2019-2020学年高三化学二模试题汇编（有机物）教案
【2020宝山二模】
13．关于有机物2﹣苯基丙烯（），下列说法正确的是
A．密度小于水 B．属于苯的同系物
C．既能溶于水，也能溶于甲苯等有机溶剂
D．能使溴水褪色，但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 【参考答案】A。
14．下列关于有机物的说法正确的是
A．石油和煤的主要成分都是碳氢化合物 B．乙醇和浓硫酸的混合液加热到140℃可制得乙烯 C．乙酸和乙酸乙酯能用饱和碳酸钠溶液鉴别
D．甲酸和乙醛可以用银氨溶液鉴别
【参考答案】C。
(三)（本题共14分）
端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应，称为Glaser反应。
2R—C≡C—H
R—C≡C—C≡C—R+H2
该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。下面是利用Glaser反应制备化合物E的一种合成路线：
回答下列问题：
30. B的结构简式为______________，反应②所需的试剂和条件是__________________，
反应③的反应类型为__________反应。 31. 1 mol E理论上最多消耗氢气_______mol。
32. 芳香化合物F是C的同分异构体，其分子中只有两种不同化学环境的氢，数目比为3:1，写
出任意一种的结构简式_______________________________。
33. 写出用2?苯基乙醇（
路线。
（合成路线常用的表达方式为：
【参考答案】
）为原料（其他无机试剂任选）制备化合物D的合成
反应试剂 反应条件
反应试剂 反应条件
A B……
目标产物
）
（三）（本题共14分 ） 30. （除注明外，每空1分，共
消除） 31.（共2分）10
32.（共2分） （任写一个就给分）
33. （共5分）
5分）（2分） Cl2、光照（2分） 消去（或
H2 催△
（4分）
CH3?CH?COOH
OH
浓H2SO4
△
CH2=CH?COOH
【2020崇明二模】
5．等物质的量的桂皮酸（ —CH＝CH—COOH），在一定条件下分别与溴水、氢气、碳酸氢
钠溶液和乙醇反应时，消耗物质的量最小的是
【参考答案】D。
A．Br2 B．H2 C．NaHCO3 D．CH3CH2OH
8．关于矿石燃料的使用的叙述错误的是
A．煤干馏分解成焦炭、煤焦油、粗氨水和焦炉气 B．石油分馏成多种混合物
C．石油裂化或裂解可以得到轻质油和乙烯等产品 D．煤的液化变成人造石油
【参考答案】A。
（三）（本题15分）
用常见烃A与某些烃的含氧衍生物可以制备PI（聚2－甲基－1,3－丁二烯）和PVB塑料。流程如下： A B OH CH3 E 一定条件 F (CHO) C CHO NaOH溶液 G (CHO) CH3(CH2)2CHO PVB［ － CH 2
HC≡C－Ｃ－CH3 D PI CH3COOH
］ O O CH－(CH2)2CH3
完成下列填空：
31．A的名称是 ，B的结构简式为 ，C→D的反应条件是
，D→PI的反应类型是 。
32．E中所含官能团的名称是 ，写出符合下列条件的E的所有同分异构体
的结构简式： 。
a．能发生银镜反应和水解反应 c．分子结构中含有一个甲基。
b．能与氢气发生加成反应
33．写出F→G的化学反应方程式：
。
34．试用电石和乙醛等原料（无机试剂任选）制取1,3－丁二烯（合成正丁橡胶的原料），写出
合成路线。
（合成路线常用的表示方式为： ）
【参考答案】（三）本题15分 O
‖
CH——331、乙炔（1分） C（2分） CH3
浓硫酸 加热（170℃）（1分） 加聚反应（1分） 共5分 32、碳碳双键、酯基（酯的结构）（2分）
O ‖
