化学选修5《有机化学基础》知识点整理
（Mr：94） 受苯环影响能微弱电离。 HCHO相当于HCHO 两个 醛基 醛 （Mr：44） 有极性、能加成。 羰基 酮 与H2、HCN加成为醇 不能被氧化剂氧化为羧酸 （Mr：30） —CHO 1.与H2、HCN等加成为醇 2.被氧化剂(O2、多伦试剂、斐林试剂、酸性高锰酸钾等)氧化为羧酸 3.遇FeCl3呈紫色 4.易被氧化 （Mr：58） 有极性、能加成 受羰基影响，O—H能电离出1.具有酸的通性 2.酯化反应时一般断羧基中的碳氧单键，不能被H2加成 3.能与含—NH2物质缩去水生成酰胺(肽键) 羧基 羧酸 （Mr：60） H+，受羟基影响不能被加成。 HCOOCH3 酯基 酯 （Mr：60） 酯基中的碳氧单键易断裂 1.发生水解反应生成羧酸和醇 2.也可发生醇解反应生成新酯和新醇 （Mr：88） 硝酸酯硝酸RONO2 酯 —ONO2 硝基硝基—化合物 氨基氨基RCH(NH2)COOH 基 不稳定 易爆炸 一硝基化合物 一般不易被氧化剂氧化，但多硝基化合物易爆炸 R—NO2 NO2 较稳定 —NH2能以配H2NCH2COOH —NH2 羧基—COO位键结合H+；—COOH能部分电离出H+ 两性化合物 酸 （Mr：75） 能形成肽键
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H 肽键1.两性 蛋白质 结构复杂 不可用通式表示 氨基—NH2 羧基—COOH 羟基—OH 多数可用下列通式表糖 示： Cn(H2O)m 醛基—CHO 羰基葡萄糖 (还原性糖) CH2OH(CHOH)4CHO 2.水解 多肽链间有四酶 级结构 4.颜色反应 （生物催化剂） 5.灼烧分解 3.变性 1.氧化反应 多羟基醛或多2.加氢还原 羟基酮或它们3.酯化反应 的缩合物 4.多糖水解 淀粉(C6H10O5) n 纤维素 [C6H7O2(OH)3] n 5.葡萄糖发酵分解生成乙醇 基酯基中的碳氧 1.水解反应 单键易断裂 （皂化反应） 酯油脂 可能有碳碳双键 烃基中碳碳双2.硬化反应 键能加成 五、有机物的鉴别和检验 鉴别有机物，必须熟悉有机物的性质（物理性质、化学性质），要抓住某些有机物的特征反应，选用合适的试剂，一一鉴别它们。
1．常用的试剂及某些可鉴别物质种类和实验现象归纳如下： 试剂 名称 被鉴别物质种类 酸性高锰 酸钾溶液 含碳碳双键、三键的物质、烷基溴 水 少量 含碳碳双键、三键的物质。苯酚 溶液 过量 饱和 银氨 溶液 含醛基化合物及葡萄糖、果新制 Cu(OH)2 含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽苯酚 溶液 淀粉 FeCl3 溶液 碘水 酸碱 指示剂 羧酸 （酚不能使酸碱指示剂变羧酸 NaHCO3 苯。但醇、但醛有干
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醛有干扰。 扰。 酸性高锰出现白色沉淀 糖、麦芽糖 糖 色） 现象 酸钾紫红色褪色 溴水褪色且分层 出现银镜 出现红 色沉淀 呈现 紫色 呈现蓝色 使石蕊或甲基橙变红 放出无色无味气体 2．卤代烃中卤素的检验
取样，滴入NaOH溶液，加热至分层现象消失，冷却后加入稀硝酸酸化，再滴入．．．．．．．AgNO3溶液，观察沉淀的颜色，确定是何种卤素。 3．烯醛中碳碳双键的检验
（1）若是纯净的液态样品，则可向所取试样中加入溴的四氯化碳溶液，若褪色，则证明含
有碳碳双键。
（2）若样品为水溶液，则先向样品中加入足量的新制Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸，充分反
应后冷却过滤，向滤液中加入稀硝酸酸化，再加入溴水，若褪色，则证明含有碳碳双．．．．．．．键。
★若直接向样品水溶液中滴加溴水，则会有反应：—CHO + Br2 + H2O → —COOH + 2HBr而使溴水褪色。
4．二糖或多糖水解产物的检验 若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的，则先向冷却后的水解液中加入足量的
