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黄酮类化合物研究进展_论文

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图2.2黄酮类化合物的基本类型及结构

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2.2 黄酮类化合物的理化性质 2.2.1外观

大多数为结晶状固体,具有一定的结晶形状,少数为非晶形粉末。大多呈黄色,所构成的颜色与分子中是否存在交叉共扼体系及助色团的数目多少和取代的位置有关。 2.2.2溶解性

游离的黄酮类化合物一般难溶或不溶于水,可溶于甲醇、乙醇、乙酸乙脂、乙醚等有机溶剂及稀碱中。其中黄酮、黄酮醇、查耳酮等,因它们的分子中存在交叉共扼体系,所以是一些平面型化合物,平面型分子堆砌得比较紧密,分子间引力较大,故很难溶于水。在游离的黄酮类化合物母核上引人的取代基的种类和数目不同,对溶解度影响也不同。例如,引人羟基后,水溶性增加,脂溶性降低。羟基引人越多,水溶性越增加。黄酮类化合物多是多羟基化合物,一般不溶于石油醚当中,故可与脂溶性杂质分开。引人甲氧基或异戊烯基后,脂溶性增加,水溶性降低,取代基位置不同,对溶解度亦有影响。黄酮类化合物的羟基被糖化后,水溶性增加,脂溶性降低,一般易溶于热水、甲醇、乙醇、乙酸乙脂及稀碱溶液中而难溶或不溶于苯、乙醇、氯仿、石油醚等有机溶剂中[3]。 2.2.3酸碱性 ①酸性

黄酮类化合物分子中有多个酚羟基,显酸性,可溶于碱水溶液、吡啶、甲酰胺及二甲基甲酰胺中。由于酚羟基数目及位置不同,酸性强弱也不同。以黄酮为例酸性由强到弱:7,4-二OH>7或4-OH>一般酚羟基>5-OH。

溶于:NaHCO3、Na2CO3、0.2%NaOH、4%NaOH。可利用此性质进行提取、分离工作[3]。

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②碱性

黄酮类化合物1位氧原子,有未共用的电子对,表现为微弱的碱性,可与强酸成盐,该盐不稳定,加水分解。

图2.3黄酮水解

2.3 分布

黄酮类化合物是一类低分子的天然植物成分,广泛存在于自然界。黄酮在苔藓植物和蕨类植物及裸子植物中有分布,广泛分布于被子植物和维管植物中,尤以芹菜素和木犀草素黄酮最常见;黄酮醇主要分布于双子叶植物特别是木本草植物的花和叶中,常见的是山奈酚、槲皮素、杨梅素;查耳酮分布广泛,在蕨科、苔藓和种子植物中发现,在菊科、豆科中分布较多;花色素在被子植物中分布较广,尤其以花青素最为常见;黄烷酮分布较广泛,在双子叶植物中特别是含大量蹂质的木本植物中较为常见,自然界尚未发现游离的存在;双氢黄酮,较普遍地分布,尤其在被子植物的蔷薇科,豆科、菊科、姜科中较多分布;双氢黄酮醇,普遍地存在于双子叶植物中,特别是豆科植物相对较多,也存在于裸子植物,单子叶植物姜科的少数植物中;双黄酮、二聚黄酮主要分布于裸子植物中,亦在苔藓植物及被子植物中不断发现;异黄酮主要分布在被子植物中,尤以豆科蝶形花、蔷藏科植物居多;新黄酮,主要分布在豆科蝶形花亚科[2]。

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