H—C—O—CH＝CH—
O ‖
H—C—O—C＝
CH
共4分
（2分）
33、
（合理即给分）（2分） 共2分
34、 CaC2
H2O
HC
CH3—CHO CHH C CH2＝CH—CH＝CH2
O
C—CH—CH3
H2
一定条件
O
CH2＝CH—CH—CH3
浓硫酸 （4分） 共4分
【2020奉贤二模】
11.下列实验室制备物质装置图正确的是
【参考答案】C。
15.有机物甲、乙的碳架结构如右图所示，下列说法错误的是 A. 甲的一种同分异构体能发生银镜反应 B. 甲、乙互为同分异构体
C. 甲、乙都能发生取代、加成和水解反应 D. 等物质的量的甲和乙与足量的NaOH溶液反应，消耗NaOH的物质的量相等
【参考答案】C。
(三)（共15分）
α-苯基丙烯酸可用于合成人造龙涎香，现以甲苯为原料，按下列方法合成（从F开始有两条合成路线）
已知：①?? CH3CH2CN＋NaBr CH3CH2Br＋NaCN?醇?? CH3CH2COOH 完成下列填空： ②CH3CH2CN ???30．写出反应④的反应类型是________反应；写出反应①所需试剂与条件是 _________
31.写出C的结构简式：_____________________。
32．写出一种符合下列条件的F的同分异构体___________________。
(1)氧原子不与苯环直接相连；（2）能发生银镜反应；（3）1mol该物质与足量钠反应产生1mol氢气；（4）有5种不同氢原子。
33．检验E是否完全转化为F的方法是_________________________________________。 34．路线二与路线一相比不太理想，理由是_____________________________________。 35．利用已知条件，设计一条由
（合成路线的表示方法为
【参考答案】三 本题15分
H2O / H＋制备的合成路线。
）
30．还原（或加成）1分; 液溴、光照 1+1
31． 32．理均给分）
33． 取样，加入新制氢氧化铜，加热煮沸如无砖红色沉淀出现，说明E已完全转化为F（其它合
34. H既有羟基又有羧基，在浓硫酸作用下发生消去反应同时，H物质分子内或分子间还会生成酯类副产物，影响产率
35. 4分
【2020虹口二模】
12．茉莉醛具有浓郁的茉莉花香，结构简式如图所示。下列关于茉莉醛的叙述正确的是
A．茉莉醛与苯甲醛互为同系物 B．茉莉醛分子式为C14H20O
C．茉莉醛能使溴水褪色，并只发生加成反应
D．在一定条件下，lmol茉莉醛最多能与5 mol氢气加成
【参考答案】D。
14．下列关于实验室制备乙酸乙酯和乙酸丁酯的描述中，正确的是
A．均采用水浴加热 B．制备乙酸乙酯时乙醇过量 C．均采用边反应边蒸馏的方法 D．制备乙酸丁酯时正丁醇过量
【参考答案】B。
（四）本题共16分
奶油中含有一种化合物A，可用作香料。在空气中长时间搅拌奶油，A可转化为化合物B。A发生的一系列化学反应如下：
完成下列填空：
33．写出反应类型：反应 ①
反应 ②
34．写出反应③所需的试剂与条件：_________________________________ 35．写出结构简式：F________________________
36．写出一种满足下列要求的A的同分异构体的结构简式： i．含有酯基
ii．能发生银镜反应
37．写出C→D反应的化学方程式：
38．C也能与乙二酸反应形成环状化合物（C6H8O4），写出该环状化合物的结构简式：
__________
39．写出以C为原料合成1,4-丁二醇（
（合成路线常用的表示方式为： ）
【参考答案】33. 氧化反应 取代反应 （2分）
）的合成路线。
34. NaOH 、醇，加热 （2分）
35. （2分）
36. HCOOCH2CH2CH3 （合理即可） （2分）
37. （2分）
38．
39.
