②核磁共振氢谱显示F苯环上有两种化学环境的氢 请判断：
F的同分异构体中含有苯环的有 (不考虑立体异构)种，其中核磁共振氢谱为4组峰，且峰面积比为6∶2∶2∶1的是 (写出其中一种的结构简式)。
【答案】 19
或或
【解析】 由题中信息：D属于单取代芳烃，其相对分子质量为106可推知D是乙苯，由反应条件和题中信息“核磁共振氢谱显示F苯环上有两种化学环境的氢”依次推出E为为
，F
；分子式为C8H11N含有苯环的结构有：苯环上只有一个取代基，可以为—
NHCH2CH3、—N(CH3)2、—CH(NH2)CH3、—CH2CH2NH2、—CH2NHCH3；含有两个取代基，可以为—NHCH3和—CH3、—NH2和—CH2CH3、—CH2NH2和—CH3，两个取代基分别可以位于邻、间、对三种位置；还可以含有3个取代基，可以为—NH2、—CH3、—CH3，当两个甲基处于邻位时，氨基有两种可能的位置，当两个甲基处于间位时，氨基有3种可能的位置，当两个甲基处于对位时，氨基有1种可能的位置。所以F的同分异构体(除F外)的数目为5+3×3+2+3+1-1=19种。核磁共振氢谱有4组峰表示有4种氢原子，是比较对称的结构，原子个数比为6∶2∶2∶1的有
或
或。
3. (2020·南京二模)有机物D的结构简式为
写出同时满足下列条件的D的两种同分异构体的结构简式： 。 Ⅰ. 含1个手性碳原子的α-氨基酸
Ⅱ. 苯环上有3个取代基，分子中有6种不同化学环境的氢 Ⅲ. 能发生银镜反应，水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应
【答案】 、
【解析】 α-氨基酸分子中都含有结构，故该手性碳原子为与羧基相连的碳原
子，由要求Ⅲ可知分子中含有(甲酸酯基)，该基团直接连接到苯环上，且含有两个该基团，
结合要求Ⅱ可知苯环上的三个H原子为两类H原子，则符合要求的同分异构体为
、
【集中突破】
1. (2020·苏锡常二模)
。
写出满足下列条件的龙胆酸乙酯(式： 。
)的一种同分异构体的结构简
Ⅰ. 能发生银镜反应，与FeCl3不发生显色反应但其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应 Ⅱ. 核磁共振氢谱有四组峰，且峰的面积之比为6∶2∶1∶1
【答案】 或
结
【解析】 根据Ⅰ可知，分子中含有醛基，分子中没有酚羟基，分子中含有
构；由龙胆酸乙酯的结构简式以及Ⅱ可知，在该分子中含有4类H原子，且分别是6个、2个、1个、1个；由此可知分子中含有1个甲酸酯基，2个处于对称位置的CH3O—基团。
2. (2020·广东联考)香豆素是用途广泛的香料，其结构简式为。
Ⅴ是香豆素的同分异构体，写出符合下列条件的Ⅴ的结构简式： 。 ①苯环上只有两个处于对位的取代基 ②能使氯化铁溶液呈紫色 ③能发生银镜反应
【答案】
【解析】 1个香豆素分子除了苯环外有3个不饱和度、3个碳原子、2个氧原子，能使氯化铁溶液呈紫色说明分子中含有酚羟基，能发生银镜反应说明含有醛基，1个羟基、1个醛基中各含有一个氧原子，醛基有一个不饱和度，则剩余的2个碳原子中含有2个不饱和度，即含有1个碳碳三键，结构
简式为
。
3. (2020·河北模拟)分子式为C12H14O2的有机物F广泛用于香精的调香剂。为了合成该物质，某实验室的科技人员设计了下列合成路线：
F有多种同分异构体，请写出符合下列条件的所有物质的结构简式： 。 ①属于芳香族化合物，且含有与F相同的官能团 ②苯环上有两个取代基，且苯环上的一氯代物只有两种 ③其中一个取代基为—CH2COOCH3
【答案】 、、
【解析】 由题中信息可推知 F的结构简式为，F有多种同分异构
体，符合下列条件：①属于芳香族化合物，且含有与F相同的官能团——酯基、碳碳双键；②苯环上有两个取代基，且苯环上的一氯代物只有两种——取代基为对位；③其中一个取代基为—
CH2COOCH3。所以符合条件的有
、、。
4. (2020·泰州一模)已知某有机物C的结构简式为。
写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式： 。 ①属于芳香化合物 ②核磁共振氢谱有四个峰
③1 mol该物质最多可以消耗1 mol Na
【答案】 或
【解析】 C分子结构中有4个不饱和度，根据①可知同分异构体中含有苯环，一个苯环就含有4个不饱和度，所以同分异构体中除苯环外其他基团均为饱和基团；根据②可知分子中含有4种H原子，则苯环上的取代基位置应对称；由③可知该同分异构体中含有1个羟基；根据C的结构可知，同分异构体中除含有1个苯环外还含有9个碳原子，但要求只有4种H原子，在分子中应出现两个—C(CH3)3结构，且在苯环上处于对称位置，则另一个C原子与另一个O原子组成—OCH3基团。则该同分
异构体为
或。
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