醇在铜催化下与氧气发生反应生成丙酮,苯胺与丙酮在一定条件下发生反应得到
,
与氢气发生加成反应,被还原为N-异丙基苯胺,则合成路线为:
。
5.(1)
(2)+(CH3CO)2O
(3)保护氨基同时氧化甲基 (4)D
(5)、、、、、
(6)
【解析】A→B是取代反应,生成物B为,B与酸性高锰酸钾反应时,苯环
上的甲基被氧化生成,得到的C是,C水解生成的D是。
(1)D是。(2)A→B是取代反应,另一生成物为CH3COOH,即
+(CH3CO)2O。(3)A→D的流程
中,A→B反应的—NH2在C→D的步骤中又重新生成,纵观反应流程发现,B→C的过程中—NH2能够被酸性高锰酸钾氧化,所以A→D的目的是氧化苯环上的得到
但是又保护了不被氧化。(4)COCl2分子中C采用sp2杂化,所以分子中
四个原子共面,E分子中C原子采用sp3杂化,分子中原子不可能在同一平面,A描述正确;X分子中含有两个—COOH,一个,所以1 mol X最多反应4 mol NaOH,B描述正确;D→X属于取代反应,D→Y也属于取代反应,C描述正确;手性碳原子连接4个不同的原子或原子团,Y中没有符合该条件的碳原子,即Y分子中没有手性碳原子,D描述错
误。(5)B的分子式是为C9H11NO,结构为,不饱和度为5。由已知条件可以知道
分子中存在、和苯环,此外还有两个C原子,分子中无其他不饱和键。由于苯环上有两个取代基且苯环上有两种不同化学环境的氢原子,所以这两个取代基不同且位于苯环对位。综上所述,连接在苯环对位的两个基团可能是与(2种结构)、与、(2种结构)与、与
几种情况。即、、、、、
。(6)从苯合成环己酮,首先需要引入官能团,由于不能直接引入—OH,比较合适的方法是进行溴代反应引入Br原子,还原苯环后再转换成—OH,进一步氧化成羰基。
6.(1)羧基 加成反应
(2)(CH3)2CHCH2COOH+(3)AC (4)
+H2O
(5)CH3(CH2)2CH2OHCH3(CH2)3COOH
CH3(CH2)3CHO
【解析】由G的结构可知,C、F发生酯化反应生成G,C、F分别为、
(CH3)2CHCH2COOH中的一种,A分子式为C7H8O,能与FeCl3溶液发生显色反应,则说明A
中含有酚羟基和甲基,根据G的结构简式可以看出A为,A与丙烯发生加成反
应生成B为,B与氢气发生加成反应生成C为,则F为
。
(CH3)2CHCH2COOH,结合反应信息,逆推可知E为(CH3)2CHCH2CHO,D为
(1)(CH3)2CHCH2COOH中官能团名称为羧基,与丙烯发生加成反应生成
B:。
(2)的
化
和(CH3)2CHCH2COOH发生酯化反应生成
学
方
程
式
为
+H2O。
(3)A.有机物的分子式为C15H28O2,故A正确;B.酚的酸性
比碳酸弱,有机物
不能与Na2CO3溶液反应产生CO2,故B错误;C.有机物
不具有酚的性质,不能与浓溴水反应生成白色沉淀,故C正确;D.有机物
结构中有碳碳双键,可以发生加聚反应生成高分子化合物K,故D错误,
答案为AC。
(4)的同分异构体X分子中含有4种不同化学环境的氢原子,其
对应的个数比为9∶2∶2∶1,说明有3组相同环境的甲基、1个羟基,苯环上有两种不同化学环境的氢,则两个取代基为对位,且结构可能为只有一个取代基则为
。
,另外如果苯环上
(5)以正丁醇(CH3CH2CH2CH2OH)为原料通过消去、加成及醛的加氢还原可制备正戊酸,其合成路线流程为CH3(CH2)2CH2OHOOH。
CH3(CH2)3CHO
CH3(CH2)3C
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