【2020黄浦二模】
8．关于有机物的下列说法正确的是
A．煤的干馏过程为物理过程 B．己烷和己烯都可以与氯气反应
C．酸性高锰酸钾可以氧化苯和甲苯 D．聚乙烯和苯都可以与氢气发生加成反应
【参考答案】B。
（三）（本题共15分）
高血脂是一种常见的心血管疾病，治疗高血脂的新药I的合成路线如下：
完成下列填空：
31．反应①所需试剂、条件分别是____________________；F 的化学名称为____________。 32．②的反应类型是______________；A→B 的化学方程式为_________________。 33．G 的结构简式为______________；H 中所含官能团的名称是______________。
34．试设计一条以 为原料制备 的合成路线。
（无机试剂任选，合成路线常用的表示方式为：甲 ————→ 乙 …… ————→ 目标产物）
反应条件
反应条件
反应试剂
反应试剂
_______________________________________________________________________________
【参考答案】（三）（本题共15分）
31．Cl2、光照（2分，各1分）；辛醛（2分） 32．取代反应（1分）；
1分）
CH2OH33． CH3(CH2)5CCHO（3分，有错无分）；羟基（1分）
CH2OH2CH2OH+ O2催化剂△2CHO+ 2H2O（3分，没有配平或缺少条件扣
34． 酸化
（3分，每步1分，其他答案合理均可得分）
【2020金山二模】
10．邮票背面的粘合剂可用水浸除去，根据“相似相溶”原理，该粘合剂的成分可能是
CH2CH CH 2 A． CH2 B． nnCl CH2CHC．
CH3 nD． CH2CHOH n
【参考答案】C。
H2CCHCHCH211． 通过一步反应不能得到
A． CH2CHCHCH2 n
ClH3CCCHCH3C．
Cl． B H2CCHCHCH3 D．CO2
【参考答案】A。
（三）（本题共15分）
可卡醛是一种食用香料，其一种合成方法如下：
OHBrMg(C2H5)2OABCOHHOMgBrOH2CCH2H3O+DOHHOOHHO可卡 醛E
完成下列填空：
30．实验室制取A的化学方程式是________________________________________。
31．在一定条件下，环氧乙烷（HCCH）可以开环与氢气、水等试剂发生类似加成反应的反
22应，它与氢气反应的产物是______________，写出它与水反应的化学方程式。_________________________________________________________
32．C→D的反应条件是__________；写出含有四种不同化学环境氢原子，且与D同类别的同分
异构体的结构简式。______________________ 33．E→可卡醛的反应类型是_____________。
OO34．设计一条由石油裂解气乙烯、丙烯合成
H的流程。
反应试剂反应试剂（合成路线常用的表示方式为：A
反应条件B……
反应条件目标产物）
_________________________________________________________________________
Br【参考答案】（三）（本题共15分）
Fe+30． (2分) Br2+HBr一定条件
31．CH3CH2OH (2分) ；
CHOO+H2OHOOH(2分)
32．Cu、加热 (1分)； (2分) 33．消除(1分) 34．(5分)
【2020徐汇二模】
OHCH3O2 Cu 加热
CH2OH
8．CH3CH(CH2CH3)CH2CH(CH3)2的系统命名正确的是 A．2,4-二甲基己烷 B．3,5-二甲基己烷 C．2-甲基-4-乙基戊烷 D．2-乙基-4-甲基戊烷
【参考答案】A。
14．实验室用环戊醇（沸点：160.8℃，密度：0.96g﹒mL-1）与溴化氢反应制备溴代环戊烷
（沸点：138℃，密度：1.37 g﹒mL-1），其反应原理如下：
则制备溴代环戊烷的装置最好选择
A B C D
【参考答案】C。
16．已知有机物a和苯反应生成有机物b。下列分析正确的是
+ HCl
A．该反应是加成反应 B．若R为CH3，b中所有原子可能共面 C．若R为CH3，b的一氯代物共有3种 D．若R为C4H9，b可能的结构有4种
【参考答案】D。
（三）本题共14分
