2020届高三化学二轮复习 有机推断和有机合成专题训练

2020届高三化学二轮复习 有机推断和有机合成专题训练

1．[四川省教考联盟2019届高三第三次诊断性考试]白藜芦醇被称之为继紫杉醇之后又一绿

色抗癌药物，目前在保健品、食品、化妆品等诸多领域都有了广泛的应用。其合成路线如下：

回答下列问题：

（1）物质A中官能团的电子式为_______，合成路线中设置反应①的目的是_____________。

（2）化合物X的蒸气密度是相同条件下H2密度的51倍，则X的结构简式为__________。（3）在反应①～④中属于取代反应的有__________。

（4）Y核磁共振氢谱有_______组峰，其峰面积之比为_______。任写一种与Y核磁共振氢谱峰组数相同、峰面积之比也相同的同分异构体的结构简式________________。 （5）反应⑤的化学方程式为_____________________________________。 （6）白藜芦醇与溴水反应时，1 mol白藜芦醇最多可消耗_______mol Br2。 【答案】（1）

保护羟基

（2）

（4）4 3：2：2：1

（3）①②

（5）

（6）6

．[广东省2019届高三3月模拟考试]美托洛尔可用于治疗各类型高血压及心绞痛，其一2、

种合成路线如下：

已知：①CH3COCH2R CH3CH2CH2R

② B－ F苯环上均只有两个取代基 回答下列问题：

（1）A的化学名称是____________，C中含氧官能团的名称是_______________。 （2）E→F的反应类型是_______________，G的分子式为__________________。 （3）D的结构简式为_______________。

（4）反应B→C的化学方程式为______________________________。

（5）芳香族化合物W是G的同分异构体，W能发生水解反应，核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为9：3：2：2，写出一种符合要求的W的结构简式：________________________。 （6）4一苄基苯酚(

)是一种药物中间体，请设计以苯甲醇和苯酚为原料

制备4－苄基苯酚的合成路线：_________________________________(无机试剂任用)。 【答案】（1）乙醛 羟基、羰基 （2）取代反应 C12H16O3 （3）

（4）

（5）

（6）

3以葡萄糖为原料制得的山梨醇(A)和异山梨醇(B)都是重要的生物质转化平台化合物。E是一种治疗心绞痛的药物。由葡萄糖为原料合成E的路线如下：

回答下列问题：

(1)葡萄糖的分子式为________。 (2)A中含有的官能团的名称为________。 (3)由B到C的反应类型为________________。 (4)C的结构简式为________________。

(5)由D到E的反应方程式为___________________________。

(6)F是B的同分异构体。7.30 g的F与足量饱和碳酸氢钠反应可释放出2.24 L二氧化碳(标准状况)，F的可能结构共有________种(不考虑立体异构)；其中核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为3∶1∶1的结构简式为________。 答案 (1)C6H12O6 (2)羟基 (3)酯化反应或取代反应

(4)

(5)＋NaOH―→＋CH3COONa

(6)9

4近来有报道，碘代化合物E与化合物H在Cr－Ni催化下可以发生偶联反应，合成一种多官能团的化合物Y，其合成路线如下：

NaOH/H2O

已知：RCHO＋CH3CHO――→R—CH===CH—CHO＋H2O △回答下列问题：

(1)A的化学名称是________。