2019届高考鲁科版化学一轮复习练习含解析
［突破训练］
1.化合物X是一种有机合成中间体， Z是常见的高分子化合物，某研究小组采用如下 路线合成X和Z:
已知：①化合物 A的结构中有2个甲基
CH^CH^ONa
②RCOOR + R\
RCOCHCOOR'
请回答：
(1) 写出化合物E的结构简式 _________ , F中官能团的名称是 ________ 。 (2) Y - Z的化学方程式是 _____________________________________________ 。 (3) G - X的化学方程式是 _________________________________________ , 反应类型是 _________________ 。
(4) 若C中混有B，请用化学方法检验 B的存在(要求写出操作、现象和结论 解析：根据框图并结合已知信息知，A 为
):
O
CHoCHClkOH， B 为 CH.CHCHO * C 为 I I CH3 CH3 CH3CHCOOH ①为 CH=CH 正为 CH. —CH2JF CH.
为 CIljCJI^OH. G 为
CH3CHCOOCII^CH3 , Y
为
CH2===CHCI , Z 为
CH3
七CHg—CH玉
(1)E的结构简式为 CH2===CH2, F中的官能团为羟基。 (2)Y — Z
CIIZ=CII
的化学方程式为
-ECH2—CHi
Cl
(3)依据题给信息知，G
Cl
-X的化学方程式为
1
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CH3
CH.CH.ONa 2CH3CHCOOC1I2CH3 ?
CH3 CH3
CH3CHCOCCOOCH^CH3 + CH^CH2OH,该反应为
CII3
取代反应。（4）C中
混有B,要检验B的操作要点是先用碱溶液将 C处理成盐，使待测液呈碱性，然后再用银 氨溶液或新制 Cu（OH）2悬浊液进行检验。具体操作为取适量试样于试管中, 和，再加入新制氢氧化铜悬浊液，加热，若产生砖红色沉淀，则有
答案：（1）CH2===CH2 羟基
先用NaOH中
B存在。
（2） ?CH3=CH 俶化剂L -ECH3—CHT.
C1
C1
CH^CH.ONa
(3) 2CH3CIICOOCH2CJI^ >
CH. CH
CH3CHCOCCOOCH2CH3
CH
⑷取适量试样于试管中，先用
+ CH3CH3OH取代反应
NaOH 中和，再加入新制氢氧化铜悬浊液，加热，若产
生砖红色沉淀，则有 B存在（合理答案均可 ）
2. （2018石家庄调研）G是某抗炎症药物的中间体，其合成路线如下:
广汗加OH⑴釉旃滾
」 ② D II E—
CJ
H2N
④ COOH
OH _ VrfHC\\ 1,
OH
已知；
Q—C—�H3
II
NO-
NH2
be/HCl
\\z
（具有还原件■极易被氧化）
（1）B的结构简式为 ⑵反应④的试剂和条件为
①的反应类型为 ;反应②的作用是
2
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(3) 下列对有机物 G的性质推测正确的是 ________________________________________ (填选项字母)。
A ?具有两性，既能与酸反应也能与碱反应 B ?能发生消去反应、取代反应和氧化反应 C. 能聚合成高分子化合物
D. 1 mol G与足量NaHC03溶液反应放出2 mol CO2 (4) D与足量的NaOH溶液反应的化学方程式为 (5) 符合下列条件的 C的同分异构体有 _________ 种。 a. 属于芳香族化合物，且含有两个甲基 b. 能发生银镜反应
c. 与FeCI3溶液发生显色反应
其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为6 : 2 ： 1 ： 1 式 )。
(6) 已知：苯环上有烷烃基时，新引入的取代基连在苯环的邻、对位；苯环上有羧基时， 新引入的取代基连在苯环的间位。根据题中的信息，写出以甲苯为原料合成有机物
(写出其中一种的结构简
COOH
的流程图(无机试剂任选)。合成路线流程图示例如下:
y反应物、/反应物r 反应条件丫反应条件Z
X
目标产物
解析：由题意可知
A 为 II3C-C-O-C-CII3 为
OH
CH3、
2N
O—C—CIIj CH3
COOH OH
°YVCOOH
< J—Oil °
CH3
Oil
答案：(1)
(2) 浓硫酸、浓硝酸，加热 (3) AC
取代反应
保护酚羟基以防被氧化
3
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z\\ coo II
OOCCH
⑷I O CHCOONa+2H
3
2
I 3Na()H
Z^^COONa ,
\\y^ONa 1
OH CHO
(5)16
n3c 八 CH3 (或H3C 人屮)
CIIO
OH
KMnO4/H_h
---------------- >
/'、一厂f ”)H
Fe/IICl
3. (2017高考全国卷I, 36, 15分)化合物
香化合物A制备H的一种合成路线如下：
H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳
A
-——> /p.-.
/I i
. NaOH/H 2O
已知：① RCHO + CH3CHO RCH===CHCHO + H2O
權化剂
— >
回答下列问题：
(1)A的化学名称是 ____________ 。
⑵由C生成D和E生成F的反应类型分别是 ____________________ 、 __________________ 。 (3)E的结构简式为 ______________________________ 。
⑷G 为甲苯的同分异构体，由F生成 H 的化学方程式为
(5)
芳香化合物X是F的同分异构体，X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出 CO2,其核磁 构
共振氢谱显示有 4种不同化学环境的氢，峰面积比为 6 : 2 ： 1 ： 1。写出2种符合要求的X 的 结
简
式：
(6)写出用环戊烷和 2-丁炔为原料制备化合物 的合成路线:
4
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_______________________________________________________________________ （其 他试剂任选）。
解析：由H的结构简式逆推可知 A、B、C、D、E、F苯环上均只有一个取代基。结合
—C
B T C 的反应条件可知 B T C 的转化为醛基转化为羧基，C为
H—C H O
由
C H—C' H —C： OOH ,
C 与 Br2 发生加成反应，生成
Br
D(
Br I
CH—COOH ）,
D在KOH的乙醇溶液中加热发生消
去反应，酸化后生成E
E与乙醇发生酯化反
F（
应（或取代反应）生成
F与G发生类似信息②
所给反应（加成反应）生成H ,逆推可知 G的结构简式为。（5）F为
c^c—C:OOC?H5
苯环外含有5个碳原子、3个不饱和度和2个O
原子，其同分异构体能与饱和碳酸氢钠溶液反应生成 CO2,即必含有羧基，核磁共振氢谱显 示有4种氢原子，则具有较高的对称性，氢原子个数比为
6 : 2 : 1 ： 1,可知含有两个对称
的甲基，还有2个碳原子和2个不饱和度，则含有碳碳三键，故满足条件的同分异构体的结
⑹由产物的结构简
式，迁移信息②可知要先制出 ， 可由氯代烃发生消去反应得到，而氯代烃可由环戊烷 与氯气在光照条件下发生取代反应制得。
答案：（1）苯甲醛 ⑵加成反应 取代反应
（3） C6II5^^—COOH
5
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COOH .
6
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