乙炔是重要的化工原料。以乙炔为起始物进行的一些转化关系如下：
已知：①1molB与足量NaHCO3溶液反应生成标准状况下的CO2 44.8L
②乙炔与甲醛1:2反应生成C
③RCCH +R1OCH 一定条件OHRCCCR1H请回答下列问题：
32．写出下列反应的反应类型： A → PVC ；乙炔 → C 。 33．写出下列物质的结构简式：B ；C 。
34．写出下列反应的化学反应方程式：乙炔 → A ；D → E ; 35．写出一种既能发生水解反应，又能发生银镜反应的C的同分异构体的结构简
式 。
36．1,3-丁二烯也能合成苹果酸。请选用必要的无机试剂，补充下列合成路线（用结构简式表示
有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件）。
【参考答案】（三）本题共15分
32．聚合反应或加聚反应（1分），加成反应（1分）
OHOHCCCH233．HOOC34． CHCH2CHCHCOOH （2分） CH2Cl CH2CHCH2 （2分）
CH + HCl CH2CH2一定条件 （2分）
CHCHCH2 +2H2OCH2 OH浓硫酸加热 OHO（2分）
OCOCHCHCH3（合理即给分，2分）
35． HCOCH2CHCH2 或H
36． （3分）（合理即给分）
【2020闵行二模】
12．有关实验室制取乙炔的说法，错误的是
A．用饱和食盐水代替水 B．导气管口塞团棉花
C．采用分液漏斗加液体
【参考答案】D。
D．装置采用启普发生器
13．右图是抗新冠病毒药物“洛匹那韦”原料的结构简式。相关描述中正确的是
A．和苯是同系物 B．分子式为C10H12O3 C．能与溴水发生取代和加成反应 D．该物质最多可与4mol氢气加成
【参考答案】B。
15．乙醇结构中氢氧键没有断裂的反应是
A．乙醇和金属钠反应 C．乙醇、乙酸和浓硫酸共热
【参考答案】B。
B．乙醇和浓硫酸加热至170℃ D．乙醇溶液中插入热铜丝
(三) （本题共15分）
化合物G是一种有机光电材料中间体，由苯甲醛和乙醛为原料的合成。路线如下：
已知：。
30．反应②的试剂和条件是___________；反应③的类型为_________。 31．证明反应①已经发生的操作是________________。 32．反应④的化学方程式________________________。 33．E的结构简式为 。
34．写出苯环上的一氯代物只有2种的B的一种同分异构体的结构简式__________。
35．根据已有知识，写出甲苯制取苯甲醛的合成路线（其他试剂任选，合成路线常用的表示方法
为：X
Y……
目标产物）
【参考答案】 (三)(本题共15分)
30．（3分） 新制Cu(OH)2悬浊液，加热 （2分） 加成反应
31．（3分）取反应①的溶液 ，滴加溴的四氯化碳溶液，若看到颜色褪去，证明反应①已经发
生，否则反应未发生。 （合理给分）
32．(2分)
33．(2分)
34．(2分) 、、、（合理给分）
35．(3分)
【2020浦东新区二模】
14．通过排饱和食盐水，用大试管收集体积比为1∶1的甲烷和氯气混合气（如图），强光照射
下发生反应。下列说法错误的是 A．试管中气体颜色变浅 B．试管内液面慢慢上升 C．水槽中的液体溶有氯化氢 D．试管内壁的油滴是纯净物
【参考答案】D。
甲烷和氯气 饱和食盐水
17．实验室制取乙酸丁酯的装置如右图。下列对该实验的认识正确的是
A．采用空气浴加热，石棉网可以避免局部温度过高
B．试管上方长导管的作用是让反应产生的气体逸出 C．反应结束后混合液下层呈油状且有果香味 D．欲提纯乙酸丁酯，需使用水、氢氧化钠溶液洗涤
【参考答案】A。
（四）（本题共15分）
OCH3CHCOCH2CHC2H5NH2HCN CH3CH① 有机物M（
CH3CHO C2H5）是合成药物瑞德西韦的中间体，其合成途径如下：
CNNH3 CH3CHCNNaOH H＋ CH3CHCOOHNH2NH2OH溶液 A ② Mg/乙醚 HCHO H2O ⑤ M (C2H5)2CHOH O③ (C2H5)2CHBr OHRCR' ④ (C2H5)2CHMgBr B
已知：
RCR' ＋ HCN →
CN（R和R′均表示烃基或氢原子）
完成下列填空：
34．M中含氧官能团的名称为 。反应①～③中属于取代反应的有 。反应⑤的化学方程式为 。
35．反应④需要在无水条件下进行，如何检验反应③所得产物中的水已被除净?
