广东省中山一中、仲元中学等七校联合体2020高三化学第一次联考(8月)试题(含解析)

(4)写出同时满足下列条件D的所有同分异构体的结构简式：____________ ①能发生银镜反应

②能发生水解反应，水解产物之一与FeCl3溶液反应显紫色 ③核磁共振氢谱(1H?NMR)显示分子中有4种不同化学环境的氢 (5)合成途径中，C转化为D的目的是_____________________。

(6)参照上述合成路线，以甲苯和(CH3CO)2O为原料（无机试剂任选），设计制备

的合成路线：_________________________

【答案】 (1). C12H15NO (2). 醚键 (3). 还原反应 (4). 消去反应 (5).

+HNO3(浓) +H2O (6). 、、

(7). 保护氨基，防止合成过程中被氧化 (8).

【解析】 【分析】

A是，A与浓HNO3、浓H2SO4加热发生取代反应产生B：，B与Fe、HCl发生还

原反应产生C：，C与(CH3CO)2O发生取代反应产生D：，E为，

E与NaBH4发生反应产生F为。

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【详解】(1)根据H的结构简式可知其分子式是C12H15NO；C结构简式是，其中含氧官

能团的名称为醚键；

(2) B为，C为，B与Fe、HCl反应产生C，该反应类型为还原反应；

F为，G为

，根据二者结构的不同可知：F?G的类型是消去反应；

(3)A是，A与浓HNO3、浓H2SO4加热发生取代反应产生B：

，所以A?B的反

应方程式为：+HNO3(浓) +H2O；

(4)D结构简式为：，D的同分异构体符合下列条件：①能发生银镜反应，说明含

有醛基-CHO；

②能发生水解反应，水解产物之一与FeCl3溶液反应显紫色，说明含有酯基，水解产物含有酚羟基，即该物质含酚羟基形成的酯基；

③核磁共振氢谱(1H?NMR)显示分子中有4种不同化学环境的氢，则符合题意的同分异构

体结构简式为：、、；

(5)合成途径中，C转化为D时—NH2发生反应产生-NHCOCH3，后来转化为氨基，目基，防止其在合成过程被氧化；

是保护氨

(6)参照上述合成路线，以甲苯和(CH3CO)2O为原料，设计制备合成路线。

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甲苯首先被酸性KMnO4溶液氧化为苯甲酸，苯甲酸与浓硝酸、浓硫酸混合加热发生取代

反应产生间硝基甲苯，在Fe、HCl作用下反应产生，与

(CH3CO)2在加热条件下发生取代反应产生成路线为：

，所以甲苯转化为的合

【点睛】本题考查有机物的合成与推断的知识，涉及有机反应类型、官能团结构与性质、限制条件同分异构体书写，在进行物质推断的过程中，要充分利用题干信息，结合已有的知识分析、判断，要注意氨基容易被氧化，为防止其在转化过程中氧化，先使其反应得到保护，在其他基团形成后再将其还原回来。

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