洗涤,再用分液的方法除去。纯净的溴苯是 色,密度比水 (填“小”或“大”)的油状液体。
Ⅱ.实验室制备硝基苯的主要步骤如下:①将一定比例的浓硫酸和浓硝酸的混合酸,加入反应容器中;②向室温下的混合酸中滴加入一定量的苯,充分振荡,混合均匀;③在55~60 ℃下发生反应,直至反应结束;④除去混合酸后,粗产品依次用蒸馏水和5%的氢氧化钠溶液洗涤,最后再用蒸馏水洗涤;⑤将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏,得到纯硝基苯。请回答下列问题:
(1)配制混合酸时的操作注意事项是 。
(2)步骤③中,为了使反应保证在55~60 ℃下发生反应,采取的措施为 。
(3)步骤④中用氢氧化钠洗涤的目的是 。
(4)纯硝基苯是无色、密度比水 、具有 气味的油状液体。
Ⅲ.把苯、甲苯、乙苯各2 mL分别注入3支试管,各加入3滴酸性KMnO4溶液,用力振荡。 (1)现象:可观察到苯中的KMnO4溶液 ;甲苯中的KMnO4溶液 ;乙苯中的KMnO4溶液 。
(2)结论:苯 (填“能”或“不能”,下同)被酸性KMnO4溶液氧化;苯的同系物 被酸性KMnO4溶液氧化。
探究拓展
1.如何从结构上认识苯的化学性质?
2.苯的同系物具有怎样的性质?与苯相同吗?
3.所有苯的同系物都能被酸性KMnO4溶液氧化吗?
3
4.比较苯和甲苯被酸性高锰酸钾氧化的现象以及硝化反应的条件,能得出什么结论?
5.烃均可以燃烧,但不同的烃燃烧现象不同,乙烯燃烧时的火焰比甲烷要明亮,并伴有黑烟,但苯燃烧时的黑烟更多,为什么?
探究2:苯的同系物的同分异构现象
写出C9H12的所有苯的同系物的同分异构体的结构简式。
6.二甲苯苯环上的氢原子被溴取代生成的一溴代物有几种?
7.甲苯苯环上的氢原子被一个氯原子取代,生成的一氯代物有3种,则甲苯苯环上的四氯代物有几种?
知识应用与拓展
1.下列说法中正确的是( )。
A.芳香烃的分子通式是CnH2n-6(n≥6,n∈N)
B.苯的同系物是分子中仅含有一个苯环的所有烃类物质 C.苯和甲苯都不能使酸性KMnO4溶液褪色
D.苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生取代反应
4
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