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8．[2018·哈尔滨师范大学附属中学模拟]H是由A和CH2＝CH2为主要原料合成的一种高分子酯类物质，合成路线如下(部分产物及条件已略去)：
已知：①A的结构简式为： ②E分子的核磁共振氢谱峰有4个，峰面积比为：：：1。 (1)A的化学名称为________。
(2)F的结构简式为________，B到C的反应条件是__________________________。
(3)生成G的反应类型为________，H的结构简式是________，若H的平均相对分子质量为25 600，则H的平均聚合度约为________。
(4)C―→D的化学方程式为________________________。
(5)E有多种同分异构体，其中符合下列条件的同分异构体共有________种。 ①能发生水解反应和银镜反应 ②没有环状结构 ③不含结构
(6)写出以乙二醇为基本原料(其他试剂自选)合成聚乙二酸乙二酯的合成路线图____________________________________________________________(参照乙烯转化为F的格式)。
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专题十四 有机化学基础
1．答案：(1)1,6-己二醇 碳碳双键，酯基 (2)取代反应 减压蒸馏(或蒸馏)
试剂与条件2：O2/Cu或Ag，△ Y：
解析：(1)A为6个碳的二元醇，在第一个和最后一个碳上各有1个羟基，所以名称为1,6－己二醇。明显E中含有碳碳双键和酯基两个官能团。(2)A→B的反应是将A中的一个羟基替换为溴原子，所以反应类型为取代反应。反应后的液态有机混合物应该是A、B混合，B比A少一个羟基，所以沸点的差距应该较大，可以通过蒸馏的方法分离。实际生产中考虑到A、B的沸点可能较高，直接蒸馏的温度较高可能使有机物炭化，所以会进行减压蒸馏以降低沸点。(3)C→D的反应为C与乙醇的酯化，所以化学方程式为
＋H2O。注意反应可逆。(4)C的分子式为
C6H11O2Br，有一个不饱和度。其同分异构体可发生银镜反应说明有醛基；1 mol W最多与2 mol NaOH发生反应，其中1 mol是溴原子反应的，另1 mol只能是甲酸酯的酯基反应(不能是羧基，因为只有两个O)；所以得到该同分异构体一定有甲酸酯(HCOO－)结构。又该同分异构体水解得到的醇应该被氧化为二元醛，能被氧化为醛的醇一定为－CH2OH的结构，其他醇羟基不可能被氧化为醛基。所以得到该同分异构体水解必须得到有两个－CH2OH结构的醇，因此酯一定是HCOOCH2－的结构，Br一定是－CH2Br的结构，此时还剩余三个饱和的
碳原子，在三个饱和碳原子上连接HCOOCH2－有2种可能：，每种可能
上再连接－CH2Br，所以一共有5种：。其中核磁共振氢谱具有四组
峰的同分异构体，要求有一定的对称性，所以一定是。(5)F为，G为
，所以两者的关系为顺反异构，选项c正确。(6)根据G的结构明显得到N中画圈的部分为
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M，所以M为。(7)根据路线中化合物X的反应条件，可以判断利用题目的D到E的反应合成。该反应需要的官能团是X有Br原子，Y有碳氧双键。所以试剂与条件1是
，△；将
，X为Br。试剂与条件2是O2/Cu或Ag，
△；将氧化为，所以Y为。
2．答案：(1)Cl2、光照 (2)苯甲酸 羧基
解析：由题干分析可知，，C为，E为
CH3COOH，F为CH3COOCH3，G为，H为
。
(1)A→B的试剂为Cl2，反应条件为光照。(2)C的化学名称为苯甲酸，E的官能团名称为羧基。(3)H的结
构简式为。(4)I→M反应类型为消去反应。(5)D＋F→G化学方程式为
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。(6)I的分子式为
C9H10O3，根据题中给定条件可知，I的同分异构体含有—CHO、酚羟基，且苯环上连有两个取代基，而苯环上的两个取代基存在邻、间、对三种结构，下面仅列出符合邻位结构的I的同分异构体。
磁共振氢谱中有6组吸收峰且峰面积之比为
，因此符合条件的I的同分异构体共10×3＝30种。核：：：：：1，满足条件的I的同分异构体为
或
(7)参照上述合成路线信息，
Cl2NaOH溶液/△
的合成路线为CH4――→CH――――→2Cl2―光照
HCHO。
3．答案：(1)甲苯 酯基、溴原子 (2)光照
(3)
(4)HOCH2CH2OH (5)4 (6)
取代反应
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