36．写出两种满足下列条件的有机物的结构简式。
、 ① (C2H5)2CHOH的同分异构体，② 能发生消除反应且只生成一种烯烃。
CH3CH2C n37．聚甲基丙烯酸（
COOH）常用作胶黏剂、锅炉阻垢剂以及合成离子交换树脂。根据
O已有知识并结合题目流程中的信息，设计由丙酮（CH3H2CCCOOHCCH3）制备甲基丙烯酸
（
CH3）的合成路线。
反应试剂 反应试剂
（合成路线常用的表示方式为：A 反应条件 B ?????? 反应条件 目标产物）
【参考答案】（四）（15分）
34．酯基； ②③
OCH3CHCOOHNH2浓硫酸 CH3CHCOCH2CHC2H5CH252＋(C2H5)2CHCH2OH△ ＋H2O
35．取样，向产物中加入无水硫酸铜粉末，若粉末变蓝色，则含有水；若无现象，则水已被除净。
NHCH3CHCH2CH2OHCH3CH2CHCH2OH36．
CH3CH2CH2CH2CH2OH、
CH3、
CH3（三个中任写两个，每个1
分共2分）
OHO37．
CH3CCH2CCNNaOH溶液 H＋ CH2CCOOHHCN CH3CCH3浓硫酸 CH3CH3CH3CN△ （其他合理答案也 得分）（5分）
【2020普陀二模】
1．煤干馏的目的是得到
A．乙烷 B．乙烯 C．苯 D．乙醛
【参考答案】C。
3．医用口罩主要采用聚丙烯材质，则聚丙烯
[ CH2 CH2
A．结构简式： B．能使酸性KMnO4溶液褪色
C．单体中所有碳原子共面 D．单体没有同分异构体
【参考答案】C。
4．不能用水浴加热的实验是
A．苯的硝化反应 B．乙醛的银镜反应
C．实验室制乙酸乙酯 D．实验室制乙酸丁酯
【参考答案】D。
7．洛匹那韦被推荐用于治疗新型冠状病毒感染，其结构如右图所示。则洛匹那韦
A．属于高分子化合物 B．属于芳香烃 C．含有酯基 D．能发生加成反应
NHNOOH【参考答案】D。
NHOO
14．能证明甲烷不是平面结构或苯环中不存在单双键交替结构的是（考虑空间位置关系）
A．一氯甲烷只有一种 B．二氯甲烷只有一种 C．间二甲苯只有一种 D．对二甲苯只有一种
【参考答案】B。
NHO（四）（本题共14分）
化合物E是潜在的治疗糖尿病、肾病的药物激活剂，其合成路线如下：
C6H4Br2
A
n-BuLi，THF
低温
钯催化剂110℃
B
C
NaClO2，NaH2PO4
K2CO3醇溶液 甲苯，110℃
CH3CN，t-BuOH
D
E
完成下列填空：
35．A的结构简式为 ① ， E中含氧官能团的名称为 ② 。 36．写出反应类型：C→D为 ① 反应，D→E为 ② 反应。 37．写出一种符合下列条件的B的同分异构体_______________。
①芳香族化合物； ②能发生银镜反应；
③结构中有4种不同化学环境的氢原子。
38．证明D中含-CHO的方法是______________________________________。
Cl
39．设计一条由一氯环丁烷（试剂任选）。
）和苯为有机原料合成 的路线（其它无机
反应试剂 乙……反应试剂 目标产物） 甲
反应条件 反应条件 （合成路线表示方式为：
【参考答案】（四）（本题共14分）
35．
Br Br （2分） 羧基、羟基（2分）
36．取代 （1分） 氧化 （1分） 37．任意一种 （2分）
