第三节 羧酸 酯
一、选择题
1.甲酸与醇反应形成的酯简称甲酸酯，组成可表示为的说法错误的是( )
A.在加热条件下能发生银镜反应 B.不能与酸性KMnO4溶液反应 C.在加热条件下能与稀硫酸反应
D.在加热条件下能与新制Cu(OH)2悬浊液反应 答案 B
，下列有关该类物质
解析 甲酸酯中含有结构，具有醛、酯的性质，故B项错误。
2.(2018·海南高考)(双选)下列化合物在核磁共振氢谱中能出现两组峰，且其峰面积之比为2∶1的有( )
A.乙酸甲酯 B.对苯二酚 C.2-甲基丙烷 D.对苯二甲酸 答案 BD
解析 CH3COOCH3的核磁共振氢谱中能出现两组峰，且其峰面积之比为1∶1，A错误；
在核磁共振氢谱中能出现两组峰，且其峰面积之比为2∶1，B正确；2-甲
基丙烷的核磁共振氢谱中能出现两组峰，且其峰面积之比为9∶1，C错误；对苯二甲酸在核磁共振氢谱中能出现两组峰，且其峰面积之比为2∶1，D正确。
3.(2015·全国卷Ⅱ)分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有(不含立体异构)( )
A.3种 B.4种 C.5种 D.6种 答案 B
解析 能与NaHCO3反应放出气体的有机物中一定含有羧基，C5H10O2满足CnH2nO2，所以C5H10O2
为饱和一元羧酸，其同分异构体有CH3CH2CH2CH2COOH、
4种。
4.具有一个羟基的化合物A 10 g，与乙酸反应生成乙酸某酯11.2 g，回收未反应的A 1.8 g，则A的相对分子质量约为( )
- 1 -
A.98 B.116 C.158 D.278 答案 B
解析 可设A的化学式为R—OH，参加反应的A的物质的量为x。
10 g－1.8 g－1
则M(A)＝≈116 g·mol。
0.071 mol
5.某混合物中可能含有甲醇、甲酸、乙醇、甲酸乙酯中的一种或几种，鉴定时有下列现象：①能发生银镜反应；②加入新制Cu(OH)2，沉淀不溶解；③与含有酚酞的NaOH溶液共热，溶液红色逐渐变浅。下列叙述中正确的是( )
A.一定含有甲酸乙酯和甲酸 B.一定含有甲酸乙酯和乙醇
C.一定含有甲酸乙酯，可能含有甲醇和乙醇 D.几种物质都含有 答案 C
解析 能发生银镜反应说明混合物中可能含有甲酸、甲酸乙酯；现象②说明混合物中无甲酸；现象③说明混合物中有能反应生成酸的物质。故选C。
6.羟基酸是指含有羟基的羧酸，如HOCH2COOH是组成最简单的羟基酸。分子式为C4H8O3
的羟基酸Q在一定条件下脱水可生成两种不饱和羧酸，下列有关Q的说法正确的是( )
A.Q的结构简式为(CH3)2COHCOOH B.可发生分子内的酯化反应
C.Q的同分异构体中属于羟基酸的还有2种 D.不能与HCl反应 答案 B
解析 分子式为C4H8O3的羟基酸的结构除 (CH3)2COHCOOH外还有4种：HOCH2CH2CH2COOH、 CH3CHOHCH2COOH、CH3CH2CHOHCOOH、
HOCH2CH(CH3)COOH，其中CH3CHOHCH2COOH发生消去反应时可得到两种不饱和羧酸，A、C错误。Q含有羟基、羧基，可发生分子内的酯化反应，B正确；—OH可被—Cl取代，D错误。
7.(2015·山东高考)分枝酸可用于生化研究，其结构简式如图。下列关于分枝酸的叙述正确的是( )
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A.分子中含有2种官能团
B.可与乙醇、乙酸反应，且反应类型相同
C.1 mol分枝酸最多可与3 mol NaOH发生中和反应
D.可使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色，且原理相同 答案 B
解析 该有机物中含有碳碳双键、羟基、羧基、醚键4种官能团，A错误；该有机物中含有羧基和羟基，可分别与乙醇、乙酸发生酯化反应，B正确；该有机物中含有2个羧基，1 mol该物质最多与2 mol NaOH发生中和反应，C错误；该物质中含有碳碳双键，可与溴发生加成反应而使溴的四氯化碳溶液褪色，也可被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色，D错误。
8.分子式为C9H18O2的有机物A在稀硫酸存在的条件下与水反应生成B、C两种物质，C经一系列氧化最终可转化为B的同类物质，等质量的B、C的蒸气在同温同压下所占体积相同，则A的结构共有( )
A.8种 B.12种 C.16种 D.18种 答案 A
解析 由题中条件可知A为酯、B为一元酸、C为一元醇，因B、C的相对分子质量相等，故B为丁酸，其组成可表示为C3H7—COOH，C为戊醇，其组成可表示为C5H11OH。丙基有2种，故丁酸有两种，戊醇C经氧化后得到戊酸，戊酸的组成可表示为C4H9—COOH，丁基有4种，故符合条件的戊醇有4种，每种酸可与对应的4种醇形成4种酯，两种酸共可生成8种酯。
(1) 可与H2加成，而与H2不能发生加成反应。
(2)乙酸与乙醇的酯化反应为可逆反应，反应物的转化率小于100%。 (3)分子式相同的羧酸、酯、羟基醛、羟基酮互为同分异构体。
(4)酯的水解反应是酯化反应的逆反应，酯化反应生成的键，在水解时要断裂。 (5)酯在酸性条件下的水解为可逆反应，而在碱性条件下的水解趋于完全。
9.《神农本草经》对白蜡树内酯作如下叙述：“俗云是樊槻皮，而水渍以和墨书，色不脱，微青…”。白蜡树内酯的一种制备方法如下：
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下列有关说法正确的是( ) A.X可以露置于空气中长期保存 B.Y分子中所有碳原子位于同一直线上 C.1 mol白蜡树内酯最多可与4 mol NaOH反应 D.1 mol白蜡树内酯最多可与1 mol Br2发生反应 答案 C
解析 X(1,2,4-苯三酚)露置于空气易被氧气氧化，A错误；乙基中碳原子与三键碳不在
同一直线上，B错误；Z与足量NaOH的反应产物为，C正确；碳碳双键
可以与Br2发生加成反应，苯环上酚羟基的邻位氢原子也可与Br2发生取代反应，D错误。
注意酚酯与NaOH反应时消耗NaOH量的关系
酯水解生成羟基和羧基，若醇酯基与NaOH反应时，羧基会与NaOH反应，而醇羟基不与NaOH溶液反应，故1 mol醇酯基消耗1 mol NaOH；若为酚酯基，则水解生成的酚羟基和羧基均能与NaOH反应，则1 mol酚酯基消耗2 mol NaOH。
二、非选择题
10.在碱的作用下，两分子酯缩合形成β-羰基酯，同时失去一分子醇，该反应称为克莱森(R·L·Claisen)酯缩合反应，其反应机理如下：
＋C2H5OH。
利用Claisen反应制备化合物H的一种合成路线如下：
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