醛
考点聚焦 1.了解乙醛的物理性质和用途;
2.掌握乙醛与氢气的加成反应,乙醛的氧化反应;
3.了解醛类的一般通性,常识性的了解甲醛的性质和用途。
知识梳理 一、乙醛的物理性质
乙醛是一种 、 的 体,密度比水小,沸点 (20.8℃)易挥发,易燃烧,能跟 、 等互溶。
一、乙醛的化学性质
乙醛的结构简式为CH3—CHO,官能团为醛基(—CHO),由于醛基比较活泼,故乙醛可以发生 反应和 反应。
⑴加成反应(也可称为 反应)方程式: ⑵氧化反应 ①燃烧氧化:
②弱氧化剂氧化:银氨溶液,新制Cu(OH)2 A.银镜反应
a、银氨溶液的制取: 加试剂的顺序 、加氨水的程度(直至最初产生的…) 方程式: b、银镜反应成功的关键:试管洁净(NaOH洗涤)、配制准确、不能振动 c、银氨溶液应现配现用,反应后的溶液及时倒去 d、银镜的洗涤:
e、用途:检验—CHO,工业制镜、保温瓶胆
B.与新制的Cu(OH)2碱性悬浊液反应:
反应式: 用途:检验—CHO
③强氧化剂氧化:滴入酸性KMnO4、溴水的现象? ④催化氧化:2CH3CHO+O2 → 2CH3COOH(工业制乙酸)
三、甲醛:CH2O,HCHO ,重要化工原料
⒈物性:⑴俗名蚁醛,无色、强烈刺激性气味的 ,通常使用HCHO(aq) ⑵35%~40%的甲醛水溶液——福尔马林 ⒉化性:⑴氧化反应
HCHO+4Ag(NH3)2OH →
HCHO+4Cu(OH)2 →
⑵还原反应:HCHO+H2→CH3OH
试题枚举 【例1】某有机物的化学式为C5H10O,它能发生银镜反应和加成反应。若将其跟H2加成,所得产物的结构简式可能是(
)
A.(CH3CH2)2 CHOH C.CH3CH2C(CH3)2OH
B.(CH3)3CCH2OH D.CH3(CH2)3CH2OH
解析:根据题中所示的有机物化学式和性质,可知此有机物为饱和一元醛,其可能的同分异构体有:
CH3CH2CH2CH2CHO CH3CHCH2CHO CH3
CH3
CH3CH2CHCHO
CH3
CH3 —C—CHO
CH3
O
H
醛跟H2的加成反应是发生在 C H上,使之转化为—C—OH,得到的醇羟基必定在碳
H
链的端点碳上。所以A、C选项均不可能。应是B、D选项。 答案:B、D。
【例2】使30g甲醛完全燃烧后的产物通过足量的Na2O2,Na2O2增重的质量为( ) A、10g
B、15g
C、20g
D、30g
解析:把甲醛的分子式CH2O巧妙等效分解,重组变式为CO·H2。它在燃烧过程中化合的氧气又在通过Na2O2时放出。其过程如下:
Na2O2
O2 CO2 Na2CO3
CH2O(或CO·H2)
H2O 2NaOH
Na2O2 生成物再等效分解、重组变式分别为:Na2O2·CO、Na2O2·H2,固体增加的质量等于原来CH2O的质量,故增重30g。
答案:D
【例3】以乙烯为初始反应物,可制得正丁醇(CH3CH2 CH2 CH2OH)。已知两个醛分子在一定
条件下可以自身加成。下列反应中的中间产物(Ⅲ)可看成是由(Ⅰ)中的碳氧双键打开,分别跟(Ⅱ)中的2-位碳原子和2-位氢原子相连而得,(Ⅲ)是一种3-羟基醛,此醛不稳定,受热即脱水而生成不饱和醛(烯醛):
H OH H △ R-CH2-CH=O+R-CH-CHO→R-CH2-CH-C-CHO -H RCHCH=C-CHO 2O 2R
R
(Ⅰ)
(Ⅱ) (Ⅲ)
请运用已学过的知识和上述给出的信息,写出由乙烯制正丁醇各步反应的化学方程式(不必写出反应条件)。
解析:题目要求由乙烯制正丁醇,显然一步反应是不行的,本题可采用逆推法。
正丁醇分子有4个碳原子,如何从2个碳原子的原料制得4个碳原子的产物?题目给了新信息,能不能利用它作为桥梁?制正丁醇的前一步反应物又是什么?这样思考,就容易得出如下思路:
CH3CH2CH2CH2OH→CH3CH=CH-CHO→CH3-CH-CH2-CHO→CH3CHO→CH2=CH2 则以乙烯为起始反应物,其制法顺序则与上述相反。 答案:①CH2=CH2+H2O→CH3CH2OH ②2CH3CH2OH+O2→2CH3CHO+2H2O
OH ③2CH3CHO→CH3CHCH2CHO
OH ④CH3CHCH2CHO→CH3CH=CHCHO+H2O ⑤CH3CH=CHCHO+2H2→CH3CH2CH2CH2OH
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