NaOH溶液，中和稀硫酸，然后再加入银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液，（水浴）加热，观察现象，作出判断。 5．如何检验溶解在苯中的苯酚？ 取样，向试样中加入NaOH溶液，振荡后静置、分液，向水溶液中加入盐酸酸化，
再滴入几滴FeCl3溶液（或过量饱和溴水），若溶液呈紫色（或有白色沉淀生成），则说．．．．．．明有苯酚。 ★若向样品中直接滴入FeCl3溶液，则由于苯酚仍溶解在苯中，不得进入水溶液中与Fe3+进行离子反应；若向样品中直接加入饱和溴水，则生成的三溴苯酚会溶解在苯中而看不到白色沉淀。
★若所用溴水太稀，则一方面可能由于生成溶解度相对较大的一溴苯酚或二溴苯酚，另一方面可能生成的三溴苯酚溶解在过量的苯酚之中而看不到沉淀。 6．如何检验实验室制得的乙烯气体中含有CH2＝CH2、SO2、CO2、H2O？ 将气体依次通过无水硫酸铜、品红溶液、饱和Fe2(SO4)3溶液、品红溶液、澄清石灰
水、
（检验水） （检验SO2） （除去SO2） （确认SO2已除尽）（检验CO2）
溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液（检验CH2＝CH2）。
六、混合物的分离或提纯（除杂）
混合物 除杂试剂 （括号内为杂质） 溴水、NaOH溶液 乙烷（乙烯） （除去挥发出的Br2蒸气） 乙烯（SO2、CO2） NaOH溶液 洗气 洗气 Br2 + 2NaOH ＝ NaBr + NaBrO + H2O SO2 + 2NaOH = Na2SO3 + H2O 分离 化学方程式或离子方程式 方法 CH2＝CH2 + Br2 → CH2 BrCH2Br
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CO2 + 2NaOH = Na2CO3 + H2O H2S + CuSO4 = CuS↓+ H2SO4 乙炔（H2S、PH3） 饱和CuSO4溶液 洗气 11PH3 + 24CuSO4 + 12H2O = 8Cu3P↓+ 3H3PO4+ 24H2SO4 提取白酒中的酒精 从95%的酒精中提新制的生石灰 取无水酒精 Mg + 2C2H5OH → (C2H5O)2 Mg + H2↑ 从无水酒精中提取镁粉 绝对酒精 ↓ 汽油或苯或 提取碘水中的碘 四氯化碳 溴化钠溶液 （碘化钠） 苯 （苯酚） 溴的四氯化碳 洗涤萃取分液 溶液 NaOH溶液或 饱和Na2CO3溶液 洗涤 分液 C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O C6H5OH + Na2CO3 → C6H5ONa + NaHCO3 CH3COOH + NaOH → CH3COONa + H2O 2CH3COOH + Na2CO3 → 2CH3COONa + CO2乙醇 （乙酸） NaOH、Na2CO3、 NaHCO3溶液均可 洗涤 ↑+ H2O 蒸馏 CH3COOH + NaHCO3 → CH3COONa + CO2↑+ H2O CH3COOH + NaOH → CH3COO Na + H2O 乙酸 （乙醇） NaOH溶液 稀H2SO4 蒸发 2CH3COO Na + H2SO4 → Na2SO4 + 蒸馏 2CH3COOH 洗涤 溴乙烷（溴） Br2 + 2I == I2 + 2Br --—————— 蒸馏 —————————————— 蒸馏 CaO + H2O ＝ Ca(OH)2 蒸馏 (C2H5O)2 Mg + 2H2O →2C2H5OH + Mg(OH)2萃取 —————————————— 分液蒸馏 NaHSO3溶液 分液 洗涤 Br2 + NaHSO3 + H2O == 2HBr + NaHSO4 溴苯 蒸馏水 分液 Fe Br3溶于水 Br2 + 2NaOH ＝ NaBr + NaBrO + H2O 蒸馏 （Fe Br3、Br2、苯） NaOH溶液
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