高中有机化学结程式总方 一、烃烷烃1.
液及溴水褪色。 ）取代反应（2 光Cl+HCl 一氯甲烷： CH+Cl CH342 光+HCl +HCl CCl 四氯化碳：CHCl+Cl 423 3）分解反应
H —通式：
C -22nn ）氧化反应（1 点燃O CO ①甲烷的燃烧：CH+2O+2H 2422 ②甲烷不可使酸性高锰酸钾溶Cl 二氯甲烷：CHCl+Cl CH 2223 光 又叫氯仿）三氯甲烷：CHCl+Cl CHCl+HCl（CHCl32 232 光
（
高温C+2HCH 中往往混有制得的CH2
442
烯烃2. —通式：CH 等气体、SOCO、COnn2 浓硫酸22↑+HO HC=CHCH乙烯的制取：CHOH
（1）氧化反应点燃 O C=CH+3O 2CO+2H①乙烯的燃烧：H22222 ②乙烯可以使酸性高
22232 170℃
锰酸钾溶液褪色，发生氧化反应。 ）加成反应（2溴的CCl可用于鉴4Br —CH CHBr与溴水加成：HC=CH+Br
22222
催化剂别烯烃和烷烃，也 CH C=CH+H CH与氢气加成：H32223 △可用于除去烷烃中 催化剂 混
有的烯烃。Cl
CH CH 与氯化氢加成： HC=CH+HCl 2223 △ 催化剂 图乙烯的制取1 OH CH CH H与水加成：C=CH+HO 22322 加热加压 （3）聚合反应 催化剂HC=CH乙烯加聚，生成聚乙烯：n2 2n 22
CH－CH
与水反CaS电石中含有的3.
炔烃 —通式：CH n-22n用可S生应会成H，? O +2HCaC乙炔的制取： CH
↑+Ca(OH) HC2222溶液将CuSONaOH或 （ 1）氧化反应4 点燃 SH除去?O 4CO +2H ①乙炔
的燃烧：HCCH+5O 2222 ②乙炔可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，发生氧化反应。 （）加成反应2?HC=CH
CH+BrHC与溴水加成： 2 Br Br CHBr—CHBr CHBr=CHBr+Br 2
22
催化剂 图乙炔的制取2 ?C=CH与氢气加成： HCCH+HH2
催化剂 ?=CHCl
22 △
CH HC与氯化氢加成：CH+HCl 2 △Cl ）聚合反应3（ 催化剂—2．
CH=CHCl 氯乙烯加聚，得到聚氯乙烯：n 2n 催化剂CH 乙炔加聚，得到聚乙炔：n n
CHCH
?CH=CH HC
苯4. H C 6
6
1）氧化反应（ 点燃 2CH+15O 12CO+6HO ①苯的燃烧：26262 ②苯不能使溴水和酸性高锰酸
钾溶液褪色。 （2）取代反应 ①苯与溴反应
FeBr Br
—3+HBr
+Br 2 （溴苯） SO作催化剂和吸水剂浓H42 ②硝化反
应 HSO浓 NO—422O +H +HO—NO 2 2 △ （硝基苯）
（3）加成反应
Ni （环己烷） +3H 2 △ 5. 甲苯 苯的同系物通式：CH2n-6 n
（1）氧化反应 点燃 O
+4H 7CO CH+9O ①甲苯的燃烧：27282 ②甲苯不能使溴水褪色，但可以使酸性高锰酸钾溶液褪色。 ）取代反应（2 CHCH 三硝基甲苯（TNT），是一种淡黄色33| | 浓硫酸晶体，不溶于水。
它是一种烈性炸药 Cl CHCH — NONO—3222O +3H +3HNO | | 2 3 △甲苯和氯气在光照和铁的催化
条 光+ HCl | + Cl 件下发生的取代反应不一样 2 NOCHCH 2 33Cl —| | Fe （3）加成反应+ HCl + Cl 2 CH CH33| | 催化剂 + 3H 2 △ 类别 卤代烃 通式 R—X 二、烃的衍生物烃的衍生物的重要类别和主要化学性质：
代表性物质 溴乙烷 Br CH52 分子结构特点 C—X键有极性， 易断裂 1.取代反应2.消去反应 醇 R—OH 乙醇 HCOH 52 H O有C—键和O——OH 键，有极性；与链烃基直接相连 1.与钠反应2.氧化反应3.取代反应4.消去反应5.酯化反应 酚 苯酚 OH — —OH直接与苯环相连 1.弱酸性取代反应2.3.显色反应氧化反应4. 醛 乙醛 双键有极性，C=O 加成反应1. 主要化学性：NaO溶液发生取代反应，生成醇：与强碱的醇溶液共热，生成烯烃：生成醇钠并放出氢气：燃烧；氧化剂：生成乙醛14℃：乙醚17℃：乙烯：NaO溶液中和：与浓溴水反应，生成三溴苯酚白色沉淀FeC：与铁盐）反应，生成紫色物作催化剂，与氢加成，生成乙醇N：用O O || || H R—C— —C—H CH3 具有不饱和性 2.氧化反应还原氢氧化铜） 羧酸 O OR—C—|| H 乙酸 O OH —C—CH|| 3 受C=O影响，O—H +能够电离，产生H 1.具有酸的通性2.酯化反应 酯 O RC—OR'|| 乙酸乙酯 HCHCOOC532 OR RCO分子中—和 之间容易断裂 水解反应 ：能被弱氧化剂氧化成羧酸（如银镜反应：与醇反应生成酯：生成相应的羧酸和醇 卤代烃6.
