有机化合物的结构

有机化合物的结构

2-1-1 有机物中碳原子的成键特点

一、有机物中碳原子的成键特点

1、在有机物中，碳原子总是形成4个共价键；

2、碳原子之间或与其它非金属原子可形成三种共价键：单键、双键和叁键。

有机物中常见共价键：C-C、C=C、C≡C、C-H、C-O、C=O、C-X、C≡N、C-N； 3、既可以形成碳链，也可以形成碳环。 [化学史话]有机化合物的三维结构

[思考]你认为下面两种图示表示的是一种物质还是两种物质？为什么？

[分析]通过搭建CH2Cl2的结构模型，可以发现这两种图示表示的其实是同一种物质，二氯甲烷为四面体结构，碳原子处于四面体中心，与碳原子相连的4个原子处于四面体的4个顶点位置，因此，二氯甲烷无同分异构体。

[活动]当碳原子与4个原子相连形成4个单键时，4个键总是尽量向空间伸展，形成四面体结构。那么，当碳原子间或与其它非金属原子形成双键、叁键时，有机物分子的结构又是怎样的呢？请大家用分子结构模型搭建乙烯和乙炔的分子结构，完成下表。 1、 根据所学内容，完成下表。 有机物 分子式 结构式 球棍模型 比例模型 键角 分子的空间构型 109o28ˊ 正四面体 120o 平面 180o 直线 甲烷 乙烯 乙炔 2、我们已经认识的有机化合物中，有些含有氧元素。你能写出乙醇和乙酸分子的结构式吗？ 3、研究发现，有机化合物分子的形状与碳原子的成键方式关系密切。你能归纳出其中的规律吗？请与同学交流你总结得到的规律。

[分析]双键碳和与之直接相连的4个原子处于同一平面；叁键碳原子和与之直接相连的2个原子处于同一直线。

二、碳原子的成键方式与分子空间构型的关系

1、当一个碳原子与其它4个原子连接时，这个碳原子将采取四面体取向与之成键；当碳原子之间或碳原子与其它原子之间形成双键时，形成该双键的原子以及与之直接相连的原子处于同一平面上；当碳原子之间或碳原子与其它原子之间形成叁键时，形成该叁键的原子以及与之直接相连的原子处于同一直线上。

2、有机物的代表物基本空间结构：甲烷是正四面体结构（5个原子不在一个平面上）；乙烯是平面结构（6个原子位于一个平面）；乙炔是直线型结构（4个原子位于一条直线）。

[设疑]同类结构中原子排布有规律，那么不同种结构之间有没有什么联系呢？比较乙烷、乙烯、乙炔的结构式，找到差异。

[活动]尝试用最少的步骤，将乙烯、乙炔的结构模型改装成乙烷的模型。

[分析]乙烯分子与乙烷分子相比，与每个碳原子相连的氢原子数相差1；乙炔与乙烯分子相比，与每个碳原子相连的氢原子数也相差1。通过搭建模型，可以发现，打开乙烯分子双键中的一个键，然后在每个碳原子上增连一个氢原子，这样就搭成了乙烷分子结构模型；与此类似，可以打开乙炔叁键中的一个键，增连碳原子搭成乙烯分子结构模型，再由乙烯搭成乙炔分子结构模型。

三、饱和碳原子和不饱和碳原子

1、在有机物分子中，仅以单键方式成键的碳原子称为饱和碳原子；以双键、叁键方式成键的碳原子（所连原子的数目少于4）称为不饱和碳原子； 2、单键称为饱和键，双键、叁键称为不饱和键。 3、C－C单键可以旋转，而C=C（或C≡C）不能旋转。 [注意]

1、判断原子是否在同一平面上的关键是判断分子中是否存在饱和碳原子。 2、其中单键可以旋转，双键和三键不能旋转。

[设疑]为什么有机化合物的空间形状有差别呢？可阅读“拓展视野”了解其中的原因。 [拓展视野]杂化轨道理论与有机化合物空间构型

s轨道

p轨道

科学家根据多电子原子中电子的能量差异和运动区域的不同，认为核外电子分别处在不

同的轨道上运动，并用s、p、d、f来表示不同形状的轨道。电子在原子核外的运动状态，可以通过其运动轨道所处的电子层、轨道的形状、轨道的伸展方向以及电子的自旋状态四个方面去描述。

碳原子核外的6个电子中2个电子占据了1s轨道，2个电子占据了2s轨道，2个电子碳原子处于能量最低状态时只有2个未成对电子。但是，研究表明，在有机化合物分子占据了2p轨道。

