专题17 合成路线专练
1．工业上用苯甲醛()和丙酮()合成重要的有机合成中间体苯丁二烯()的途径如下：
完成下列填空：
(1)丙醛是丙酮的同分异构体，设计由丙醛合成的合成路线。(合成路线常用的表示方式为：甲乙目标产物)_______________________。 【答案】 【解析】
(1)通过醇的消去反应可去除丙醛分子中的氧原子，故将丙醛与氢气加成、再消去水得丙烯；卤代烃水解或烯烃与水加成，可引入羟基。所以有 。
2．芳香化合物A是一种基本化工原料，可以从煤和石油中得到．OPA是一种重要的有机化工中间体，A、B、C、D、E、F和OPA的转化关系如下所示： 已知： 回答下列问题：
(1)参照上述合成路线，请设计由乙烯为起始原料制备聚合物的合成路线，(无机试剂任选)____________________________________________。 【答案】 【解析】
(1)乙烯与溴水发生加成反应生成1,2-二溴乙烷，1,2-二溴乙烷水解为乙二醇，乙二醇催化氧化为OHC-CHO，OHC-CHOHOCH2-COOH，HOCH2-COOH缩聚为，合成路线为。
1
3．有机物A是一种重要的化工原料，以A为主要起始原料，通过下列途径可以合成高分子材 料PA及PC。
试回答下列问题
(1)由B通过三步反应制备1．3－环己二烯的合成路线为_________________。 【答案】 【解析】
(1)由环己醇在浓硫酸作用下发生消去反应生成环己烯，环己烯与溴水发生加成反应生成1,2-二溴环己烷，1,2-二溴环己烷在氢氧化钠的醇溶液中加热发生消去反应生成1．3－环己二烯，由环己醇通过三步反应制备1．3－环己二烯的合成路线为。
4．工业上以乙酸为原料经一系列反应可得到香豆素-3-羧酸，合成路线如下图所示：
(1)已知：R-CH（COOH）2 →R-CH-COOH，参照上述合成路线和信息，写出以苯甲醛和B为基本原料合成C6H5-CH=CH-COOH的路线。__________________________。 【答案】 HOOC-CH2-COOH CH2(COOCH2CH3)2
【解析】 (1) HOOC-CH2-COOH与乙醇在浓硫酸存在时，加热发生酯化反应产生CH2(COOCH2CH3)2，该物质与苯甲醛发生反应产生，该物质先与足量NaOH溶液反应，然后酸化可得，在加热时脱去一个分子的CO2气体，可得，所以苯甲醛和B为基本原料合成C6H5-CH=CH-COOH的路线为：HOOC-CH2-COOH CH2(COOCH2CH3)2 。 5．化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下：
已知：①RCHO+CH3CHO RCH=CHCHO+H2O；②。 回答下列问题：
(1)写出用甲醛和乙醛为原料制备化合物CH2=CHCOOCH3的合成路线（其他试剂任选）____。 【答案】 【解析】
2
(1)甲醛与乙醛发生反应产生CH2=CH-CHO，该物质被银氨溶液氧化，然后酸化可得CH2=CH-COOH；甲醛被氢气还原产生甲醇CH3OH，甲醇与丙烯酸发生酯化反应产生目标产物——丙烯酸甲酯CH2=CH-COOCH3，则合成流程为。
6．奈必洛尔是一种用于血管扩张的降血压药物，一种合成奈必洛尔中间体G的部分流程如下：
已知：乙酸酐的结构简式为。 请回答下列问题：
（1）根据已有知识并结合相关信息，写出以为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任选）______，合成路线流程图示例如下：CH3CH2BrCH3CH2OHCH3COOCH2CH3 【答案】 【解析】
(1)已知苯酚与溴水反应生成2，4，6-三溴苯酚，则引入溴原子前应先进行题干中②的反应，故反应流程为：。
7．A（C3H6）是基本有机化工原料。由A制备聚合物C和的合成路线（部分反应条件略去）如图所示：
回答下列问题：
（1）结合题给信息，以乙烯、HBr为起始原料制备丙酸，设计合成路线。(无机试剂任选，合成路线流程图示例见本题题干) ________________。 【答案】 【解析】
(1)目的产物丙酸CH3CH2COOH分子比原料乙烯分子少一个碳原子，依据本题信息可由R-CNR-COOH增加碳原子，根据流程图中FG的反应，可推知R-CN可由R-Br取代得到。其合成路线如下：
3
CH2=CH2CH3CH2BrCH3CH2CNCH3CH2COOH。
8．用石油产品A(C3H6)为主要原料，合成具有广泛用途的有机玻璃PMMA。流程如下(部分产物和条件省略)
试回答下列问题：
（1）参照上述流程，以为原料合成 (其它原料自选)。设计合成路线：________________________。 【答案】 【解析】
（1）先发生卤代烃水解反应得到醇，然后发生氧化反应得到酮，再与HCN作用得到目标物，合成路线流程图为：。
9．氟他胺(G)是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香烃A制备G的合成路线如下：
请回答下列问题：
(1)设计以 CH3CH2COCl和 OCH2CH3为原料，经三步合成某化工产品 CH3CH2ONHCOCH2CH3的路线(其他试剂任选)：______________________。 【答案】 【解析】 【解析】
（1）由目标产物逆推，需要合成氨基，推知原料要先发生硝化，引入硝基，再还原得氨基，氨基与酰氯发生取代生成目标产物。合成路线为：。
10．H是合成抗炎药洛萦洛芬钠的关键中间体，它的一种合成路线如下：
（1）仿照H的合成线，设计一种由合成的合成路线______________________。 【答案】
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