）取代反应（1O
H2OH+NaBr
C —Br+NaOH — HH溴乙烷的水解：C5522 ）消去反应（2 醇↑+NaBr+HO =CHNaOH溶液反应：CHCHBr+NaOH CH溴乙烷与22232 △ 乙醇的燃烧；Ag
Cu或 （乙醛）2CHCHO+2HO ②2CHCHOH+O 23322 △ ）取代反应（3△ O CHBr+H 乙醇与浓
醇7.
）与钠反应（1 ↑（乙醇钠）ONa+HCH 2CH 乙醇与钠反应：2CHCHOH+2Na 22332 2）氧化反应（ ①
氢溴酸反应：CHCHOH+HBr CH 23223 4）消去反应（ 浓硫酸↑+HO
HC=CH CHCHOH 22223 ℃170注意：该反应加热到140℃时，乙醇进行另一种脱水方式，生成乙醚。
浓硫酸 CO—— O （乙醚）H CH+HOH 2CH 2522525 0℃14 （5）酯化反应浓硫酸 OCC— CH—OH+C
—OH — H（乙酸乙酯）CHCH+HHO 23523225△ 8. 苯酚
苯酚是无色晶体，露置在空气中会因氧化显粉红色。苯酚具有特殊的气味，熔点43℃， 水中溶解度不大，易溶于有机溶剂。苯酚有毒，是一种重要的化工原料。 （1）苯酚的酸性
（苯酚钠） +HO
ONa ——OH +NaOH
2
苯酚钠与CO反应： 2
—ONa —OH
+CO+HO +NaHCO 322 ）取代反应2（OH
| ↓+3HBr +3Br 2OH — Br—Br — （三溴苯酚） 3（）显色反应|
Br 溶液反应，使溶液呈紫色苯酚能和FeCl3 （4）缩聚反应醛树脂的制取
催化剂 酚
醛9.
8 乙醛是无色无味，具有刺激性气味的液体，沸点20.℃，密度比水小，易挥发。O ）加成反应（1||
催化剂H+HC——OH
乙醛与氢气反应：CH CH CH 2332 △ O 2）氧化反应（|| 催化剂H+OC—— 乙醛与氧气反应：2CH 2CHCOOH （乙酸） 323△
△ ：乙醛的银镜反应+2Ag↓+3NHO
COONH+H CHCHCHO +2Ag(NH)OH 2343233Ag(NH)OH（氢氧化二氨合银），：硝酸银与氨水配制而成的银氨溶液中含有 注意23这是一种弱氧化剂，可以氧化乙醛，生成Ag。有关制备的方程式：
++
NHO===AgOH↓+ ·AgH+NH234+-+2H]O +OHAgOH+2NH·HO===[Ag(NH)23322 △ O↓+2HO
COOH+Cu CH：CHCHO+2Cu(OH) 乙醛还原氢氧化铜2232310. 羧酸
（1）乙酸的酸性
-+
乙酸的电离：CH+HCHCOOCOOH
33O （2）酯化反应|| 浓硫酸OCCH—C—OH —OH+C
— H+HHO （乙酸乙酯）CHCH25233252△ 注意： 酸和醇起作用，生成酯和水的反应叫做酯化反应。 酯
11.
。乙酸乙酯是一种带有香味的无色油状液体 ）水解反应（1 无机酸CHCOOCH+HO
CHCOOH+CHOH
5322253
2）中和反应（OH HCHCOOC+NaOH CHCOONa+CH533225
的水解 注意：酚酯类
碱水解如： －COOCH3
+2NaOH→CH CHCOO－O
COONa++ H ONa －323其他 （1）葡萄糖的银镜反应
CHO OC HO H＋＋OCH 662126 1222 11612(蔗糖) (葡萄糖)
CHOH(CHOH)CHO＋2Ag(NH)OHCHOH(CHOH)COONH＋2Ag＋3NH＋HO
242243234
）蔗糖的水解（2
(果糖)
（3）麦芽糖的水解 （4）淀粉的水解： ）葡萄糖变酒精5（．
CHO ＋ HO 2CHO 61211621222(麦芽糖) (葡萄糖)
CHO2CHCHOH＋2CO CHOH(CHOH)22423 6）纤维素水解（ ）油酸甘油酯的氢化（7 ）硬脂酸甘油酯水解（8 ①酸性条件
②碱性条件（皂化反应）
附加：官能团转化示意图
加成 烷烃 加成 烯烃 炔烃 光 CH3 水溶液 烃
烃的衍生物 三、有机合成的常用方法取 加 消
成 成 去 代
氧化 取代酯化 酯羧酸 RCOOR
醛卤代烃 醇 氧化在有机化学中，卤代烃可谓烃及烃的衍生物的桥梁，只要能得到卤代烃，就可
能得到诸如含有羟基、R—R—X
OH R—CHO RCOOH
水解 还原 取代醛基、羧基、酯基等官能团的物质。此外，由于卤代烃可以和醇类相互转化，因此
、官能团的引入： 1
加消去
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