专题训练十三 有机化学基础
1.(2017全国Ⅱ改编)(20分)化合物G是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间体,一种合成G的路线如下:
已知以下信息:
①A的核磁共振氢谱为单峰;B的核磁共振氢谱为三组峰,峰面积比为6∶1∶1。
②D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢;1 mol D可与1 mol NaOH或2 mol Na反应。 回答下列问题:
(1)A的结构简式为 。 (2)B的化学名称为 。 (3)C与D反应生成E的化学方程式为 。 (4)由E生成F的反应类型为 。 (5)G的分子式为 。
(6)L是D的同分异构体,可与FeCl3溶液发生显色反应,1 mol的L可与2 mol的Na2CO3反应,L共有 种;其中核磁共振氢谱为四组峰,峰面积比为3∶2∶2∶1的结构简式为 、 。 答案:(1) (2)2-丙醇(或异丙醇) (3)HOCH2CH2OCH(CH3)2+(4)取代反应 (5)C18H31NO4
+H2O
(6)6
解析:A的分子式为C2H4O,其核磁共振氢谱为单峰,则A为;B的分子式为C3H8O,核磁共振氢谱为三组峰,峰面积比为6∶1∶1,属于饱和一元醇,则B的结构简式为
CH3CH(OH)CH3;D的分子式为C7H8O2,其苯环上仅有两种不同化学环境的氢;1molD可与
1molNaOH或2molNa反应,则苯环上有酚羟基和—CH2OH,且为对位结构,则D的结构简式为
。
(1)A的结构简式为。
(2)B的结构简式为CH3CH(OH)CH3,其化学名称为2-丙醇(或异丙醇)。 (3)HOCH2CH2OCH(CH3)2和HOCH2CH2OCH(CH3)2+
(4)和(5)由有机物G的结构可知分子式为C18H31NO4。 (6)L是
发生脱水反应生成E的化学方程式为
+H2O。
发生取代反应生成F。
的同分异构体,可与FeCl3溶液发生显色反应,1mol的L可与2mol
的Na2CO3反应,说明L的分子中含有2个酚羟基和1个甲基。当两个酚羟基在邻位时,苯环上甲基的位置有2种;当两个酚羟基在间位时,苯环上甲基的位置有3种;当两个酚羟基在对位时,苯环上甲基的位置有1种,故满足条件的L共有6种;其中核磁共振氢谱为四组峰,峰面积
比为3∶2∶2∶1的结构简式为和。
2.(2016天津理综)(20分)反-2-己烯醛(D)是一种重要的合成香料,下列合成路线是制备D的方法之一。根据该合成路线回答下列问题:
+A
+E 已知:
RCHO+R'OH+R″OH
(1)A的名称是 ;B分子中的共面原子数目最多为 ;C分子中与环相连的三个基团中,不同化学环境的氢原子共有 种。
(2)D中含氧官能团的名称是 ,写出检验该官能团反应的化学方程式: 。
(3)E为有机物,能发生的反应有 。 a.聚合反应 b.加成反应 c.消去反应 d.取代反应
(4)B的同分异构体F与B有完全相同的官能团,写出F所有可能的结构: 。
(5)以D为主要原料制备己醛(目标化合物),在方框中将合成路线的后半部分补充完整。
…… 目标化合物 (6)问题(5)的合成路线中第一步反应的目的是 。 答案:(1)正丁醛或丁醛 9 8
(2)醛基 或
+2Ag(NH3)2OH+2Ag↓+3NH3+H2O
+2Cu(OH)2+NaOH
(3)cd
+Cu2O↓+3H2O
(4)CH2CHCH2OCH3、、、
(5)
(6)保护醛基(或其他合理答案)
CH3(CH2)4CHO
解析:(1)由结构简式可知A为正丁醛(或丁醛),B的结构式为,其中标
“·”号的原子一定共面,标“*”号原子与标“·”号的原子可能共面,则最多有9个原子共面。根据C的结构简式:
可知,与环相连的三个基团中有8种碳原子,对
应有8种氢原子,即不同化学环境的氢原子有8种。
(2)D中含氧官能团为醛基,检验醛基的试剂可以选择新制的银氨溶液,加热反应后有银镜产生,还可以选择新制的Cu(OH)2,加热反应后产生砖红色沉淀物。 (3)根据C
CH3CH2CH2—CHCH—CHO+CH3CH2CH2CHO+E,结合题给信息可得出E为
C2H5OH,C2H5OH能发生消去反应生成CH2CH2,也能发生取代反应生成CH3COOCH2CH3或CH3CH2Br等。
(4)由B的结构简式可知F中含有、—O—两种官能团,注意顺反异构,F的可能结构
如下:CH2CHCH2OCH3、、、。
(5)要由得到
CH3CH2CH2CH2CH2CHO,可以先与H2发生加成反应,然后结合题中信息或CD的反应知道,两个
+
醚键在同一碳原子上时,在H/H2O条件下可以转化为醛,即可得到目标化合物。
(6)第一步反应保护醛基,如果没有第一步反应,则在第二步发生加成反应时会将醛基还原为羟基,从而得不到目标化合物。
3.(2018北京理综)(20分)8-羟基喹啉被广泛用作金属离子的络合剂和萃取剂,也是重要的医药中间体。下图是8-羟基喹啉的合成路线。
已知:ⅰ.+
。
。 。 。 。 。
ⅱ.同一个碳原子上连有2个羟基的分子不稳定。 (1)按官能团分类,A的类别是 (2)AB的化学方程式是 (3)C可能的结构简式是 (4)CD所需的试剂a是 (5)DE的化学方程式是 (6)FG的反应类型是 (7)将下列KL的流程图补充完整:
(8)合成8-羟基喹啉时,L发生了 (填“氧化”或“还原”)反应。反应时还生成了水,则L与G的物质的量之比为 。 答案:(1)烯烃 (2)CH3CHCH2+Cl2
CH2ClCHCH2+HCl
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