分子间存在氢键 (4). N＞O＞C (5). Cl、C (6). 前者 (7). sp2杂化 (8).
(9).
184 VNA【解析】 【分析】 (5)
中N原子有一对孤电子，容易给出电子对形成配位键，
中N原子参与形成大π键，不易给出电
子对形成配位键。
(6)③由均摊法可知，该晶胞中N原子个数=8×+8×+2×+4=8，C原子个数=3+6×=6， 【详解】(1)C为6号元素，基态碳原子的价电子排布图为：
；
(2)单键全是σ键，双键有一个是σ键，一个是π键，所以，1molHCOOH中含有4molσ键，即4NA，HCOOH4NA；HCOOH和CO2均为分子晶体，但HCOOH分子间存在氢键，故HCOOH的沸点比CO2高，故答案为：和CO2均为分子晶体，但HCOOH分子间存在氢键；
(3)Ru络合物中除Ru元素外还有H、C、N、O、P、Cl元素，位于第二周期的有： C、N、O三种元素，一般情况下，从左往右，第一电离能增大，但第ⅤA族的N原子2p轨道电子处于半充满状态，比O难失电子，第一电离能比O大，综上所述，三者第一电离能由大到小的顺序为：N＞O＞C，故答案为：N＞O＞C； (4)由图可知，Ru络合物中与Ru配位的原子有N、Cl、C，故答案为：Cl、C； (5)前者的sp2杂化轨道上有一个孤电子对，更容易形成配位键，故答案为：前者；
(6)①该物质中N原子价层电子对数为3，根据价层电子对互斥理论判断N原子杂化类型为sp2杂化，故答案为：sp2杂化；
，故答案为：
18141212②由图二可知，重复的结构单元为六元环和外加三个N原子形成的结构，如图所示：，故
答案为：；
③由均摊法可知，该晶胞中N原子个数=8×+8×+2×+4=8，C原子个数=3+6×=6，1个晶胞的质量
18141212
8?14+6?12g，密度ρ==
NA8?14+6?12g184184g.cm-3，故答案为：NA。 ?VNA3VcmVNA【点睛】均摊法计算立方晶胞中原子个数时，每个立方体内的原子贡献1，每个面上的原子贡献二分之一，每个棱上的原子贡献四分之一，每个顶点的原子贡献八分之一。 12.苯丁酸氮芥是氮芥类抗癌药的代表物，其合成路线：
回答下列问题：
（1）反应①所需的试剂和条件是____，B中的官能团名称是_____________ （2）C的结构简式为_____________。
（3）写出具有苯环结构，既能发生银镜反应又能发生水解反应的D的同分异构体的结构简式_____________。（不考虑立体异构，只需写出3个） （4）⑤的反应类型是_____________。
（5）写出F到G的反应方程式_____________。
（6）H到I的转化过程中是否可以将①、②两步交换顺序，说出你的理由_____________？ （7）设计由苯和
制备
的合成路线______________无机试剂任选）。
【答案】 (1). 浓H2SO4、浓HNO3、55℃-60℃ (2). 硝基 (3). (4). 、
、、、（任写三种） (5). 还原反应、水解反应(取代反应) (6).
如互换，先酸化，加热，醇羟基可能发生消去反应 (8). (7). 不能，
【解析】 【分析】 A(
)和混酸在加热到55到60℃条件下发生硝化反应生成B(
)，
在Fe、HCl作用下还原成
C(C6H7N)，C为，和乙酰氯发生取代反应生成D()，D和发生开环加成反
应生成E ()，发生水解、还原生成F()，F和甲醇酯化生成G()，
G和环氧乙烷发生加成反应生成H()，发生取代反应生成I()，据此分析解答。
【详解】(1)反应①为苯的硝化反应，条件和试剂为：浓H2SO4、浓HNO3、55℃-60℃，B为硝基苯，官能团为硝基，故答案为：浓H2SO4、浓HNO3、55℃-60℃；硝基； (2)C的结构简式为
，故答案为：
；
(3)D为，既能发生银镜反应又能发生水解，说明含，可能的结构有5种，如下：、、
、、，故答案为：、、、、（任写三种）；
(4) ⑤变为羰基被还原，酰胺基水解，故答案为：还原反应、水解反应(取代反应)；
(5)F和甲醇酯化生成G，反应方程式为：，故答案为：
；
(6)如互换，先酸化，加热，醇羟基可能发生消去反应，故答案为：不能，如互换，先酸化，加热，醇羟基可能发生消去反应；
(7)目标产物含酯基，可由酯化而来，可由还原而来，
可由和发生类似④的加成反应而来，即流程为：
，故答案为：
。
【点睛】原料
和苯，可联系原题中反应④，结合逆合成分析可快速得到答案。
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