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医用有机化学案例版书后习题答案

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第一章 绪论

1.什么是有机化合物?它有那些特性? 有机化合物是指碳氢化合物及其衍生物。 有机化合物的特性:

1、数目众多、结构复杂;2、易燃;3、熔沸点较低3、难溶于水,易溶于有机溶剂;4.反应慢、副反应多。 2.什么是σ键和π键?

沿着轨道对称轴方向重叠形成的键叫σ键。其特点为电子云可以达到最大程度的重叠,所以比较牢固。另外σ键旋转时不会破坏电子云的重叠,所以σ键可以沿对称轴自由旋转。

P轨道“肩并肩”平行重叠形成的共价键叫π键,其特点为电子云重叠程度小,键能低;电子云分布呈块状分布于σ键所在平面的上下,受核的束缚小,易受极化;成键的两个原子不能沿键轴自由旋转。

3.指出下列化合物所含的官能团名称:

(1) (2) (3) (4) (5)

NO2

CH3CH3H3CCCH2ClCH3CH3

OH

苯环、硝基 苯环 卤代烃 酚 环烯 (6) (7) (8) (9)

CHONH2O

OH

环酮 环醛 苯环、胺 环、醇

4.根据键能的数据,当乙烷分子受热裂解时,那一个共价键首先破裂?为什么?这个过程是吸热还是放热?

乙烷分子受热裂解时,分子中的碳碳首先破裂,因为C—C键能为376 KJ·mol-1,而C—H键能为439 KJ·mol-1。这个过程是吸热。 5.指出下列各化合物分子中碳原子的杂化状态:

(1) (2) (3)

H3CCHCHCHOsp3sp2sp2sp2CH3CHCH2

sp3

sp2sp2

苯环上的碳原子是sp2 杂化 环己烷上的碳原子是sp3杂化

(4) (5) (6) HCCCH2CHCH2H2CCCHCH3H3CCOOHspspsp3sp2sp2 sp2spsp2sp3 sp3sp2

第二章烷烃

1.解:

CH3CH2CHCH2CH2CH2CH3(1)CH2CH3

CH3CH3CCH2CHCH3(2)CH3CH3

CH3CH3CH2CH2CHCHCH2CH2CH3(3)CH2CH3

H3CCH2CHCHCH2CHCH2CH332CCHCHCH22CH3(4)

CH3CH(CH3)2 2

2.解:

(1) 2,3-二甲基辛烷

(2) 2,7-二甲基-4-乙基壬烷 (3) 3,6-二甲基壬烷 3.解:

CH3H3CCCH3CH3(1)

CH3CH3CHCH2CH3 (2) (3)

CH3CH2CH2CH2CH3

4.解:

CH3CH3CH2CHCHCH3CH3CH2CH2CH2CH(CH3)2(CH3)2CHCH2CH(CH3)2CH3(1),,,

H3CHH3CCCCH3H3CCH3

CH3CH2CHCH2CH3CH3CH2CH2CHCH3CH3CH3 (2),

H3CHH3CCCCH3H3CCH3(3)5.解:

CH2CH2CH3CH2CH2CH3(1),

C2H5( 正戊烷绕C1-C2σ键旋转产生的交叉式和重叠式构象)

C2H5H3CC2H5C2H5CH3(2),,

CH3,

CH3

(正戊烷绕C2-C3σ键旋转产生的全重叠式、邻位交叉式、部分重叠式、对位交叉式构象)

3

C2H5C2H5(3)

CH3,

CH3

(异戊烷绕C1-C2σ键旋转产生的交叉式和重叠式构象)

(4)

H3CCH3H3CCH3H3CCH3H3CCH3CH3CH3H3CCH3

(异戊烷绕C2-C3σ键旋转产生的全重叠式、邻位交叉式、部分重叠式、对位交叉式构象) (5)

CH(CH3)2CH(CH3)2

(异戊烷绕C3-C4σ键旋转产生的交叉式和重叠式构象) (6)

H3CH3CCH3H3CCH3CH3

(新戊烷绕C1-C2σ键旋转产生的交叉式和重叠式构象) 6.解:

(3)>(2)>(4)>(1) 7.解: 1°H =12;2°H =0;3°H =0 8.解:

FFFF

4

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