一、 生成与转化
在此阶段，需要特别留意的是通过碳链改变而得来的物质。对于官能团的改变可以通过加成与消除、氧化与还原、只含无极官能团的取代三条线索回忆；对于官能团的引入，线索有：取代、加成于消除、氧化与还原。并且注意取代、氧化的结构是否含有α-H 1. 忽略官能团变化的碳链增长变化
（1） 炔钠 + 卤代烃 → 引入卤代烃的烃基部分
（2） 苯环引入支链烃基的傅氏反应 ★（知识点：苯环上的亲电取代反应历程P85）
★（知识点：与酰卤反应时可能出现重排现象P85）（3） 卤代烃、羰基 + NaCN （4） 烯烃、炔烃 + HCN
（5） 格氏试剂 + CO2（H2O/H+）
+ 环氧乙烷（H2O/H+） + 羰基C=O（H2O/H+）
（6） 羟醛缩合 ☆（生成的是同时含—OH和—CHO的物质）P180 （7） 酯缩合 ☆（生成的是同时含有C=O和—COOR的物质）P208 （8） 重氮盐引入CN— ☆（掌握引入规律）
（9） 丙二酸二乙酯法：CH2(COOC2H5)2 + ①C2H5ONa ②RX → RCH(COOC2H5)2 RCH(COOC2H5)2 + ①OH—②H+，△2. 忽略官能团变化的碳链减少反应 （1） 脱羧 （2） 卤仿反应 （3） 霍夫曼降解 （4） 烃的氧化 3. 烯烃的生成：
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→ RCH2COOH
（1） 碳链变化型
（2） 官能团转化：消除反应（卤代烃、醇羟基的消除）、加成（三键的加成）
① 卤代烃脱水消除p108 ☆（条件：NaOH-C2H5O，△ ）
★（知识点：E1历程和E2历程） ② 醇脱水消除p146 ☆（条件：浓硫酸，△ ）
☆（β-醇酸的消除）P211
★（知识点：E1历程和E2历程）
③ 炔烃的加成p54 ★（知识点分布：炔烃想要催化加氢得到烯烃，用Lindlar试剂催化得到顺式烯烃）
（在液氨中NH3（液）用Na或Li还原得到反式烯烃）
4. 卤代烃的生成： （1） 碳链改变型
① 醚键的断裂p160 ☆（一般生成小分子卤代烃，氧原子上连有三级烷基时生成三级卤代烃）P160
★（知识点：当芳香醚的断裂规律P160） ② ----------【卤仿反应】p178 ③ ----------【环醚的卤代：生成特殊结构：两端分别含—OH和—X】p161
（2） 官能团的转化：取代（醇羟基与水或者无机酰卤、重氮化合物、醚键）、加成（双键、三键）
① 醇—OH被—X取代p145 ☆（鉴别：用卢卡斯试剂可以区分烯丙醇、叔醇、仲醇、伯醇）
☆（特殊：R—OH + SOCl2，在PX3的催化下）
★（知识点：用卢卡斯试剂如何坚别烯丙醇、伯醇、仲醇、叔醇P145）
② 烯烃、炔烃的加成P57 ★（知识点：不对称情况的马氏和反马氏加成规律）
（知识点：诱导效应、吸电子诱导效应顺序、供电子诱导效应顺序） （知识点：卤素加成活性顺序）
（知识点：与X2加成的原理、与HX加成的原理） （知识点：双键、三键同时存在时的加成顺序）
（知识点：乙炔生成氯乙烯的反应，有HCl和HgCl的参与） ③ 重氮化合物被—X取代 p232 ☆（关键：重氮化合物的生成规律、含—X的物质：Cu2X2或者KI）
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④ 环醚的断裂 P161
（3） 官能团的引入：取代（无机物）
① 一般烷烃的卤代p33 ☆（原理：游离基反应）
☆（原理：伯仲叔氢原子稳定性排序） ② 含α-H的羧酸的卤代 p201 ☆（条件：反应物Cl2，催化剂P） ③ 苯同系物的苯环的卤代 p87 ☆（条件：催化剂Fe或FeCl3）
★（知识点：亲电取代反应历程） ④ 苯同系物侧链的卤代p86 ☆（条件：Cl2，hv）
★（知识点：条件不同，结果不同，若条件变成催化剂Fe，则卤代发生在苯环） ⑤ 烯烃α-H的卤代 p63☆（条件：反应物Br2，高温） ⑥ 苯环上的卤代p83 ☆（条件：反应物X2，催化剂FeCl3）
☆（注意占位规律）
⑦ ----------【苯酚苯环的卤代：生成特殊结构：三溴苯酚】 ⑧ ----------【苯胺苯环的卤代：声称特殊结构：三溴苯氨】
☆（只在对位引入一个—X的方法：先用酰卤与苯胺反应，将氨基保护起来降低氨基的活性，再加溴水在对位引入—Br，后用H2O或者OH—还原被酰基化了的氨基）
5. 醇的生成： （1） 碳链变化型
① 格氏试剂 + 醛、酮 ☆（ + C）
☆（甲醛 + 格氏试剂→伯醇；普通醛 + 格氏试剂→仲醇；酮 + 格氏试剂→叔醇）
② 格氏试剂 + 环醚（H2O/H+） ☆（+2C） ③ ----------【羰基 + HCN ☆（直接生成醇酸的路线）】P172 ★（知识点：羰基的亲和加成反应历程P172） ④ ----------【羧酸酯的还原：生成两分子的醇】P208 ⑤ ----------【卤仿反应P179】 ⑥ ----------【不含α-H的醛+甲醛 → 醇 +甲酸】
（2） 官能团的转化：还原（醛酮酸）、取代（卤代烃、醛与无机物）
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①卤代烃的水解 p106☆（条件：H2O或者OH—）
★（知识点：SN1历程和SN2历程） ② 烯烃的水合P59
③ 醛p181、酮p181、羧酸p202、酰卤的还原 ☆（酰卤、羧酸的还原，催化剂用LiAlH4）
☆（酰卤、羧酸还原之后生成伯醇） ④ 醛与NaHSO3反应 ☆（生成的—SO3Na结构可以除去）P173 ★（知识点：羰基的亲和加成反应历程P174）
★（知识点：用生成α-羟基磺酸钠再还原的方法鉴别醛、酮P172） ⑤ ----------【烯烃被高锰酸钾氧化→邻二醇】★（知识点：反应条件：稀碱性或中性高锰酸钾溶液，低温）
★（知识点：若用酸性高锰酸钾，则烯烃会被氧化情况则是双键断裂加氧） ⑥ ----------【环醚被卤代→两段分别含—OH、—X】 P161 ⑦ ----------【胞二醇的生成：甲醛 + 水】P176 ⑧ ----------【硫酸氢酯的水解】p60 ★（知识点：烯烃的化学性质-硫酸氢酯的生成）
★（知识点：怎样除去烷烃中的烯烃：用冷的浓硫酸洗；乙炔不能和浓硫酸加成）
6. 酚的生成： （1） 碳链变化型
芳香醚的卤代P160
（2） 官能团的转化 ① 重氮化合物的水解 p233☆（条件：H2O，△ ；关键：了解重氮化合物的生成规律） 7. 醚的生成：来源：卤代烃、苯酚、醇 （1） 碳链改变型
① 卤代烃与醇钠反应 p106 ② 苯酚 + 卤代烃 p156 ③ 醇 + 醇 p145
----------【胞二醚的生成：醛 + 醇，条件：干HCl】P175
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