_
BrCH3CH3CH3
Br CH2BrCH3 CH2BrCH3 CH2CHOCH3 CH2CHOCH3CH3 CHO CHO
38．取样，加入新制Cu(OH)2 悬浊液，煮沸，产生砖红色沉淀 （2分） 39． （4分）
【2020青浦二模】
6、聚丙烯是生产医用口罩最核心的材料，下列有关聚丙烯的说法正确的是
A、属于纯净物
B、单体为 CH3—CH＝CH2 ，可以通过石油裂解获取
CH3CH2CH2C、结构简式为 nD、所有碳原子一定共面
【参考答案】B。
7、关于化合物2—苯基丙烯（ ），下列说法正确的是
A、不能使稀酸性高锰酸钾溶液褪色 B、与甲苯互为同系物 C、最多能与4mol Br2发生加成反应 D、 与 互为同分异构体
【参考答案】D。
16、右图为乙酸丁酯制备的实验装置，下列说法正确的是
A、玻璃导管的主要作用是平衡试管内外压强 B、该装置适用于乙酸乙酯的制备 C、加入过量乙酸可以提高丁醇的转化率
D、分离提纯乙酸丁酯的方法是将混合物直接分液
【参考答案】C。
（三）（本题共15分）
光刻胶（I）是半导体制造的一种重要材料，其中一种合成路线如下，完成下列填空。
已知：
31、A的电子式_____________，E的结构简式_____________；
32、C→D反应的试剂和条件为_____________，F→G的反应类型_____________； 33、D+H→I的化学反应方程式___________________________________________； 34、H的芳香类同分异构体中，可以发生水解反应和银镜反应的有_________种；
2235、 是重要的工业加工助剂，写出以乙烯和乙醛为原料制备 的合成路
HOHOCHCHCHCHOCH2CHOHOHOCHCHCHCHOCH2CHO线。（其它无机试剂任选）
（合成路线常用的表达方式为：A B…… 目标产物）
反应条件
反应条件 反应试剂
反应试剂
【参考答案】(三) （本题共15分）
HCCH31、 （2分） （2分）
CHO32、氢氧化钠溶液、加热 （2分） 消除（去）反应（2分） 33、 （2分） 34、5 （2分）
CH3CHO
加热 35、CH2=CH （3分） 2 CH2BrCH2Br HOCH2CH2OH OHC—CHO 一定条件下 加热
NaOH溶液
Br2
催化剂
HOHOCHCHCH2CHOCH2CHO
【2020松江二模】
9. 重复结构片段为…―CH2―CH=CH―CH2―…的高分子化合物的单体是
A．乙烯 B．乙炔 C．1,3-丁二烯 D．正丁烯
【参考答案】C。
（三）(本题共14分)
A(C3H6)是基本有机化工原料。由A制备聚合物C和 的合成路线(部分反应条件略去)如图所示。
已知：
完成下列填空：
32. A的名称是__________，A一定条件下与水加成，可以得到两种有机物，这两种有机物是
________________（填“同系物”或“同分异构体”或“同素异形体”）。 33. C的结构简式为________________，D→E的反应类型为________________。
34. E→F的化学方程式为_______________________________________________________。
