第一部分 专题十八 有机化合物的结构与性质(选考)

15．(2019·山东泰安模拟)香豆素-3-羧酸是香豆素的重要衍生物，工业上利用一种常见石油化工原料A(C2H4)合成香豆素-3-羧酸，合成路线如下(部分产物及条件未列出)：

已知：①B能发生银镜反应，D属于常见的高分子，G分子中含有2个六元环 吡啶②RCHO＋CH2(COOR′)2――→RCH＝C(COOR′)2

催化剂

③RCOOR′＋R″OH

△

回答下列问题：

(1)B的化学名称是________。

(2)香豆素-3-羧酸含有的含氧官能团名称是_____________________， 反应①—④中属于取代反应的是____________________________。 (3)反应⑦的化学方程式为_____________________________。 (4)下列有关说法正确的是________(填字母序号)。 a．核磁共振仪可测出E有5种类型的氢原子 b．质谱仪可检测F的最大质荷比的值为236 c．G分子中的所有碳原子可能共面 d．化合物W在一定条件下可发生加聚反应 解析：(1)B能发生银镜反应，为乙醛。

(2)观察香豆素-3-羧酸分子结构，含有的含氧官能团名称为羧基和酯基；由上分析可知：反应①为加聚反应，反应②为氧化反应，反应③为加成或还原反应，反应④为酯化反应或取代反应。

(3)反应⑦为分子内形成内酯的反应，根据酯化反应条件可写出反应方程式。 (4)结合以上分析可知： E为C2H5OOCH2COOC2H5，

RCOOR″＋R′OH

G为；

a．核磁共振仪可测定E有3种类型的氢原子，a错误；b.F的分子式为C14H16O5，相对分子质量为264，质谱仪可检测最大质荷比的值为264，b错误；c.苯环中的碳共平面，碳碳双键及与之相连的碳有可能共平面，结合单键可以旋转，因此G分子中的碳原子均可以共面，c正确；d.化合物W含有碳碳双键，可以发生加聚反应得到线型高分子化合物，d正确；正确选项cd。 答案：(1)乙醛 (2)酯基、羧基 ④

16．(2019·河南郑州模拟)G是一种新型可降解的生物高分子材料，以丙烯(CH2===CH—CH3)为主要原料合成G的流程路线如图所示：

(1)聚合物G的结构简式是_____________________________________________。 (2)E分子中含氧官能团的名称是_______________________________。

(3)A转化为B的化学方程式是__________________________________________。 (4)C有多种同分异构体，写出其中能发生水解反应的有机物的结构简式

____________________________________________________________。 解析：(1)通过以上分析知，聚合物

G

的结构简式是

；(2)E为，E分子

中含氧官能团的名称是羟基、羧基；(3)A为CH2BrCHBrCH3，A发生水解反应生成B为CH3CH(OH)CH2OH，A转化为B的化学方程式是CH2BrCHBrCH3＋H2O

2NaOH――→CH3CH(OH)CH2OH＋2NaBr；(4)C有多种同分异构体，其中能发生

△水解反应的有机物为含有酯基，该同分异构体的结构简式为CH2===CHOOCH。

答案：(1

H2O

(2)羟基、羧基 (3)CH2BrCHBrCH3＋2NaOH――→

△CH3CH(OH)CH2OH＋2NaBr (4)CH2===CHOOCH