——有机化学基础(选修)
1.化合物F(盐酸地拉普利)是一种治疗高血压的药物,其合成路线流程图如下:
(1)D中的官能团有酰胺键、____________(写名称)。 (2)E→F的反应类型为______________。 (3)B的分子式为C15H21O2N,写出B的结构简式: __________________________。
(4)A的一种同分异构体M同时满足下列条件,写出M的结构简式:______________________。
①M是一种芳香族化合物,能与NaOH溶液发生反应; ②M分子中有4种不同化学环境的氢。
NaCNH2
(5)已知:R—X――――→R—CH2NH2。 →R—CN催化剂,△写出以
为原料制备
的合成路线流程图(无机试
剂任选,合成路线流程图示例见本题题干)。
解析:(1)D中的官能团有酰胺键、氨基、酯基。(2) 比较E、F
1
结构,从E→F中酯基转化为羧基,则该反应的反应类型为取代反应。
(3) 由题中信息的变化可知B
中—NH—转化为酰胺键,结合B的分子式为C15H21O2N,则B的结构简式为
。(4) A(
)的一种同分异构体M同时满足
①M是一种芳香族化合物,说明含有苯环,由于只有1个O 原子,且能与NaOH溶液发生反应则含有酚羟基;②M分子中有4种不同化学环境的氢,说明结构高度对称。由其不饱和度可知应含有碳碳三键,则M的结构简式为
。
答案:(1) 氨基、酯基 (2)取代反应 (3)(4) (5)
2.(2019·孝感二模)美托洛尔是一种治疗高血压的药物的中间体,可以通过以下方法合成:
2
请回答下列问题:
(1)美托洛尔中的含氧官能团为_羟基__和_醚键(顺序可调换)__(填名称)。
(2)反应③中加入的试剂X的分子式为C3H5OCl,X的结构简式为
。
(3)在上述①②③三步反应中,属于取代反应的是_①③__(填序号)。
(4)满足下列条件的B的同分异构体的结构简式为
(写出一种即可)。
Ⅰ.能发生银镜反应
Ⅱ.能与FeCl3溶液发生显色反应
Ⅲ.分子中有4种不同化学环境的氢原子,且1 mol该物质与金属钠反应产生1 mol H2
(5)根据已有知识并结合题目所给相关信息,写出以CH3OH和
为原料制备
试剂任选)。合成路线流程图示例如下:
3
的合成路线流程图(无机
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