化学与环境学院2013–2014学年第二学期期末考试
《有机化学II》试卷（B 卷） 模拟试卷
专业 年级 班级 姓名 学号
题号 得分 一 二 三 四 五 六 总分 一、命名下列有机物（5分，每小题1分）
1. 2.
3.
4.
5. (CH3)3Si—O—Si(CH3)3
二、写出下列有机物的结构（5分，每小题1分）
6. 三乙基苄基氯化铵 7. 二甲亚砜 8. 苯膦酸 9. 糠醛 10. ɑ-D-葡萄糖（哈武斯式） 二、填空或选择填空（10分，每小题1分）
1.下列硝基化合物不溶于NaOH溶液中的是 。(1分)
A. C6H5CH2NO2 B. (CH3)2CHNO2 C. CH3CH2NO2 D. (CH3)3CNO2 2.下列化合物的碱性强弱由大到小排列顺序为 。(1分)
NH2NH2NH2NH2A. B.
Cl C.
NO2 D.
CH3
3.下列化合物的沸点由高到低排列顺序为 。(1分)
A. 正丙醇 B. 正丙胺 C. 甲乙胺 D. 三甲胺 E. 正丁烷 4.下列化合物的亲电取代反应活性由强到弱排列顺序为 。(1分) A. 呋喃 B. 吡咯 C. 噻吩 D. 苯
5.下列化合物中含有嘌呤环结构的是 。(1分)
A. B. C. D.
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6.一对醛糖中若有C2上的构型不同，其它碳原子构型相同者称为 。(1分) A. 顺反异构体 B. 差向异构体 C. 位置异构体 D. 对映异构体 7.下列化合物不具有变旋现象的是 。(1分) A. 半乳糖 B. 果糖 C. 蔗糖 D. 麦芽糖
8.纤维素都是由D-葡萄糖单体以 的形式连接起来的。(1分) A. ɑ-1,4-糖苷键 B. β-1,4-糖苷键 C. ɑ-1,6-糖苷键 D. β-1,6-糖苷键 9.一种氨基酸在纯水溶液中的pH=8，则该氨基酸的等电点是 。(1分) A. pH=8 B. pH>8 C. pH<8 D. 无法确定
10. ɑ-山道年属于类萜化合物，结构如下所示，其所含的异戊二烯单位个数为 。(1分)
A. 2 B. 3 C. 4 D. 6
三、完成下列反应（写出主要产物即可，25分，每空1分）
O+1.
NCH3( )CH2=CHCOOEtH+( ) CF3ClNaNH2NH3(l),-33℃2.
ONHKOHC2H5Br 3.
H+4.
O
SHSCH3n-C4H9LiC6H5CHO( )HgCl2OH2( )5.
6.
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N2ClCuCN+KCN( )LiAlH4( )7.
8.
9. 10.
11.
12.
13.
14.
15. D-葡萄糖
( )
OCH2CH=CH2O16.
CH3CC(CH3)3CF3CO3H( )( ) 17.
KMnO4,H+
( )18. PhCH2COOH + CH2N2
( ) 19.
NNa+C2H5OH( ) NH-NHH+( )20.
五、简答题（20分）
1.简要写出用化学方法分离提纯苯甲酸、对甲苯酚、对甲苯胺混合物的方法。(6分) 2.下列化学反应在光照条件下，产物是哪一种（I或II），并说明原因。(4分)
( )1光照HH( )I或HH( )II
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H( )2光照H( )I3.写出下列反应的反应历程。(10分)
H或HHHH( )IIH
(1) (6分)
(2)
五、有机结构推导题（10分）
(4分)
1. 某化合物A，分子式为C8H17N，其核磁共振谱无双重峰，它与2mol碘甲烷反应，然后与Ag2O（湿）作用，接着加热，则生成一个中间体B，其分子式为C10H21N。B进一步甲基化后与湿的Ag2O作用，转变为氢氧化物，加热则生成三甲胺，5-辛二烯和1，4-辛二烯混合物。写出A和B的结构式。(5分)
2. 有两种化合物A和B，分子式均为C5H10O4，与Br2作用得到了分子式相同的酸C5H10O5，与乙酐反应均生成三乙酸酯，用HI还原A和B都得到戊烷，用HIO4作用都得到一分子HCHO和一分子HCO2H，与苯肼作用A能生成脎，而B则不生成脎。推导A和B的结构。（5分）
六、有机合成题（25分）
1. 以苯为主要原料，合成1,2,3-三溴苯。(7分)
2. 以苯胺为主要原料，合成甲基橙。(6分)
3.由甲苯、甘油为主要原料，合成8-硝基-6-喹啉甲酸
。(6分)
4. 从苯甲醇通过丙二酸酯法结合加布里埃尔制第一胺的方法合成苯丙氨酸。(6分)
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