2020届高三化学二轮复习 有机推断和有机合成专题训练

2020届高三化学二轮复习 有机推断和有机合成专题训练

1、生物降解高分子材料F的合成路线如下，已知C是密度为1.16 g·L－1的烃。

(1)下列说法正确的是________。

A.A能使酸性KMnO4溶液或溴的CCl4溶液褪色 B.等物质的量的B和乙烷，完全燃烧，消耗的氧气相同 C.E能和Na反应，也能和Na2CO3反应

D.B和E反应，可以生成高分子化合物，也可以形成环状物 (2)C中含有的官能团名称是________。

(3)由B和E合成F的化学方程式是____________________________________ ___________________________________________________________________。 (4)完成由CH2===CH2、HCHO合成H3COOCCH2CH2COOCH3合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)。

(5)的同分异构体中，分子中含1个四元碳环，但不含—O—O—键。结构

简式是________。

解析 (1)A.A是HOOCCH===CHCOOH，官能团中碳碳双键，能使酸性KMnO4溶液或溴的CCl4溶液褪色；B.B最简式是C4H6O4，碳氧抵消后为C2H6完全燃烧，消耗的氧气相同；C.E中有—OH，能和Na反应，不能和Na2CO3反应；D.B和E中都是双官能团，也可以形成环状物。

(2)从已知推测，有碳碳三键，从题目中密度为1.16 g·L－1推测，C是乙炔。

(3)由B和E合成F的化学方程式是nHOOCCH2CH2COOH＋

nHOCH2CH2CH2CH2OH2nH2O。

一定条件――→

＋

(4)题目中要求用CH2===CH2、HCHO制取H3COOCCH2CH2COOCH3，用倒推法

一定条件

――→

应有H3COH和HOOCCH2CH2COOH，已知：RC≡CH＋

，甲醇由甲醛氢化还原制取。

(5)的同分异构体满足：分子中含1个四元碳环，但不含—O—O—键。结

构简式是答案 (1)ABD (2)碳碳三键

(3)nHOOCCH2CH2COOH

＋

，第三种作为探究性，写不写都不扣分。

nHOCH2CH2CH2CH2OH

一定条件――→

＋2nH2O

(4)

(5)

2.(10分)有机物A的合成路线如下，E属于酯类，F的组成为C6H10O3。

一定条件

已知：①R1COOR2＋CH3COOC2H5――→R1COCH2COOC2H5＋R2OH H＋、△②RCOOR′＋R″OH――→RCOOR″＋R′OH

回答下列问题：

(1)B的结构简式是________，C→D的反应类型是________。

(2)设计以乙醇为原料制备F的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)________________________________________________________________ __________________________________________________________________ __________________________________________________________________。 (3)写出含有萘环结构的A的任意一种同分异构体的结构简式________。 (4)D和F为合成A分为三步反应完成，依次写出D和F合成A的两种中间产物可能的结构简式为________、________。

解析 根据A结构简式及C分子式知，A发生间位取代生成B为，B

发生取代反应生成C为；C发生水解反应结合D分子式知，D为

；E为酯，E在一定条件下反应生成乙醇和F，根据碳原子相等