2019届高考化学二轮复习专题突破高效演练 专题四 有机化学基础 第2讲 有机物的合成与推断

。

(5)写出同时符合下列条件的B的所有同分异构体的结构简式 。 ①分子中含有羧基

②1H—NMR谱显示分子中含有苯环,且苯环上有两种不同化学环境的氢原子

【解析】(1)普鲁卡因中含有碱性基团—NH2,能与盐酸反应生成盐,A正确;苯环能与氢气加成,B错误;酯基能发生水解反应,C正确;分子中不含羧基等,所以不会形成内盐,D错误。

(2)根据框图关系知A是乙苯,发生硝化反应生成B,根据普鲁卡因中—NH2的位置,可知B中硝基与乙基处于苯环的对位:(3)C是

KMnO4溶液氧化。

(4)将普鲁卡因中的氨基变为硝基就得到E,E水解得到C和D。 (5)B是对硝基乙苯,其同分异构体中含有羧基、苯环,苯环上有两种氢原子,则苯环上有两个对位取代基,分别可以是—COOH和—NHCH3,—COOH和—CH2NH2,

—CH2COOH和—NH2,—CH3和—NHCOOH。

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,B生成C是乙基氧化为羧基的过程,需加酸性

答案:(1)A、C (2) (3)KMnO4/H+

(4)+HOCH2CH2N(CH2CH3)2

(5)、、、

【加固训练】

(2014·淮南模拟)5-氯-2,3-二氢-1-茚酮是合成新农药茚虫威的重要中间体。

以化合物A(分子式为C7H7Cl)为原料合成5-氯-2,3-二氢-1-茚酮(化合物F)的工艺流程如下:

(1)写出反应A→B的化学方程式: 。

(2)化合物F中含氧官能团的名称为 ,反应B→C的反应类型

为 。

(3)某化合物是D的同分异构体,能使FeCl3溶液显紫色,且分子中有3种不同化学环境的氢。写出该化合物的结构简式: (任写一种)。

(4)E→F的转化中,会产生一种与F互为同分异构体的副产物,其结构简式为 。

【解析】(1)根据C可推断出B的结构为,根据光照条件可知该

反应氯原子取代发生在侧链上。(3)能使FeCl3溶液显紫色,说明分子中有酚羟基;分子中有3种不同化学环境的氢,说明为对称结构,且有一个取代基中无氢原子。(4)E→F的转化中,若向另一位置成环,即可得到F的同分异构体

。

答案:(1)+Cl2+HCl

(2)羰基 取代反应 (3)(或) (4)

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