化学竞赛模拟考试试卷

化学竞赛模拟考试试卷

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一、用系统法命名下列化合物 1． 3． 5．

HOCHOCOOHCH3CH3OHClClOH COCH2HCHCCCH3CH2CHCH2CH3CH2CH2CH3

2．

OHNO2SO2NHCH2Cl

4．

BrCH3CNOH

H

6．

ClOCCHCCl

8．

OH 7．

9． 11．

CHCCHCH3 10

．

CH3HCH3HOHCH3C2H5

HCOOH

CH3HH 12

OHCHOCH3C2H5

．

二、完成下列反应方程式

1．从结核杆菌脂肪囊中的皂化产物中可得到结核菌硬脂酸。试根据

下列反应写出其结构式和中间产物的结构式。

2癸醇SoCl2PBr3A（C10H21Br）+ NaCHDLiAlH4+ COOHCOOHOH/H2OH3O+B（C12H24O2）CdCl2CC2H5OHH+EPBr3F（C12H25Br）+ MgOH无水乙醚C2H5CO(CH2)5COClG（C21H40O3）Zn / Hg浓盐酸H（C21H42O2）H3O+I（结核菌硬脂酸）

2．-氟代油酸（）可从灌木浆液中分离得到在下面的合成过程-氟代油酸，请写出A、B、C、D、E的结构式。

CHANaNH2I(CH2)7Cl中最后也得到

8氟代1溴辛烷 + NaCNaCNBE

3．反应是用醛类化合物在酸催化下与烯烃加成得到1, 3—二醇或

(2) H3O+C(1) KOH / H2OD（C18H31O2F）H2 / Pd，BaSO4，Py 缩醛化—二恶烷类的环缩醛1, 3—二氧六环化合物。反应过程如下：

CH2O + H+CH2OHCH2OH +CCCCCH2OHH2OH+COHCCH2OHCH2OH2OOO

利用此反应可以合成抗生素—氯霉素，合成路线如下，请写出中间物，A～E和氯霉素F的结构式。

ATsOHKHSO4CH2ONH3CHOHCH2BrBCDH+E(1) 拆分(2) CHCl2COCl F（D- (-)氯霉素 ( C11H13O3Cl2N )）COOH

4．化合物

SS可通过下面的路线合成，请写出所用

试剂及中间物A～G的结构式。

OClOCH2CH2AlCl3C(CH2)4COC2H5ABC（C10H19O3Cl）O2D？E（C10H18O2Cl2）COOH2PhCH2SHKOHFNaNH2G（C10H20O2S2）S？(1) CH3MgBr(2) H3O+S

？

5．

？PCl3OCH3NaBH4？ 6．

OR3BHLi

H？（R为较大的烃基）