第二讲 同系物、同分异构体（有答案）

第二讲 同系物 同分异构体

一、自我测试

1．下列各组物质不属于同分异构体的是（ D ） ．．．

A．2,2－二甲基丙醇和2－甲基丁醇 B．邻氯甲苯和对氯甲苯

C．2－甲基丁烷和戊烷 D．甲基丙烯酸和甲酸丙酯

2．在核磁共振氢谱中出现两组峰，其氢原子数之比为3︰2的化合物是（D）

二、基础梳理

1．同系物：指结构 ，分子组成相差 的有机物，互称同系物。

概念理解：结构相似应该理解为同一类物质；再看分子间是否相差若干个CH2原子团，两条结合就能判断。

2．同分异构体： 相同， 不同的物质互称同分异构体。 概念理解：

同分：指分子式相同，而不是分子量相同；分子量相同，分子式不一定相同。 异构：指结构不同，结构不同在中学阶段又指三方面： （1）碳链异构：碳链骨架不同

（2）位置异构：官能团在碳链上的位置不同

（3）类别异构：官能团的种类不同，属于不同类物质 3．分子通式和可能的物质类别： 分子通式 CnH2n+2 CnH2n CnH2n—2 CnH2n-—6 CnH2n+2O CnH2n—6O CnH2nO CnH2nO2 CnH2n+1NO2

可能的物质类别 三、特别注意

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1．化学中的“四同”比较 概念 研究范围 限制条件 同位素 原子 质子数相同，中子数不同。 物理性质不同 化学性质相同 同素异形体 单质 同系物 化合物 同分异构体 化合物 分子式相同，结构不同 物理性质不同 化学性质相似或不同 同一元素形成结构相似，分子组成的不同种单质 相差若干CH2原子团 物理性质不同 物理性质递变 化学性质相同 化学性质相似 物理性质 化学性质

四、考点俐析

考点1：“四同”概念的区分和比较：

例1．下列各对物质中属于同分异构体的是（ D ） A．612C与613C B．O2与O3

【解析】根据定义，易判断：A之间为同位素；B之间为同素异形体；C之间为同一物质；D之间为同分异构体，D为答案。

考点2：同系物的判断

例2．下列物质中，一定与CH2=CH(CH2)3CH3互为同系物的是（ A ）

A．C2H4 B．C4H8 C．(CH3)2C=CHCH2CH3 D．CH2=CHCH2CH=CH2 【解析】CH2=CH(CH2)3CH3属于单烯烃，A选项C2H4只能表示乙烯，与所给物质是同一类物质，且分子组成相差4个CH2 ，A对；B选项C4H8可表示烯烃或环烷烃，不一定与所给物质为同一类，B不对；C选项与所给物质分子式相同，不是同系物而是同分异构体；D选项中含两个碳碳双键，与所给物质不属于同一类物质，再说分子式相差也不是若干个CH2；选A。

注意：同一类物质要符合同一通式，但符合同一通式的物质不一定属于同一类。 考点3：一取代产物总数的判断

例3．下列烷烃在光照下与氯气反应，只生成一种一氯代烃的是( C ) A．CH3CH2CH2CH3 B．CH3CH(CH3)2 C．CH3C(CH3)3 D．(CH3)2CHCH2CH3

【解析】本题中实际是考察等效氢种数的判断，有几种等效氢就有几种一取代产物。A选项中有2种等效氢；B选项中有2种等效氢；C选项中有1种等效氢；D选项中有4种等效氢，答案选C。

例4．已知丁基共有四种。不必试写，立即可断定分子式为C5H10O的醛应有（ ）

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A．3种 B．4种 C．5种 D．6种

【解析】C5H10O的醛可表示为C4H9－CHO，－C4H9叫做丁基，已知丁基有4种结构，C5H10O的醛就有四种。类似的C5H10O2的羧酸有四种，C4H9－Cl有四种。 【规律与方法】一取代产物种数的判断 ①等效氢法：分析处于不同位置的氢原子数目。