35. B含有的官能团的名称是__________(写名称)。B的同分异构很多，其中相同化学环境的氢原
子有三种，比例为6:1:1，能发生银镜反应的是_____________________(写结构简式)。 36. 结合题给信息，以乙烯、HBr为起始原料制备丙酸，设计合成路线(其他试剂任选)。
合成路线流程图示例：CH3CHO CH3COOH CH3COOCH2CH3
【参考答案】（三） (本题共14分)
32. 丙烯，同分异构体 （1分*2）
33. （2分） ，取代反应（1分）
34. （2分）
35. 碳碳双键、酯基 （1分*2） （2分）
36. CH2=CH2 CH3CH2Br CH3CH2CN CH3CH2COOH（3分）
【2020徐汇二模】
2．工业上获得大量乙烯的方法是
A．卤代烃消除 B．煤高温干馏 C．炔烃加成 D．石油裂解
【参考答案】D。
9．下列有机物中，既能发生水解又能发生消去反应的是 A．乙醇 B．一溴乙烷 C．乙酸乙酯 D．苯
【参考答案】B。
14．下列物质分离（括号内的物质为杂质）的方法错误的是
A．己烷（己烯）——溴水，分液 B．乙烯（二氧化硫）——氢氧化钠 C．硝基苯（苯）——蒸馏 D．乙酸乙酯（乙醇）——碳酸钠溶液，分液
【参考答案】B。
（三）（本题共14分）
一种长效、缓释阿司匹林的合成路线如下图所示：
CHCHCH3COOH（I）OCH2CHOCCH3C4H8O2一定条件高聚物 AC2H5OHBC一定条件H+/OCH2CHOCO缓释长效阿司匹林OCnCH3 DCOOHOH水杨酸（II）COOHOOCCH3阿司匹林
完成下列填空：
? RCOOR” + R’OH（R、R’、R”代表烃基） 已知：RCOOR’ + R”OH ??Δ31. 结构简式：A______________，B_______________；
H+32. 反应（I）的反应类型为_________________，缓释长效阿司匹林结构中与“缓释作用”有关
的官能团的名称为________________。
OO33. D为乙酸酐，结构简式为CH3COCCH3，写出一种与D互为同分异构体且能发生银镜反应的
酯类的结构简式:______________________。
34. 已知水杨酸酸性主要来源于“—COOH”，阿司匹林中将“—OH”转化为“—OOCCH3”能
大大降低对肠胃的刺激，由此你可以得出的结论是_________________________________。 35. 已知: ①乙炔与无机酸的反应和反应(I)类似；② RCNH2O / H+RCOOH，现以乙炔、甲醇为原
料，无机试剂任选，合成丙烯酸甲酯（CH2CHCOOCH3）。
反应试剂 反应试剂 目标产物 A 反应条件 B…… 反应条件 （合成路线常用的表示方式为： ）
【参考答案】（三）（本题共14分）
CH2CHnOCCH3O31. （2分）
CH3COOC2H5（2分）
32. 加成（2分） 酯基（1分）
OO33.
CH3COCH2CH（2分 合理即给分）
34. 生成—OOCCH3可以降低阿司匹林的酸性（2分，合理即给分）
CHCHHCNCH2=CHCNH2O / H+CH2=CHCOOHCH3OH浓H2SO4CH2=CHCOOCH335.