中，碳原子总是能形成4个共价键，使其最外层达到8电子稳定结构。碳原子是如何形成这4具共价键的呢？原来，当碳原子与其它原子形成共价键时，碳原子最外层的原子轨道会发生杂化，使碳原子核外具有4个未成对电子，因而能与其它原子形成四个共价键。

杂化方式不同，所形成分子的空间构型也不同。表

2-2

中表示的是几种简单有机分子中碳原子的杂化方式。

有机分子 碳原子轨道杂化方式 分子空间构型

CH4 sp 正四面体 3CH2=CH2 sp 平面 2CH≡CH sp 直线 C6H6 sp 平面 2通常情况下，碳原子与碳原子之间、碳原子与氢原子之间形成的单键都是σ键；碳原子

与碳原子之间、碳原子与氧原子之间形成的双键中，一个价键是σ键，另一个是π键；碳原子与碳原子之间形成的叁键中，一个价键是σ键，另两个是π键。苯分子中的化学键较为特殊，碳原子与氢原子之间形成σ键，而在碳原子与碳原子之间除了形成一个σ键以外，6个碳原子还共同形成大π键。

1、在有机物中，同一个碳原子与其他原子不能同时形成化学键的是（ B ）

A 四个共价单键 B 一个双键和一个三键 C两个单键和一个双键 D 一个单键和一个三键

2、如图是某种有机物分子的球棍模型图，图中的“棍”代表单键或双键，不同大小的“球”代表不同的短周期元素的原子，对该有机物的叙述不正确的是( D ) A.该有机物可能的分子式为C2HCl3 B.该有机物分子中一定有碳碳双键

C.该有机物分子中的所有原子在一个平面上 D.该有机物可以由乙炔和氯化氢加成反应得到

3、下列化合物的分子中，所有原子都处于同一平面的有（ CD ） A．乙烷 B．甲苯 C．氟苯 D．四氯乙烯

2-1-2有机物结构的表示方法

在化学中，分子式是表示物质的一种方法。但在有机化学中，通常不用分子式表示有机物。如果用分子式表示有机化合物，只能知道该分子的元素组成，而无法知道分子中各原子的连接次序及其空间排列。例如，正丁烷和异丁烷，它们的分子式完全相同，却不是同一种物质。

因此，为了区分各种化合物，不仅要表示出分子组成，还要表示出分子中各原子的连接物质名称 及分子式 戊 烷 C5H12 丙烯 C3H6 乙醇 C2H6O 乙酸 C2H4O2 次序，甚至各原子的空间排列。 结构式 结构简式 键线式 1.结构式——用一根短线表示一个共价键，将每个原子的成键情况表示出来。 2.结构简式——在结构式基础上，省略碳氢键，也可省略碳碳单键。

（1）连接在同一个碳原子上的氢原子可以合并；直接相连的若干个完全相同的结构单元可以合并书写，用括号括起重复的结构单元，并在其右下角标出其数目。

（2）在书写结构简式时，可省略表示单键的短线，表示碳碳双键、叁键的短线不可省略。 书写结构简式的注意点：

（1）表示原子间形成单键的“—”可以省略。

（2）“C＝C”和“C≡C”中的“＝”和“≡”不能省略。但是醛基、羧基则可简写为—CHO和—COOH。

（3）准确表示分子中原子的成键情况。如乙醇的结构简式可写成CH3CH2OH或C2H5OH而不能写成OHCH2CH3。

3.键线式——只要求表示出碳碳键以及与碳原子相连的基团，图式中的每个拐点和终点均表示一个碳原子。

[讲解]将碳、氢元素符号省略，只表示分子中键的连接情况，每个拐点或终点均表示有一个碳原子，称为键线式。每个交点、终点代表一个碳原子，每一条线段代表一个共价键，每个碳原子有四条线段，用四减去线段数既是氢原子个数。 书写键线式的注意点：

（1）一般表示含2个以上碳原子的有机物； （2）只忽略C-H键，其余的化学键不能忽略； （3）必须表示出C=C、C≡C键和其它官能团；

（4）除碳、氢原子不标注，其余原子必须标注（含羟基、醛基和羧基中氢原子）； （5）计算分子式时不能忘记顶端的碳原子。

[问题解决]结构式、结构简式和键线式是表示有机化合物分子结构的三种常见图式。你能写出下列有机化合物分子的结构简式和键线式吗？

（3）

HCHHCCCH（1）丙烷 HH（2）丙酸 （4） HBrCCCCHHHHHBr