a．连在同一碳原子上的氢原子等效；如甲烷中的4个氢原子等同。 b．连在同一碳原子上的甲基上的氢原子等效； c．处于对称位置上的氢原子等效。

如： CH3 CH3 有两种等效氢，一取代产物有两种。 CH3－CH－ CH－CH3

结论：有几种等效氢，就有几种一取代产物。 ②烷基种数法：烷基有几种结构，一取代产物就有几种结构。

应该知道：－CH3、－C2H5各有一种结构，－C3H7有两种结构、－C4H9有四种结构，并且会写。

考点4：二取代、多取代产物总数的判断

例5．2010年9月1日将执行国家食品卫生标准规定，酱油中3一氯丙醇（ClCH2CH2CH2OH）含量不得超过1ppm。相对分子质量为94.5的氯丙醇（不含

结

构）共有（ B ）

A．2种 B．3种 C．4种 D．5种

【解析】本例属于二取代种数的判断，可先固定（－Cl）或（－OH）的位置，另一取代基移动。如：C－C－C，移动羟基有2种；C－C－C，移动羟基有一种。共有三种。选B

【规律与方法】二取代或多取代产物种数的判断： ①定一动一法：对于二元取代物的同分异构体的判断，可固定一个取代基位置，再移动另一取代基位置以确定同分异构体数目；注意防重复和防遗漏。

②替换法：

考点5：同分异构体总数的判断和书写

【规律与方法】

1．同分异构体的判断：依据定义

注意：同分异构体主要存在有机物中，但无机物中也有，要依据定义来判断。

2．同分异构体的书写：

（1）常规的书写方法：碳链异构→位置异构→类别异构

要求：能熟练书写1－6个碳的碳链异构；能清楚常见的类别异构。

如：烯烃与环烷烃；醇与醚；芳香醇、芳香醚与酚；羧酸、酯与羟醛结构都属于类别异构等。

（2）限制条件的同分异构体的书写：

注意：在理综考试化学部分试题中，同分异构体的考查主要出在有机推断题中的一个小问，一般都是限制一定条件的同分异构体的书写，一般要求书写同类别或具有相同

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官能团或处于什么相对位置的同分异构体等等。在解答时一定要看清题意，按要求书写，对于补充部分异构体，要注意所给部分的提示作用。 五、练习巩固

1．已知二氯苯的同分异构体有三种，从而可以推知四氯苯的同分异构体数目是（ ）

A．2种 B．3种 C．4种 D．5种

2．某烃的一种同分异构体只能生成一种一氯代物,该烃的分子式可以是( )

A．C3H8 B．C4H10 C．C5H12 D．C6H14

3．根据下表中烃的分子式排列规律，判断空格中烃的同分异构体数目是（ ）

1 CH4 C2H4 2 C3H8 3 4 C4H8 5 6 C6H12 7 8 C7H16 C8H16 A．3 B．4 C．5 D．6 4．仔细分析下列表格中烃的排列规律，判断排列在第15位烃的分子式是（ ）

1 2 3 4 5 6 7 8 9 …… …… C2H2 C2H4 C2H6 C3H4 C3H6 C3H8 C4H6 C4H8 C4H10 A．C6H12 B．C6H14 C．C7H12 D．C7H14 5．分子式为C4H9O并能与金属钠放氢气的有机化合物有（ ） A．3种 B．4种 C．5种 D．6种

6．某化合物的分子式为C5H11Cl，分析数据表明：分子中有两个—CH3、两个—CH2—、

一个—CH— 和一个—Cl，它的可能结构有几种（ ） A．2种 B．3种 C． 4种 D． 5种

7．主链含5个碳原子，有甲基、乙基2个支链的烷烃有（ ） A．2种 B．3种 C．4种 D． 5种

8．人们使用四百万只象鼻虫和它们的215磅粪物，历经30年多时间弄清了棉子象鼻虫的四种信息素的组成，它们的结构可表示如下（括号内表示④的结构简式）

以上四种信息素中互为同分异构体的是（ ）

A．①和② B．①和③ C．③和④ D．②和④ 9．乙炔是一种重要的有机化工原料，以乙炔为 原料在不同的反应条件下可以转化成以下化合 物。完成下列各题：

（1）正四面体烷的分子式为 ，其二氯

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