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人民卫生出版社有机化学第七版第二单元答案

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第二章 习题及参考答案

1、写出下列烷烃、环烷烃或烷基的构造式:

(1)3——甲基戊烷 (2)2,3,4—三甲基癸烷 (3)异己烷

(4)4—异丙基十一烷 (5)叔戊基 (6)1—甲基—4—叔丁基环己烷(7)环戊基甲基 (8)二环[3.3.0]辛烷 答:(1)CH3CH2CHCH3CH2CH3

(2)

CH3CHCH3CHCH3CH3CHCHCH2CH2CH2

CH3(3)

CH3(4)

CH2CH2CH3CH2CH2CH3CHCH3CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3CH3CH2CH2CH(5)

CH3

C2H5CCH3(6)

CH3(7)

C(CH3)3

CH2(8)

2、用系统命名法命名下列各烷烃:

(1)CH3CH(C2H5)CH(CH3)CH2CH3 (2)(CH3)2CHCH2CH(CH3)2 3,4—二甲基己烷 2,3—二甲基戊烷

(3)CH3CH2CH2CHCH2CH2CHCH3 CH3CH2CHCH(CH3)2 (4)

CH(CH

3)2CH3CH2CCH3CH3CH3

2,4—二甲基—3—乙基戊烷 2,6,6—三甲基—5—丙基辛烷 (5)(C2H5)4C 3,3—二乙基戊烷 (6)

CH2CH2CH2CH3CH3CH2CH2CHCCH2CH2CH2CH2CH3CH(CH3)25—丁基—4—异丙基癸烷

(7)

CH3 (8)

Cl

H3C 3—甲基—二环[4.4.0]癸烷 1—甲基—4—氯—螺[2.4]庚烷

(10)(9)

Cl 2—氯—二环[2.2.1]庚烷 环己基环己烷

3、指出题1的化合物(3)和(4)分子中各个碳原子的类型(1°、2°、3°、

。 4°表示)

(3) 1°CH3CH31°CHCH23°2°CH22°CH31°(4)

1°CH33°CHCH31°CH22°CH22°CH3°

1°CH3CH2CH2CH22°2°2°CH2CH2CH2CH32°2°1°2°4、画出围绕2—甲基丁烷中C2—C3旋转时最稳定构象的纽曼投影式、锯架式,

并画出旋转过程中的能量变化(势能对旋转的角度)。

H 纽曼投影式: CH3HCH3HCH3锯架式:

CH3HCH3

CHHH

3

能量变化曲线:略

5、推测下列各组化合物中哪一个具有较高熔点,哪一个具有较高沸点? (1)庚烷与3,3—二甲基戊烷

(2)2,3—二甲基己烷与2,2,3,3—四甲基丁烷

(3)

OCH3和

OH

熔点:庚烷<3,3—二甲基戊烷

2,3—二甲基己烷<2,2,3,3—四甲基丁烷

OH

OCH3>

沸点:庚烷>3,3—二甲基戊烷

2,3—二甲基己烷>2,2,3,3—四甲基丁烷

OH

OCH3>

6、按稳定性大小的顺序排列下列自由基: (1)a.

CH3CHCH2CH2 CH3CCH2CH3 CH3CHCHCH3

b.c.

CH3CH3CH3 b>c>a

.(2) a.

b.

.c.

a>c>b

7、下列化合物有几种一卤物:

(1)CH3CH2CH2CH2CH3 三种 (2)(H3C)3CCH2C(CH3)3

二种

3)2

(3)(H3C)2HCCH2CH2CH(CH(4)CH3CH2CH2CH(CH 二种 五种

3)2

(5)(H3C)3CC(CH3)3 一种

(6)(H3C)3CCH2CH2CH(CH8、写出反应的主要产物:

3)2

五种

(1)

H2/Ni△CH2CH2CH3

Cl(2)

H3CCl2FeCl3Cl

CH3CHCH2CH2Cl(3)

+Cl2300℃

Br(4)

+Br2Br

9、写出环己烷的椅式构象(包括所有的C—H键),并将CH3和Cl分别写入1,4位的e键和a键上。

HH

HHHHHHHHHH

CH3Cl

10、写出7题(6)的3°-H被溴代的产物,并计算他在(6)的一溴代物中所占的份额(%)。

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