2020届高考化学第二轮专题复习非选择题规范练
以性质为线索的有机综合推断
1、摩尔质量为32g·mol－1的烃的衍生物A能与金属钠反应，F是由两种均具有芳香气味的有机物组成的混合物。相关物质转化关系如下(含有相同官能团的有机物通常具有相似的化学性质)：
请回答：
(1)D中官能团的名称是________。 (2)B的结构简式是________。
(3)D→E的化学方程式是___________________。 (4)下列说法正确的是________。
A．石油裂解气和B都能使酸性KMnO4溶液褪色 B．可以用碳酸钠溶液洗去C、E和F混合物中的C、E C．相同物质的量的D、E或F充分燃烧时消耗等量的氧气 D．有机物C和E都能与金属钠反应
解析：根据题意可知烃的衍生物A能与金属钠反应，可能含有的官能团是羟基或羧基，又因其摩尔质量为32 g·mol－1，可确定A是CH3OH，结合各物质间的转化关系可推出B为HCHO，C为HCOOH，C与E发生酯化反应得到的F是由两种均具有芳香气味的有机物组成的混
合物，可知D为丙烯，E是正丙醇和异丙醇的混合物。
(1)D为丙烯，D中的官能团的名称是碳碳双键。 (2)B的结构简式是HCHO。
(3)丙烯为不对称结构，与水加成的产物是正丙醇和异丙醇，所以D→E的化学方程式是CH3CH===CH2＋H2O催化剂――→CH3CH2CH2OH、CH3CH===CH2＋H2O催化剂――→
。
(4)A中，石油裂解气中含有烯烃，B属于醛类物质，都能使酸性KMnO4溶液褪色，正确；B中，碳酸钠溶液可以与酸反应，溶解醇，降低酯的溶解度，正确； C中，相同物质的量的D(C3H6)、E(C3H6·H2O)或F(C3H8·CO2)充分燃烧时消耗的氧气的量不相等，错误；D中，有机物C为HCOOH，含有的官能团是羧基，E是正丙醇和异丙醇的混合物，含有的官能团是羟基，因此都能与金属钠反应，正确；故选ABD。
答案：(1)碳碳双键 (2)HCHO
(3)CH3CH===CH2＋H2O催化剂――→CH3CH2CH2OH、 CH3CH===CH2＋H2O催化剂――→(4)ABD
2、某研究小组从甲苯出发，按下列路线合成染料中间体X和医
药中间体Y。
已知：化合物A、E、F互为同分异构体。
请回答：
(1)下列说法不正确的是________。
A．化合物C能发生氧化反应，不发生还原反应 B．化合物D能发生水解反应 C．化合物E能发生取代反应 D．化合物F能形成内盐
(2)B＋C→D的化学方程式是_____________________。 (3)化合物G的结构简式是________。
(4)写出同时符合下列条件的A的所有同分异构体的结构简式： _____________________________________________。
①红外光谱检测表明分子中含有醛基；
②1H-NMR谱显示分子中含有苯环，且苯环上有两种不同化学环境
的氢原子。
(5)为探索新的合成路线，采用苯和乙烯为原料制备化合物F，请设计该合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)。
解析：与浓HNO3、浓H2SO4发生硝化反应生成A，由X的结构
式知A为，由已知信息知D为，A被KMnO4
氧化生成B为，由B＋C→D得C为，又化合物A、E、F互为
同分异构体，由Y的结构可知F为，G为H2NCHO，E为。
(1)化合物C为，既能发生氧化反应又能发生还原反应，A错
误；化合物D为
，含有肽键可发生水解反应，B正确；化
合物E为，可发生取代反应，C正确；化合物F为，
—COOH显酸性，—NH2显碱性，两者反应可生成内盐，D正确。
(4)由条件①知含有—CHO或
，由条件②知含有苯环，且
苯环上有两种不同化学环境的氢原子，则满足条件A的同分异构体有
(5)苯与乙烯为原料制备化合物F的合成路线为＋
CH2===CH2催化剂――△→
答案：(1)A
HNO3
――→H2SO4
3、某研究小组按下列路线合成抗抑郁药物吗氯贝胺：
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