有机化学-第五版答案(完整版)

《有机化学》（第五版，李景宁主编）习题答案 第一章

3、指出下列各化合物所含官能团的名称。 (1) CH3CH=CHCH 3

答：碳碳双键

(2) CH3CH2Cl答：卤素 (氯 ) (3) CH3CHCH 3

OH

答：羟基

(4) CH3CH2 C=O

答：羰基 (醛基 )

H

CH3CCH3

O

(5) 答：羰基 (酮基 )

(6) CH3CH2COOH 答：羧基 (7)

NH 2

答：氨基

(8) CH3-C≡C-CH3 答：碳碳叁键

4、根据电负性数据，用和标明下列键或分子中带部分正电荷和负电荷的原子。

答：

6、下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向 （ 1）Br2 （ ） （ ） 2 2 （ ） 3 （5）CH3

2 CH Cl 3 HI 4 CHCl OH

（）33

6 CH OCH

答：以上化合物中（ 2）、（ 3）、（ 4）、（ 5）、（ 6）均有偶极矩

（2）

H2C

Cl （ 3）

H

I

（4）

HC

Cl3 （ 5） H 3COH

（6） H3C

OCH3

7、一种化合物，在燃烧分析中发现含有 （ H）=1.0]，这个化合物的分子式可能是

84%的碳 [Ar （C）=12.0]和 16 的氢 [Ar

（1）CH4O

（2）C6H14O2 （3）C7H16 （4）C6H10 （5）C14H22

答：根据分析结果，化合物中没有氧元素，因而不可能是化合物（ 1）和（ 2）；在化合物（ 3）、（ 4）、（ 5）中根据碳、氢的比例计算（计算略）可判断这个化合物的分子式可能是（ 3）。

第二章

习题解答

1、用系统命名法命名下列化合物

（ 1） 2， 5-二甲基 -3-乙基己烷 （ 3） 3， 4， 4， 6-四甲基辛烷 （ 5） 3， 3， 6， 7-四甲基癸烷

（ 6） 4-甲基 -3， 3-二乙基 -5-异丙基辛烷

2、写出下列化合物的构造式和键线式，并用系统命名法命名之。

（ 3）仅含有伯氢和仲氢的 C5H12

答：符合条件的构造式为 CH3CH2CH2CH2CH3；

键线式为；

命名：戊烷。

3、写出下令化合物的构造简式

(2) 由一个丁基和一个异丙基组成的烷烃答： CH3CH2CH2CH2CH(CH 3)2

(4) 相对分子质量为 100，同时含有伯、叔、季碳原子的烷烃

答：该烷烃的分子式为 C7H16。由此可以推测同时含有伯、叔、季碳原子的烷烃的构造式为 (CH3 )3CCH(CH 3)2

(6) 2，2，5-trimethyl-4-propylnonane

（2，2，5-三甲基 -4-丙基壬烷）

nC 3 H7

CH

3

CH 3CH2 CH 2CH 2CHCHCH 2CCH 3

CH3 CH3

8、将下列烷烃按其沸点由高至低排列成序。 （ 1） 2-甲基戊烷 （2） 正已烷

（3） 正庚烷

（4） 十二烷

答：对于饱和烷烃，随着分子量的逐渐增大，分子间的范德华引力增大，沸点升 高。支链的存在会阻碍分子间的接近，使分子间的作用力下降，沸点下降。由此

可以判断，沸点由高到低的次序为： 十二烷＞正庚烷＞正己烷＞ 2-甲基戊烷。（[ 4） ＞（ 3）＞（ 2）＞（ 1）]

10、根据以下溴代反应事实， 推测相对分子质量为 72 的烷烃异构式的构造简式。答：相对分子质量为 72 的烷烃的分子式应该是 C5H12。溴化产物的种类取决于烷烃分子内氢的种类 （指核磁共振概念中的氢） ，既氢的种类组与溴取代产物数

相同。

（ 1）只含有一种氢的化合物的构造式为 (CH 3)3CCH3 （ 2）含三种氢的化合物的构造式为 CH3CH2CH2CH2CH3 （ 3）含四种氢的化合物的构造式为 CH3CH2CH(CH 3)2

14、答：

（1）在此系列反应中， A 和 C 是反应物， B 和 E 为中间产物， D 和 F 为产物。

（2）总反应式为 2A + C→D + 2F -Q

（3）反应能量变化曲线草图如图

2-2 所示。

15、下列自由基按稳定性由大至小排列成序。

答：同一类型（如碳中心） 自由基的稳定性大小直接取决与该中心原子与氢间的

共价键的解离能大小。解离能越低，产生的自由基越稳定。因此，可以推测下列

自由基的稳定性次序为（ 3）＞（ 2）＞（ 1）

第三章

1、写出戊烯的所有开链烯异构体的构造式，用系统命名法命名之，如有顺反异构体则写出构型式，并标以 Z、E。

H H H CH3

C=C

H 3CH 2C

3

CH =CH-CH CH CH

解：

CH 3

C=C

H3 CH2C

H

2 2 2

1-戊烯

CH =C-CH CH

2

2

（Z）-2-戊烯

CH2=CH-CHCH 3

CH 3

（ E） -2-戊烯

CH3-CH=C-CH 3

3

CH 3 CH 3

2-甲基 -1-丁烯 3-甲基 -1-丁烯 2-甲基 -2-丁烯。

2、命名下列化合物，如有顺反异构体则写出构型式，并标以

Z、E。

(1)

2，4-二甲基 -2-庚烯 （ 5） Z-3，4- 二甲基 -3-庚烯

（6）E- 3， 3， 4，7-四甲基 -4-辛烯

3、 写出下列化合物的构造式 (键线式 )。

(1) 2,3-dimethyl-1-pentene; (3) (E)-4-ethyl-3-methyl-2-hexene

2,3-二甲基 -1-戊烯

（E） - 3-甲基 -4-乙基 -2-己烯

4、写出下列化合物的构造式。

(1) (E)-3,4-二甲基 -2-戊烯

(2) 2,3-二甲基 -1-己烯 (5) 2,2,4,6-四甲基 -5-乙基

-3-庚烯

5、对下列错误的命名给予更正：

(2) 2,2-甲基 -4-庚烯

应改为： 6,6-二甲基 -3-庚烯 应改为： 3-乙基 -1-戊烯

(4) 3-乙烯基 -戊烷

6、完成下列反应式

(1)

马氏方向加成

Cl

Cl2 450OC

（2）

α-氢取代

Br

HBr H2O2

HO

（ 4）

H2H2 将 Br - 氧化成了 HOBr

[(CH

3 2

（ 5） (CH ) C=CH

B H

2

2 6

)C-CH]B

3 2 2 3

（ 8）

马氏方向加成

O2 Ag

CH2

CH

2

（ 12）

O

7、写出下列各烯烃的臭氧化还原水解产物。

(1) H2C=CHCH2CH3 (2) CH CH=CHCH

3 3 2

3 2

3

H2C=O + O=CHCH 2CH3 2CH CH=O

3

3 2

2

(3) (CH ) C=CHCH CH (CH ) C=O + O=CHCH CH

3