【2020杨浦二模】
（3分）
6．石油分馏得到的石蜡，其中的有色物质常用氯气漂白，该过程中少量的石蜡会与氯气发生
A．取代反应
B．加成反应 C．还原反应
D．消除反应
【参考答案】A。
C＝11．对 α－甲基苯乙烯（ ）的分析，正确的是 CH3 A．沸点比苯低 C．易溶于水
【参考答案】B。
B．聚合反应产物的分子式为：(C9H10) n D．分子中所有的原子处于同一平面
CH3
12．下列试剂和条件下，HC≡C－C－OH不能发生化学反应的是
A．氧化铜，加热 C．浓硫酸，加热
【参考答案】A。
（四）（本题共15分）
CH3
B．酸性高锰酸钾溶液，常温 D．HBr，加热
化合物D具有抗病毒作用，下面是利用Heck反应合成D的一种路线。 HO
I CH2＝CH－
催化剂
OH
①
A
HO
CH＝CH OH B
I
HO
C
OH OH
HO CH＝CH OH
D
钯催化剂
已知Heck反应：R1－X＋R2－CH＝CH2 R1－CH＝CH－R2 +HX 完成下列填空：
38．反应①的反应类型是： 反应。
39．丙烯酸（CH2＝CH－COOH）中官能团的名称是： 。
钯催化剂 Heck反应 ②
OH
40．写出苯环上只有一个侧链且含－COO－的B的所有同分异构体的结构简式： 。 C2H5
CH＝，写出合成路线。（无机41．利用Heck反应，由苯和乙苯（ ）为原料制备 CH
试剂任选）
反应试剂 乙……反应试剂 甲 目标产物 ） 反应条件 反应条件 （合成路线的表示方式为： 42．工业上可用丙烯氧化法生产丙烯酸（CH2＝CH－COOH），得到的丙烯酸中往往混有丙烯醛
（CH2＝CH－CHO）。
（1）制备过程中，证明已有丙烯酸生成的方法是： 。 （2）证明生成的丙烯酸中混有丙烯醛的方法是： 。
【参考答案】（四）（本题共15分）
38．取代（1分） 39．碳碳双键、羧基（2分，各1分） 40．
CH2COO
H Br2 催化剂 Cl
CH2CH3 2
光照 Br 钯催化剂
CH2OOCH Br （1分）
NaOH/醇溶液
CHClCH
△ 3 CH＝CH
（3分）
CH＝CH2
COOCH3
OOCCH3
（4分，各1分）
41．
42．（1）取样，配成溶液，向其中滴入几滴紫色石蕊试液，若溶液变红，证明丙烯酸已生成。 （2）取样，滴加氢氧化钠溶液至碱性，加入新制的氢氧化铜，加热，若有红色沉淀生成，说
明混有丙烯醛。
（合理即得分，4分，各2分）
【2020长宁二模】
1. 从原理角度来看，下列过程属于物理变化的是
A．干馏 B．分馏 C．裂化 D．裂解
【参考答案】B。
6. 下列关于矿物油（汽油、煤油、柴油等）的判断正确的是 A. 都是烃的衍生物 B. 都有固定沸点 C. 都易溶于水 D. 都不能与氢氧化钠溶液反应
【参考答案】D。
11. 下列关于实验室制备乙酸乙酯和乙酸丁酯的描述正确的是 A. 均采用水浴加热 B. 制备乙酸丁酯时正丁醇过量
C. 均采用边反应边蒸馏的方法
【参考答案】D。
D. 制备乙酸乙酯时乙醇过量
14. 只用水就能鉴别的一组物质是
A. 苯、乙酸、四氯化碳 B. 乙醇、乙醛、乙酸 C. 乙醛、乙二醇、硝基苯 D. 己烷、乙醇、甘油
【参考答案】A。
（三）（本题共15分）
2-苯基丙烯酸(俗名阿托酸)是一种重要的医药中间体、材料中间体，可用下列方法合成。 首先，由A制得E，过程如下：
已知：i. ii.
30. 烃A的名称是 。 D的同分异构体中，能发生银镜反应的芳香族化合物有多种，任写
一种该类同分异构体的结构简式 。写出反应④的化学方程式 。 又已知，iii：
然后，通过下列路线可得最终产品：
31. 检验F是否完全转化为G的试剂是__________。反应⑤的化学方程式是 。 32. 路线二与路线一相比不太理想，理由是 。 33. 设计并完善以下合成流程图。
（合成路线常用的表示方式为： ）
【参考答案】
（三）本题共15分
30. （共5分）甲苯（1分）
（2分）
31. （共4分）新制的氢氧化铜悬浊液（或银氨溶液）（1分）
（2分）
（3分）
32.（2分）由于I中既有羟基又有羧基，在浓硫酸的作用下易发生酯化反应，影响2-苯基丙烯
酸的产率。
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